Publikováno: Úterý, 30.03. 2010 - 21:54:41 Od: Prof. Patocka
Alkaloidy lilku sodomského
Jiří Patočka
Lilek sodomský (Solanum sodomaeum L.) je asi 50 cm vysoká lilkovitá rostlina, rostoucí v
Libyjské poušti. Má fialové květy a plodem je jedovatá bobule. Rostlina je v
Libanonu využívána v lidovém lékařství jako antirevmatikum (El Beyrouthy et al.
2008). Moderní výzkum obsahových látek prokázal přítomnost řady glykoalkaloidů,
z nichž jako nejvýznamnější se jeví solamargin a solasonin (Ono et al. 2006). Jedná
se o cytotoxické steroidní glykosidy (Cham a Daunter 1990) s antineoplastickou
aktivitou (Ono et al. 2009). Inhibují růst lidských rakovinných buněk tlustého
střeva (HT29) a jaterních buněk HepG2 (Lee et al. 2004). Mast s obsahem těchto
alkaloidů izolovaných z bobulí byla účinná mimo jiné u maligní kožní rakoviny
(Cham et al. 1991). Oba glykosidy účinkují jako inhibitory růstu některých
mikroskopických hub (Fewell et al. 1994) s aktivitou srovnatelnou s
ketoconazolem (Chataing et al 1998). Látky jsou embryotoxické (Blankemeyer et
al. 1998), narušují membrány (Roddick et al. 2001) a způsobují cytolýzu (Hall
et al. 2006). Jejich akutní toxicita u experimentálních zvířat se pohybuje
řádově v desítkám mg/kg při intraperitoneální aplikaci (Al Chami et al. 2003). Solasodin
byl znám již dříve (Basu a Lahiri 1997) jako látka s antivirovým účinkem
(Thorne et al. 1985).
Glykoalkaloidy nejsou jedinými biologicky účinnými látkami této rostliny. Již dříve byly izolovány dva pyrrolové alkaloidy solsodomin A a solsodomin B (El Sayed et al. 1998). Do té doby nebyly pyrrolové alkaloidy v lilkovitých rostlinách nikdy nalezeny (O´Hagan 2000). Solsodomin A vykazuje antibakteriální aktivitu proti Mycobacterium intracellulare s MIC = 10 μg/ml (El Sayed et al. 1998) a patří tedy do skupiny přírodních antituberkulotik alkaloidového typu (Kishore et al. 2009). Jeho praktické využití v medicíně je předmětem dalšího testování (Samad et al. 2008). Literatura Al Chami L, Méndez R, Chataing B, O'Callaghan J, Usubillaga A, LaCruz L. Toxicological effects of alpha-solamargine in experimental animals. Phytother Res. 2003;17: 254-258. Basu A, Lahiri SC. Some pharmacological actions of solasonine. Indian J Exp Biol. 1977; 15: 285-289. Blankemeyer JT, McWilliams ML, Rayburn JR, Weissenberg M, Friedman M. Developmental toxicology of solamargine and solasonine glycoalkaloids in frog embryos. Food Chem Toxicol. 1998; 36: 383-389. El Beyrouthy M, Arnold N, Delelis-Dussolier A, Dupont F. Plants used as remedies antirheumatic and antineuralgic in the traditional medicine in Lebanon. J Ethnopharmacol 2008; 120: 315-334. El Sayed KA, Hamann MT, Abd El-Rahman HA, Zaghloul AM. New pyrrole alkaloids from Solanum sodomaeum. J Nat Prod. 1998; 61: 848-850. Fewell AM, Roddick JG, Weissenberg M. Interactions between the glycoalkaloids solasonine and solamargine in relation to inhibition of fungal growth. Phytochemistry. 1994; 37: 1007-1011. Hall CA, Hobby T, Cipollini M. Efficacy and mechanisms of alpha-solasonine-and alpha-solamargine-induced cytolysis on two strains of Trypanosoma cruzi. J Chem Ecol. 2006; 32: 2405-2416. Cham BE, Daunter B, Evans RA.Topical treatment of malignant and premalignant skin lesions by very low concentrations of a standard mixture (BEC) of solasodine glycosides. Cancer Lett. 1991; 59: 183-192. Cham BE, Daunter B. Solasodine glycosides. Selective cytotoxicity for cancer cells and inhibition of cytotoxicity by rhamnose in mice with sarcoma 180. Cancer Lett. 1990; 55:221-222. Chataing B, Concepción JL, Lobatón R, Usubillaga A. Inhibition of Trypanosoma cruzi growth in vitro by Solanum alkaloids: a comparison with ketoconazole. Planta Med. 1998; 64: 31-36. Kishore N, Mishra BB, Tripathi V, Tiwari VK. Alkaloids as potential anti-tubercular agents. Fitoteraoia 2009; 80: 149-163. Lee KR, Kozukue N, Han JS, Park JH, Chang EY, Baek EJ, Chang JS, Friedman M. Glycoalkaloids and metabolites inhibit the growth of human colon (HT29) and liver(HepG2) cancer cells. J Agric Food Chem. 2004; 52: 2832-2839. O´Hagan D. Pyrrole, pyrrolidine, pyridine, piperidine and tropane alkaloids. Nat Prod Rep 2000; 17: 435-446. Ono M, Nishimura K, Suzuki K, Fukushima T, Igoshi K, Yoshimitsu H, Ikeda T, ToharaT. Steroidal glycosides from the underground parts of Solanum sodomaeum. Chem Pharm Bull 2006; 54: 230-233. Ono M, Uenosono Y, Umaoka H, Shiono Y, Ikeda T, Okawa M, Kinjo J, Yoshimitsu H, Nohara T. Five new steroidal glycosides from the stems of Solanum sodmaeum. Chem Pharm Bull 2009; 57: 759-763. Roddick JG, Weissenberg M, Leonard AL. Membrane disruption and enzyme inhibition by naturally-occurring and modified chacotriose-containing Solanum steroidal glycoalkaloids. Phytochemistry. 2001; 56: 603-610. Samad A, Sultana Y, Akhter S, Aqil M. Treatment od tuberculosis: Use of active pharmaceuticals. Recent Pat Anti-Infective Drug Discovery 2008; 3: 34-44. Thorne HV, Clarke GF, Skuce R. The inactivation of herpes simplex virus by some Solanaceae glycoalkaloids. Antiviral Res. 1985; 5: 335-343.
Přihlásit se
Ještě nemáte svůj účet? Můžete si jej vytvořit zde. Jako registrovaný uživatel získáte řadu výhod. Budete moct upravit vzhled tohoto webu, nastavit zobrazení komentářů, posílat komentáře, posílat zprávy ostatním uživatelům a řadu dalších.
