V tuto chvíli je 8002 návštěvník(ů) a 0 uživatel(ů) online.
Jste anonymní uživatel. Můžete se zdarma zaregistrovat zde
Články vlastní: Niphatoxiny – tripyridinové toxické alkaloidy
Publikováno: Neděle, 30.05. 2010 - 09:24:50 Od: prof. Patocka
Niphatoxiny – tripyridinové toxické alkaloidy
Jiří Patočka
Niphatoxiny jsou
ichtyotoxické alkaloidy produkované některými mořskými houbami Rudého moře. Ve
své molekule obsahují tři pyridinová jádra, spojená navzájem v polohách 1-3 a 3-3 delším (n = 10-12)
nenasyceným polymethylenovým řetězcem a patří do velké skupiny
3-alkylpyridinových a 3-alkylpiperidinových alkaloidů, které jsou v mořských
houbách poměrně častými sekundárními metabolity (Anderson et al. 1999). Niphatoxiny
A a B byly izolovány z hub Niphates sp.
a vykazují ichtyotoxické a cytotoxické účinky (Talpir et al. 1992). Cytotoxický
niphatoxin C byl izolován z houby Callyspongia sp. a bylo zjištěno, že je
antagonistou P2X7 receptoru (Buchanan et al. 2007).
Tyto purinové receptory pro adenosintrifosfát (ATP) jsou lokalizovány v míše, kde řídí hradlo iontového kanálu pro malé ionty. Při poškození míchy dochází k jejich aktivaci, koncentrace ATP zde prudce narůstá a to vede k rozsáhlé devastaci nervové tkáně. Receptory P2X7 jsou proto označovány jako "receptory smrti" a látky schopné tento receptor ovlivňovat by mohly hrát významnou úlohu jako léčiva při úrazech páteře a také některých degenerativních chorobách (Takenouchi et al. 2010.). Jejich syntéza v laboratoři není obtížná (Kaiser et al. 1999).
Literatura Anderson RJ, Van Soest RWM, Kong F. 3-Alkylpiperidine alkaloids isolated from marine sponges in the order Haplosclerida. In: Pelletier SW (Ed.): Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives. Vol. 14. Pergamon Press, 1999, 560 pp. Buchanan MS, Carroll AR, Addepalli R, Avery VM, Hooper JN, Quinn RJ. Niphatoxin C, a cytotoxic tripyridine alkaloid from Callyspongia sp. J Nat Prod. 2007; 70: 2040-2041. Kaiser A, Marazano C, Maier M. First synthesis of marine sponge alkaloid niphatoxin B. J Org Chem. 1999; 64: 3778-3782. Takenouchi T, Sekiyama K, Sekigawa A, Fujita M, Waragai M, Sugama S, Iwamaru Y, Kitani H, Hashimoto M. P2X7 receptor signaling pathway as a therapeutic target for neurodegenerative diseases. Arch Immunol Ther Exp (Warsz). 2010; 58: 91-96. Talpir R, Rudi A, Ilan M, Kashman Y. Niphatoxin A and B; two new ichthyo- and cytotoxic tripyridine alkaloids from a marine sponge. Tetrahedron Lett 1992; 33: 3033-3034.
Přihlásit se
Ještě nemáte svůj účet? Můžete si jej vytvořit zde. Jako registrovaný uživatel získáte řadu výhod. Budete moct upravit vzhled tohoto webu, nastavit zobrazení komentářů, posílat komentáře, posílat zprávy ostatním uživatelům a řadu dalších.
