Beauvericiny: chemie a biologie

Jiří Patočka

     Beauvericiny jsou toxické metabolity některých fytopatogenních plísní rodu Fusarium sp., které často kontaminují zemědělské produkty (Fotso et al. 2002). Jejich jméno je odvozeno od mikroorganismu Beauveria bassiana, z kterého byly poprvé izolovány (Patočka, 2016). Po stránce chemické se jedná o cyklické hexadepsipeptidy, v nichž se střídají tři molekuly L-N-methylfenylalaninu a 3 molekuly D-α-hydroxyisovalerové kyseliny (Hamill et al. 1969). Nejvíce prozkoumány jsou tři látky této skupiny mykotoxinů: beauvericin,  beauvericin A a beauvericin B (Gupta et al. 1991; Plattner a Nelson 1994). Beauvericiny jsou strukturně podobné enniatinům (Benz 1978).

     Beauvericiny jsou špatně rozpustné ve vodě a jsou chemicky málo reaktivní, což je dáno jednak jejich vysokou lipofilitou, jednak jejich specifickou strukturou, která vykazuje trojosou symetrii. Biosyntéza beauvericinů vychází z kyseliny D-α-hydroxyisovalerové a S-adenosylmethioninu (Logrieco et al. 1998; Peeters et al. 1983).
     Biologické účinky beauvericinů jsou založeny především na jejich schopnostech ovlivňovat transport iontů v buňce, protože se chovají jako ionofóry (Dorschner a Lardy 1968). Významný je zejména jejich vliv na homeostázu vápníku (Dornetshuber et al. 2009). Vykazují antibiotické účinky na Gram-positivní bakterie a mykobakterie, mají insekticidní vlastnosti (Gupta et al. 1991). Mikroorganismy jako Beauveria basssiana jsou využívány jako biopesticidy (Xu et al. 2009). Výsledky posledních let ukazují, že beauvericiny jsou toxické i pro některé rostliny (Šrobárová et al. 2009). Podobně jako některé další cyklické hexadepsipeptidy, také beauvericiny se chovají jako inhibitory enzymu HIV-1-integrázy a mohly by sehrát významnou úlohu v terapii nemocí způsobených retroviry (Shin et al. 2009).

Literatura
Benz R. Alkali ion transport through lipid bilayer membranes mediated by enniatin A and B and beauvericin. J Membr Biol. 1978; 43: 367-394.
Dornetshuber R, Heffeter P, Sulyok M, Schumacher R, Chiba P, Kopp S, Koellensperger G, Micksche M, Lemmens-Gruber R, Berger W. Interactions between ABC-transport proteins and the secondary Fusarium metabolites enniatin and beauvericin. Mol Nutr Food Res. 2009; 53: 904-920.
Dorschner E, Lardy H. Specifity of ion transport induced by beauvericin. Antimicrob Agents Chemother (Bethesda). 1968; 8: 11-14.
Fotso J, Leslie JF, Smith JS. Production of beauvericin, moniliformin, fusaproliferin, and fumonisins b(1), b(2), and b(3) by fifteen ex-type strains of fusarium species. Appl Environ Microbiol. 2002; 68: 5195-5197.
Gupta S, Krasnoff SB, Underwood NL, Renwick JA, Roberts DW. Isolation of beauvericin as an insect toxin from Fusarium semitectum and Fusarium moniliforme var. subglutinans.  Mycopathologia. 1991; 115: 185-189.
Hamill RL, Higgens CE, Boaz HE, Gorman M. The structure of beauvericin, a new depsipeptide antibiotic toxic to Artemia salina. Tetrahedron Lett. 1969; 49: 4255-4258.
Logrieco A, Moretti A, Castella G, Kostecki M, Golinski P, Ritieni A, Chelkowski J. Beauvericin production by Fusarium species. Appl. Environ. Microbiol. 1998; 64: 3084-3088.

Patočka J. Bioactive metabolites of entomopathogenic fungi Beauveria bassiana. Mil Med Sci Lett 2016; 85(2): 80-88.  https://www.researchgate.net/publication/304039582_Bioactive_metabolites_of_entomopathogenic_fungi_Beauveria_bassiana

Peeters H, Zocher R, Madry N, Oelrichs PB, Kleinkauf H, Kraepelin G. Cell-free synthesis of the depsipeptide beauvericin. J Antibiot (Tokyo). 1983; 36: 1762-1766.Plattner RD, Nelson PE. Production of beauvericin by a strain of Fusarium proliferatum isolated from corn fodder for swine. Appl Environ Microbiol. 1994; 60: 3894-3896.

Shin CG, An DG, Song HH, Lee C. Beauvericin and enniatins H, I and MK1688 are new potent inhibitors of human immunodeficiency virus type-1 integrase. J Antibiot (Tokyo). 2009; 62: 687-690.
Šrobárová A, da Silva JA, Kogan G, Ritieni A, Santini A. Beauvericin decreases cell viability of wheat. Chem Biodivers. 2009; 6: 1208-1215.
Xu Y, Orozco R, Kithsiri Wijeratne EM, Espinosa-Artiles P, Leslie Gunatilaka AA,  Patricia Stock S, Molnár I. Biosynthesis of the cyclooligomer depsipeptide bassianolide, an insecticidal virulence factor of Beauveria bassiana. Fungal Genet Biol. 2009; 46: 353-364.