Virantmycin: protivirové antibiotikum

Jiří Patočka

     Virantmycin byl izolován z aktinomycety strain AM-2722 a byl identifikován jako látka se silným antivirotickým účinkem (Omura et al. 1980). Látka je derivátem tetrahydrochinolinu a ve své molekule obsahuje atom chloru. Je strukturně podobná benzastatinům (Kim et al. 1996). Produkční mikroorganismus byl identifikován jako Streptomyces nitrosporeus No. AM-2722 a látka z něj izolovaná tvoří bezbarvé jehličky (Nakagawa et al. 1981).

     Virantmycin je protivirové antibiotikum s aktivitou proti četným RNA i DNA virům (Nakagawa et al. 1981), které již bylo připraveno i synteticky (Hill a Raphael 1986; Steinhagen a Corey 1999; Ori et al. 2003; Back a Wulff 2004). Podobou protivirovou aktivitu vykazují i některé synteticky připravené deriváty přírodního antibiotika (Kategaonkar et al. 2010).

Literatura
Back TG, Wulff JE. A stereodivergent synthesis of virantmycin by an enzyme-mediated diester desymmetrization and a highly hindered aryl amination. Angew Chem Int Ed Engl. 2004; 43: 6493-6496.
Hill ML, Raphael RA. Total synthesis of the antiviral (±) virantmycin. Tetrahedron Lett 1986; 27: 1293-1296.
Kategaonkar AH, Shinde PV, Kategaonkar AH., Pasale SK, Shingate BB, Shingare MS.  Synthesis and biological evaluation of new 2-chloro-3-((4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)quinoline derivatives via click chemistry approach. Eur J Med Chem 2010; 45: 3142-3146.
Kim WG, Kim JP, Yoo ID. Benzastatins A, B, C, and D: new free radical scavengers from Streptomyces nitrosporeus 30643. II. Structural determination. J Antibiot (Tokyo). 1996; 49: 26-30.
Nakagawa A, Iwai Y, Hashimoto H, Miyazaki N, Oiwa R, Takahashi Y, Hirano A,Shibukawa N, Kojima Y, Omura S. Virantmycin, a new antiviral antibiotic produced by a strain of Streptomyces. J Antibiot (Tokyo). 1981; 34: 1408-1415.
Omura S, Nakagawa A, Hashimoto H, Oiwa R, Iwai Y, Hirano A, Shibukawa N, Kojima Y. Virantmycin, a potent antiviral antibiotic produced by a strain of Streptomyces. J Antibiot (Tokyo). 1980 Nov;33(11):1395-6.
Ori M, Toda N, Takami K, Tago K, Kogen H. Stereospecific construction of contiguous quaternary and tertiary stereocenters by rearrangement from indoline-2-methanol to 2,2,3-trisubstituted tetrahydroquinoline: application to an efficient total synthesis of natural virantmycin. Angew Chem Int Ed Engl. 2003; 42: 2540-2543.
Steinhagen H, Corey EJ. A simple convergent approach to the synthesis of the antiviral agent virantmycin. Org Lett. 1999; 1: 823-824.