Publikováno: Čtvrtek, 13.01. 2011 - 20:28:56 Od: prof. Patocka
Jaspamidy, cyklické depsipeptidy
Jiří Patočka
Jaspamidy, někdy označované jako jasplakinolidy (Holzinger 2001), jsou malé cyklické depsipeptidy, které byly izolovány z mořské houby Jaspis splendens (Tabudravu et al. 2005). Ve své molekule obsahují kromě β-tyrosinu ještě různě modifikovanou molekulu tryptofanu, u nějž je častá bromace (Bittner et al. 2007; Gala et al. 2009). V současné době je známo asi 20 jaspamidů, jejichž molekuly se liší jen v detailech. Jejich společným znakem je přítomnost nepproteinogenní beta-aminokyseliny – beta-fenylalaninu (Patočka 2010).
Biologická aktivita jaspamidů spočívá v jejich účinku na buněčný cytoskelet. Jsou to inhibitory mikrotubulů (Patočka et al.). Tím, že podporují polymeraci aktinu, zasahují do dynamiky výstavby buněčného cytoskeletu (Holzinger 2001), což skýtá potenciální možnost jejich využití v medicíně (Andavan a Lemmens-Gruber 2010). Jaspamidy mají antifungální (Scott et al. 1988), insekticidní (Zabriskie et al. 1986) a cytotoxické účinky (Inman et al. 1989).
Literatura Andavan GS, Lemmens-Gruber R. Cyclodepsipeptides from marine sponges: natural agents for drug research. Mar Drugs. 2010; 8(3): 810-834. Bittner S, Scherzer R, Harlev E. The five bromotryptophans. Amino Acids. 2007; 33(1): 19-42. Gala F, D'uria CD, De Marino, S. et al. Jaspamides M-P:new tryptophyn modified jaspamide derivatives from sponge Jaspis splendans. Tetrahedron 2009; 65(1): 51-56. Holzinger, A. Jasplakinolide. An actin-specific reagent that promotes actin polymerization. Methods Mol Biol. 2001; 161: 109-120. Inman W, Crews P. Novel marine sponge derived amino acids, 8. conformational analysis of jasplakinolide. J Am Chem Soc. 1989; 111: 2822–2829. Patočka J. Beta-aminokyseliny a jejich přírodní biologicky aktivní deriváty. III. Deriváty beta-fenylalaninu a beta-tyrosinu. Voj Zdrav Listy 2010; 79(3): 114-118. Patočka J, Strunecká A. The most important microtubule natural inhibitors. Acta Medica (Hradec Kralove). 1999; 42(1) :3-8. Scott VR, Boehme R, Matthews TR. New class of antifungal agents: jasplakinolide, a cyclodepsipeptide from the marine sponge, Jaspis species. Antimicrob Agents Chemother. 1988; 32(8): 1154-1157. Tabudravu JN, Morris LA, Milne BF, Jaspars M. Conformational studies of free and Li+ complexed jasplakinolide, a cyclic depsipeptide from the Fijian marine sponge Jaspis splendens. Org Biomol Chem. 2005; 3(5): 745-749. Zabriskie TE, Klocke JA, Ireland CM, Marcus AH, Molinski TF, Faulkner DJ, Xu C, Clardy JC. Jaspamide, a modified peptide from a Jaspis sponge, with insecticidal and antifungal activity. J Am Chem Soc. 1986; 108: 3123–3124.
Přihlásit se
Ještě nemáte svůj účet? Můžete si jej vytvořit zde. Jako registrovaný uživatel získáte řadu výhod. Budete moct upravit vzhled tohoto webu, nastavit zobrazení komentářů, posílat komentáře, posílat zprávy ostatním uživatelům a řadu dalších.
