Publikováno: Úterý, 31.08. 2010 - 08:44:19 Od: prof. Patocka
Frenolicin B
Jiří Patočka
Frenolicin B je
pyrononaftochinonový lakton, který byl izolován z půdního mikroorganismu Streptomyces roseofulvus strain No.
AM-3867 (Iwai et al. 1978). Svou strukturou (3a.,5,11b.)–3,3a,5,11b-tetrahydro-7-hydroxy-5-propyl-2H-furo[3,2-b]nafto[2,3-d]pyran-2,6,11-trion)
patří látka mezi polyketidy (Ellestad et al. 1968) a svými biologickými
vlastnostmi mezi antibiotika (Kossor et al. 2001).
Frenolicin B je účinný zejména proti kokcídiím (Omura et al. 1985) a antikokcidiovou aktivitu mají také některé jeho synteticky připravené deriváty (Armer et al. 1998). Biologický účinek pyrononaftochinonových laktonů jako frenolicin B je založen na jejich schopnosti inhibovat AKT serin-threoninové kinázy (Salaski et al. 2009).
Literatura Armer RE, Dutton CJ, Fenner BR, Greenwood SD, Hall KT, Rudge AJ. Carbocyclic frenolicin analogues: novel anticoccidial agents. Bioorg Med Chem Lett. 1998; 8: 139-142. Ellestad GA, Kunstmann MP, Whaley HA, Patterson EL. The structure of frenolicin. J Am Chem Soc. 1968; 90: 1325-1332. Iwai Y, Kora A, Takahashi Y, Hayashi T, Awaya J, Masuma R, Oiwa R, Omura S. Production of deoxyfrenolicin and a new antibiotic, frenolicin B by Streptomyces roseofulvus strain AM-3867. J Antibiot (Tokyo). 1978; 31: 959-965. Kossor DC, Han S, Kemp FW, Slauter RW, Serota D, Rajaskarian D, Milner N, Davidovich A, Bogden JD. Administration of the oral antibiotic frenolicin-B selectively alters copper nutriture in male rats. J Nutr. 2001; 131: 3247-3250. Omura S, Tsuzuki K, Iwai Y, Kishi M, Watanabe S, Shimizu H. Anticoccidial activity of frenolicin B and its derivatives. J Antibiot (Tokyo). 1985; 38: 1447-1448. Salaski EJ, Krishnamurthy G, Ding WD, Yu K, Insaf SS, Eid C, Shim J, Levin JI, Tabei K, Toral-Barza L, Zhang WG, McDonald LA, Honores E, Hanna C, Yamashita A, Johnson B, Li Z, Laakso L, Powell D, Mansour TS. Pyranonaphthoquinone lactones: a new class of AKT selective kinase inhibitors alkylate a regulatory loop cysteine. J Med Chem. 2009; 52: 2181-2184.
Přihlásit se
Ještě nemáte svůj účet? Můžete si jej vytvořit zde. Jako registrovaný uživatel získáte řadu výhod. Budete moct upravit vzhled tohoto webu, nastavit zobrazení komentářů, posílat komentáře, posílat zprávy ostatním uživatelům a řadu dalších.