Vítejte na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc
Přihlásit se nebo Registrovat Domů  ·  Prof. Patočka  ·  Student ART  ·  Student RA  ·  Student KRT  ·  Doktorand  ·  Fórum  

  Moduly
· Domů
· Archív článků
· Doporučit nás
· Články na internetu
· Fotogalerie
· Poslat článek
· Průzkumy
· Připomínky
· Soubory
· Soukromé zprávy
· Statistiky
· Témata
· Top 10
· Váš účet
· Verze pro PDA
· Vyhledávání

  Skupiny uživatelů
· Prof. Patočka
· Student ART
· Student RA
· Student KRT
· Doktorand

  Kdo je online
V tuto chvíli je 4752 návštěvník(ů) a 0 uživatel(ů) online.

Jste anonymní uživatel. Můžete se zdarma zaregistrovat zde


  Články vlastní: Beauvericiny: chemie a biologie
Publikováno: Úterý, 13.04. 2010 - 20:43:25 Od: prof. Patocka
prof Patočka

Beauvericiny: chemie a biologie

Jiří Patočka

 

     Beauvericiny jsou toxické metabolity některých fytopatogenních plísní rodu Fusarium sp., které často kontaminují zemědělské produkty (Fotso et al. 2002). Jejich jméno je odvozeno od mikroorganismu Beauveria bassiana, z kterého byly poprvé izolovány (Patočka, 2016). Po stránce chemické se jedná o cyklické hexadepsipeptidy, v nichž se střídají tři molekuly L-N-methylfenylalaninu a 3 molekuly D-α-hydroxyisovalerové kyseliny (Hamill et al. 1969). Nejvíce prozkoumány jsou tři látky této skupiny mykotoxinů: beauvericin,  beauvericin A a beauvericin B (Gupta et al. 1991; Plattner a Nelson 1994). Beauvericiny jsou strukturně podobné enniatinům (Benz 1978).



     Beauvericiny jsou špatně rozpustné ve vodě a jsou chemicky málo reaktivní, což je dáno jednak jejich vysokou lipofilitou, jednak jejich specifickou strukturou, která vykazuje trojosou symetrii. Biosyntéza beauvericinů vychází z kyseliny D-α-hydroxyisovalerové a S-adenosylmethioninu (Logrieco et al. 1998; Peeters et al. 1983).
     Biologické účinky beauvericinů jsou založeny především na jejich schopnostech ovlivňovat transport iontů v buňce, protože se chovají jako ionofóry (Dorschner a Lardy 1968). Významný je zejména jejich vliv na homeostázu vápníku (Dornetshuber et al. 2009). Vykazují antibiotické účinky na Gram-positivní bakterie a mykobakterie, mají insekticidní vlastnosti (Gupta et al. 1991). Mikroorganismy jako Beauveria basssiana jsou využívány jako biopesticidy (Xu et al. 2009). Výsledky posledních let ukazují, že beauvericiny jsou toxické i pro některé rostliny (Šrobárová et al. 2009). Podobně jako některé další cyklické hexadepsipeptidy, také beauvericiny se chovají jako inhibitory enzymu HIV-1-integrázy a mohly by sehrát významnou úlohu v terapii nemocí způsobených retroviry (Shin et al. 2009).

Literatura
Benz R. Alkali ion transport through lipid bilayer membranes mediated by enniatin A and B and beauvericin. J Membr Biol. 1978; 43: 367-394.
Dornetshuber R, Heffeter P, Sulyok M, Schumacher R, Chiba P, Kopp S, Koellensperger G, Micksche M, Lemmens-Gruber R, Berger W. Interactions between ABC-transport proteins and the secondary Fusarium metabolites enniatin and beauvericin. Mol Nutr Food Res. 2009; 53: 904-920.
Dorschner E, Lardy H. Specifity of ion transport induced by beauvericin. Antimicrob Agents Chemother (Bethesda). 1968; 8: 11-14.
Fotso J, Leslie JF, Smith JS. Production of beauvericin, moniliformin, fusaproliferin, and fumonisins b(1), b(2), and b(3) by fifteen ex-type strains of fusarium species. Appl Environ Microbiol. 2002; 68: 5195-5197.
Gupta S, Krasnoff SB, Underwood NL, Renwick JA, Roberts DW. Isolation of beauvericin as an insect toxin from Fusarium semitectum and Fusarium moniliforme var. subglutinans.  Mycopathologia. 1991; 115: 185-189.
Hamill RL, Higgens CE, Boaz HE, Gorman M. The structure of beauvericin, a new depsipeptide antibiotic toxic to Artemia salina. Tetrahedron Lett. 1969; 49: 4255-4258.
Logrieco A, Moretti A, Castella G, Kostecki M, Golinski P, Ritieni A, Chelkowski J. Beauvericin production by Fusarium species. Appl. Environ. Microbiol. 1998; 64: 3084-3088.

Patočka J. Bioactive metabolites of entomopathogenic fungi Beauveria bassiana. Mil Med Sci Lett 2016; 85(2): 80-88.  https://www.researchgate.net/publication/304039582_Bioactive_metabolites_of_entomopathogenic_fungi_Beauveria_bassiana

Peeters H, Zocher R, Madry N, Oelrichs PB, Kleinkauf H, Kraepelin G. Cell-free synthesis of the depsipeptide beauvericin. J Antibiot (Tokyo). 1983; 36: 1762-1766.Plattner RD, Nelson PE. Production of beauvericin by a strain of Fusarium proliferatum isolated from corn fodder for swine. Appl Environ Microbiol. 1994; 60: 3894-3896.

Shin CG, An DG, Song HH, Lee C. Beauvericin and enniatins H, I and MK1688 are new potent inhibitors of human immunodeficiency virus type-1 integrase. J Antibiot (Tokyo). 2009; 62: 687-690.
Šrobárová A, da Silva JA, Kogan G, Ritieni A, Santini A. Beauvericin decreases cell viability of wheat. Chem Biodivers. 2009; 6: 1208-1215.
Xu Y, Orozco R, Kithsiri Wijeratne EM, Espinosa-Artiles P, Leslie Gunatilaka AA,  Patricia Stock S, Molnár I. Biosynthesis of the cyclooligomer depsipeptide bassianolide, an insecticidal virulence factor of Beauveria bassiana. Fungal Genet Biol. 2009; 46: 353-364.

 
 
  Přihlásit se
Přezdívka

Heslo

Ještě nemáte svůj účet? Můžete si jej vytvořit zde. Jako registrovaný uživatel získáte řadu výhod. Budete moct upravit vzhled tohoto webu, nastavit zobrazení komentářů, posílat komentáře, posílat zprávy ostatním uživatelům a řadu dalších.

  Související odkazy
· Více o tématu prof Patočka
· Další články od autora prof. Patocka


Nejčtenější článek na téma prof Patočka:
Kyselina fytová a naše zdraví


  Hodnocení článku
Průměrné hodnocení: 5
Účastníků: 5

Výborný

Zvolte počet hvězdiček:

Výborný
Velmi dobré
Dobré
Povedený
Špatné


  Možnosti

 Vytisknout článek Vytisknout článek

 Poslat článek Poslat článek

Související témata

prof Patočka





Odebírat naše zprávy můžete pomocí souboru backend.php nebo ultramode.txt.
Powered by Copyright © UNITED-NUKE, modified by Prof. Patočka. Všechna práva vyhrazena.
Čas potřebný ke zpracování stránky: 0.07 sekund

Hosting: SpeedWeb.cz

Administrace