Publikováno: Neděle, 02.01. 2011 - 09:16:34 Od: prof. Patocka
Amauromin
Jiří Patočka
Amauromin je alkaloid izolovaný z kultury mikromycety Amauroascus sp. No. 6237 (Takase et al. 1984a). Jeho struktura je odvozena od hexahydropyrrolo[2,3-b]indolu (Takase et al. 1984b) a byla potvrzena totální syntézou (Takase et al. 1985, 1986; Marsden et al. 1994; Depew et al. 1999).
Látka má vasodilatační účinek a pro myš je málo toxická (Takase at al. 1984a,b). Vasodilatační efekt amaurominu byl testován na krysí aortě, kontrahované KCl. K 50 % relaxaci došlo při koncentraci amaurominu 1,15 x 10-8 μg.mol-1 (Nakagawa 1992). Podobné diketopiperazinové deriváty byly také nalezeny jako sekundární metabolity v Aspergillus ochraceus a byla u nich prokázána vysoká toxicita pro hmyz (Guzman a Gloer 1992), některé z nich byly patentovány jako insekticida (Guzman et al. 1994). Diastereomer amaurominu, novoamauromin, byl nedávno objeven také v plísni Aspergillus novofumigatus CBS117520, původem z Ekvádoru (Ishikawa et al. 2010). Literatura Depew KM, Marsden SP, Zatorska D, Zatorski A, Bornmann WG, Danishefsky SJ. Total synthesis of 5-N-acetylardeemin and anauromine: practical routes to potential MDR reversal agents. J Am Chem Soc 1999; 121: 11953-11963. Guzman de FS, Dowd PF, Gloer JB, Wicklow DT. N-Methylepiamauromine, epiamauromine and cycloechinulin antiinsectan metabiolites. US Patent 5,286,727, Fe. 15, 1994. Guzman de FS, Gloer JB. New diketopiperazine metabolites from the sclerotia of Aspergillus ochraceus. J Natur Prod 1992; 55: 931-939. Ishikawa K, Hosoe T, Itabashi T, Wakana D, Takizawa K, Yaguchi T, Kawai K. Novoamauromine and ent-cycloechinulin: Two new diketopiperazine derivatives from Aspergilus novofumigatus. Chem Pharm Bull 2010; 58: 717-719. Marsden SP, Depew KM, Danishefsky SJ. Stereoselective total syntheses of amauromine and 5-N-acetylardeemin. A concise route to the family of "reverse-prenylated" hexahydropyrroloindole alkaloids. J Am Chem Soc 1994; 116: 11143-11144. Nakagawa A. Vasoactive substances. In: Omura S (Ed) The Search for Bioactive Compounds from Microorganisms. Springer Verlag, New York 1992, pp.198-211. Takase S, Itoh Y, Uchida I, Tanaka H, Aoki H. Total synthesis of amauromine. Tetrahedron 1986; 42: 5887-5894. Takase S, Itoh Y, Uchida I, Tanaka H, Aoki H. Total synthesis of amauromine. Tetrahedron Lett. 1985; 26: 847-850. Takase S, Iwami M, Ando T, Okamoto M, Yoshida K, Horiai H, Kohsaka M, Aoki H, Imanaka H. Amauromine, a new vasodilator. Taxonomy, isolation and characterization. J Antibiot (Tokyo) 1984a; 37: 1320-1323. Takase S, Kawai Y, Uchida I, Tanaka H, Aoki H. Structure of amauromine, a new alkaloid with vasodilating activity produced by Amauroascus sp. Tetrahedron Lett 1984b; 25: 4673-4676.
Přihlásit se
Ještě nemáte svůj účet? Můžete si jej vytvořit zde. Jako registrovaný uživatel získáte řadu výhod. Budete moct upravit vzhled tohoto webu, nastavit zobrazení komentářů, posílat komentáře, posílat zprávy ostatním uživatelům a řadu dalších.
