V tuto chvíli je 6144 návštěvník(ů) a 0 uživatel(ů) online.
Jste anonymní uživatel. Můžete se zdarma zaregistrovat zde
Články vlastní: Caulerpin a caulerpenyn, toxické molekuly z mořských chaluh třídy Caulerpa
Publikováno: Sobota, 18.12. 2010 - 10:33:11 Od: prof. Patocka
Caulerpin a caulerpenyn, toxické molekuly z mořských
chaluh třídy Caulerpa
Jiří Patočka
Chaluhy (Phaeophyceae) tvoří skupinu asi 1500 druhů řas, které žijí převážně v mořích, teplých i studených. Většina z nich jsou makroskopické řasy, dosahující délky až 50 m. Mnohé z nich jsou jedlé a používají se v kuchyni, zejména japonské. Některé druhy chaluh jsou agresivní vůči jiným organismům. Objeví-li se ve větším množství, velmi negativně ovlivňují život dalších rostlin a živočichů na mořském dně, kde rostou. Takovým druhem je i tropická zelená chaluha Caulerpa racemosa. Její porosty se rychle rozrůstají a v krátké době zcela překryjí autochtonní mořské organizmy, které pak hynou nedostatkem kyslíku. Narůstající chaluhy mění mořské dno, jeho mikroklima a snižují biodiverzitu. Takové lokality přestávají být zajímavé jak pro rybáře, tak i pro potápěče.
Chaluha Caulerpa racemosa s českým jménem lazucha, je domovem v tropických mořích, kde vytváří husté porosty. Je to světlomilný druh rostoucí na písku, bahně i na skalách v hloubkách od 5 do 45 m. Má větvenou sifonální stélku s bobulovitými fyloidy, které připomínají kuličky hrášku. V polovině minulého století byla nalezena i ve Středozemním moři, kam se zřejmě dostala s mořskými proudy Suezským průplavem z Rudého moře. V 90. letech minulého století se začala šířit i do dalších oblastí (Klein a Verlaque 2007; Piazzi a Balata 2008). V Jadranu byla prvně zjištěna v r. 2000 na lokalitě Marinkovac v oblasti Paklených ostrovů. Dnes je již rozšířena v celém jižním a středním Jadranu (Bulleri et al. 2010; Katsanevakis et al. 2010). Z chaluhy C. racemosa bylo izolováno několik biologicky účinných látek, z nichž nejvíce pozornosti bylo věnováno caulerpinu, bisindolovému alkaloidu, který byl z chaluhy získán lipoidní extrakcí (Aguilar-Santos 1970). Struktura tohoto červeného pigmentu je založena na dvou indolových jádrech, která jsou kondenzovana s cyklooktatetraenem (Parvez et al. 2000). Caulerpin vykazuje významnou antinociceptivní a protizánětlivou aktivitu (de Souza et al. 2009) u savců. Již dříve bylo prokázáno, že také inhibuje růst nádorů (Ayyad a Badrya 1994), působí jako růstový regulátor a stimulátor růstu kořenů rostlin (Raub et al. 1987; Xu a Su 1996). Caulerpin také inhibuje aktivaci transkripčního faktoru HIF-1 (hypoxia-inducible factor-1) (Liu et al. 2009), který je významným molekulárním terčem ve výzkumu protinádorově účinných látek.
Z jiných biologicky účinných a zajímavých látek této chaluhy stojí za zmínku jedovatý sesquiterpen caulerpenyn (Mozzachiodi et al. 2001), který je inhibitorem lipooxygenázy (Cangiz et al. 2010) a váže se rovněž na tubulin a blokuje dělení buněk podobně jako taxol nebo vinca-alkaloidy (Bourdron et al. 2009). Po chemické stránce se jedná o alifatický větvený nenasycený polyalkohol se čtyřmi dvojnými a jednou trojnou vazbou, jehož tři alkoholické skupiny jsou esterifikovány kyselinou octovou. Toxin caulerpenyn je v chaluhách třídy Caulerpa doprovázen další jedovatou látkou, oxytoxinem 1. Tyto toxiny jsou zřejmě těmi látkami, které svým účinkem negativně ovlivňují život dalších rostlin a živočichů na mořském dně a jsou příčinou toho, proč jsou chaluhy Caulerpa tak agresivní vůči jiným organismům (Cutignano et al. 2004; Paul et al. 2007). Další potenciálně toxické látky byly z chaluh izolovány v menším množství. Jedná se o sesquiterpeny: taxifolial A ( = (5E)-6,10-dimethyl-2-[(E)2-oxoethyliden]undeka-5,9-dien-7- yn-1,3-diyl diacetat), taxifolial B (= (1E,6E,10E)-3-[(Z)-acetoxymethyliden]-7, 11-dimethyl-12-oxododeka-1,6,10-trien-8-yn-1,4-diyl diacetat), 10,11-epoxycaulerpenyn ( = (1E,6E)-3-[(Z)-acetoxymethyliden]-10,11-epoxy-7, 11-dimethyldodeka-1,6-dien-8-yn-1,4-diyl diacetat), taxifolial C ( = (2Z,6E)-3-formyl-7,11-dimethyldodeka-2,6,10-trien-8-yn-1,1, 4-triyl triacetat) a taxifolial D ( = (2Z)-3,7-dimethylokta-2, 6-dien-4-ynal) (Guerriero et al. 1992). Biologicky aktivní jsou rovněž z chaluhy izolované sulfonované polysacharidy (Costa et al. 2010). Polysacharid CrvpPS má imunomodulační vlastnosti a u myší stimuluje funkci thymu (Shen et al. 2008).
Literatura Aguilar-Santos G. Caulerpin, a new red pigment from green algae of the genus Caulerpa. J Chem Soc Perkin 1. 1970; 6: 842-843. Ayyad SEN, Badria FA. Caulerpin, an antitumor índole alkaloid from Caulerpa racemosa, Alex. J Pharm Sci. 1994; 8: 217. Bourdron J, Barbier P, Allegro D, Villard C, Lafitte D, Commeiras L, Parrain JL, Peyrot V. Caulerpenyne binding to tubulin: structural modifications by a non conventional pharmacological agent. Med Chem. 2009; 5(2): 182-190. Bulleri F, Balata D, Bertocci I, Tamburello L, Benedetti-Cecchi L. The seaweed Caulerpa racemosa on Mediterranean rocky reefs: from passenger to driver of ecological change. Ecology. 2010; 91(8): 2205-2212. Cengiz S, Cavas L, Yurdakoc K, Pohnert G. The Sesquiterpene Caulerpenyne from Caulerpa spp. is a Lipoxygenase Inhibitor. Mar Biotechnol (NY). 2010 Jun 22. [Epub ahead of print] Costa LS, Fidelis GP, Cordeiro SL, Oliveira RM, Sabry DA, Câmara RB, Nobre LT, Costa MS, Almeida-Lima J, Farias EH, Leite EL, Rocha HA. Biological activities of sulfated polysaccharides from tropical seaweeds. Biomed Pharmacother. 2010; 64(1): 21-28. Cutignano A, Notti V, d'Ippolito G, Coll AD, Cimino G, Fontana A. Lipase-mediated production of defensive toxins in the marine mollusc Oxynoe olivacea. Org Biomol Chem. 2004; 2(21): 3167-3171. de Souza ET, de Lira DP, de Queiroz AC, da Silva DJ, de Aquino AB, Mella EA, Lorenzo VP, de Miranda GE, de Araújo-Júnior JX, Chaves MC, Barbosa-Filho JM, de Athayde-Filho PF, Santos BV, Alexandre-Moreira MS. The antinociceptive and anti-inflammatory activities of caulerpin, a bisindole alkaloid isolated from seaweeds of the genus Caulerpa. Mar Drugs. 2009; 7(4): 689-704. Guerreiro A, Meinesz A, D'Amrosio M, Pietra F. Isolation of toxic and potentially toxic sesqui- and monoterpees from the tropical green seaweed Caulerpa taxifolia which has invaded the region of Cap Martin and Monaco. Helv Chim Acta 1992; 75(3): 689-695. Katsanevakis S, Issaris Y, Poursanidis D, Thessalou-Legaki M. Vulnerability of marine habitats to the invasive green alga Caulerpa racemosa var. cylindracea within a marine protected area. Mar Environ Res. 2010; 70(2): 210-218. Klein J, Verlaque M. The Caulerpa racemosa invasion: a critical review. Mar Pollut Bull. 2008; 56(2): 205-25. Liu Y, Morgan JB, Coothankandaswamy V, Liu R, Jekabsons MB, Mahdi F, Nagle DG, Zhou YD. The Caulerpa pigment caulerpin inhibits HIF-1 activation and mitochondrial respiration. J Nat Prod. 2009; 72(12): 2104-2109. Mozzachiodi R, Scuri R, Roberto M, Brunelli M. Caulerpenyne, a toxin form the seawwd Caulerpa taxifolia, depresses afterhyperp. Neuroscience 2001; 107: 519-526. Parvez M, Ara J, Sultana V, Qasim R, Ahmad VU. Caulerpin. Acta Crystallogr C. 2000; 56(Pt 3): E96-E97. Paul VJ, Arthur KE, Ritson-Williams R, Ross C, Sharp K. Chemical defenses: from compounds to communities. Biol Bull. 2007; 213(3): 226-251. Piazzi L, Balata D. The spread of Caulerpa racemosa var. cylindracea in the Mediterranean Sea: an example of how biological invasions can influence beta diversity. Mar Environ Res. 2008; 65(1) :50-61. Raub MF, Cardellina JH, II, Schwede JG. The green algal pigment caulerpin as a plant growth regulator. Phytochemistry. 1987; 26: 619–620. Shen W, Wang H, Guo G, Tuo J. Immunomodulatory effects of Caulerpa racemosa var peltata polysaccharide and its selenizing product on T lymphocytes and NK cells in mice. Sci China C Life Sci. 2008; 51(9): 795-801. Xu XH, Su JG. The separation, identification and bioassay of caulerpin. Zhongshan Daxue Xuebao Ziran Kexueban. 1996; 35 :64–66.
Přihlásit se
Ještě nemáte svůj účet? Můžete si jej vytvořit zde. Jako registrovaný uživatel získáte řadu výhod. Budete moct upravit vzhled tohoto webu, nastavit zobrazení komentářů, posílat komentáře, posílat zprávy ostatním uživatelům a řadu dalších.