V tuto chvíli je 7361 návštěvník(ů) a 0 uživatel(ů) online.
Jste anonymní uživatel. Můžete se zdarma zaregistrovat zde
Články vlastní: Glabrescol, přírodní polytetrahydrofuran
Publikováno: Sobota, 27.03. 2010 - 09:22:29 Od: prof. Patocka
Glabrescol, přírodní polytetrahydrofuran
Jiří Patočka
2,5-Disubstituované tetrahydrofurany (THF) jsou v přírodě často
nacházené látky, vyznačující se biologickou aktivitou (Jalce et al. 2009).
Takovou látkou je po chemické stránce i
poly-tetrahydrofuran zvaný glabrescol. Tento unikátní derivát skvalenu (McLean
et al. 1995, Hioki et al. 2000) byl nalezen v Spathelia glabrescens a
charakterizován jako meso-forma 2,23-dihydroxy-2,6,10,15,
19,23-hexamethyl-3,7,11,15,19-penta(oxacyklopentyl)tetrakosanu (Harding et al.
1995). Z téže rostliny byl izolován také další tetrahydrofuranový diol s třemi
motivy THF (Harding et al. 2001).
Spathelia glabrescens je stromovitá rostlina z čeledi routovitých (Rutaceae) (Kelly et al. 1988), rostoucí jako endemit na Jamaice (Asprey a Robbins 1953). Je zařazena mezi rostliny používané v lidovém léčitelství (Mitchell a Ahmad 2006), ale o jejich farmakologických účincích nebyly publikovány žádné studie. Látka byla připravena synteticky v mnoha laboratořích (Morimoto et al. 1998, Xiong a Corey 2000, Iwai et al. 2001) a její chemické struktuře, zejména stereochemii (Bellenie a Goodman 2001), byla věnována velká pozornost. Totéž se bohužel nedá říct o biologické aktivitě této látky. Ta na svůj výzkum teprve čeká.
Literatura Asprey GF, Robbins RG. The vegetation of Jamaica. Ecological Monographs, Indiana Univ Press, USA 1953; 23: 359-412. Bellenie BR, Goodman JM. The stereochemistry of glabrescol. Tetrahedron Lett 2001; 42: 7477-7479. Harding WW, Lewis PA, Jacobs H, McLean S, Reynolds WF, Tay LL, Yang JP. Glabrescol. A unique squalene-derived penta-THF diol from Spathelia glabrescens (rutaceae). Tetrahedron Lett 1995; 36: 9137-9140. Harding WW, Simpson DS, Jacobs H, McLean S, Reynolds WF. A new squalene-derived epoxy tri-THF diol from Spathelia glabrescens. Tetrahedron Lett 2001; 42: 7379-7381. Hioki H, Kanehara C, Ohnishi Y, Umemori Y, Sakai H, Yoshio S, Matsushita M, Kodama M. What is the structure of glabrescol? Stereoselective synthesis of reported glabrescol. Angewandte Chemie 2000; 112: 2652-2654. Iwai T, Morishita Y, Kinoshita T, Morimoto Y. Total syntheis of glabrescol and its revised structure. Nippon Kag Koen Yokoshu 2001; 79: 984. Jalce G, Franck X, Figadere B. Diastereoselective synthesis of 2,5-disubstituted tetrahydrofurans. Tetragedron: Asymmetry. 2009; 20: 2537-2581. Kelly DL, Tanner EVJ, Kapos V, Dickinson TA, Goodfriend GA, Fairbairn P. Jamaican limestone forests: floristics, structure and environment of three examplex along a rainfall gradient. J Trop Ecol 1988; 4: 121-156. McLean S, Reynolds WF, Li-Lin T, Ji-Ping Y, Harding WW, Lewis PA, Jacobs H. Glabrescol. A unique squalene-derived penta-THF diol from Spathelia glabrescens (Rutaceae). Tetrahedron Lett 1995; 36: 9137-9140. Mitchell SA, Ahmad MH. A review of medicinal plant research at University of the West Indies, Jamaica, 1949-2001. West Ind Med J 2006; 55: Morimoto Y, Iwai T, Yoshimura T, Kinoshita T. Diastereoselective two-directional synthesis and cation transport ability of the central tristetrahydrofuranyl unit of meso polyether glabrescol as naturally occurring podand. Bioorg Med Chem Lett 1998; 8: 2005-2010. Xiong Z, Corey RJ. Simple enantioselective total syntheis of glabrescol, a chiral C2-symmetric pentacyclic oxasqualenoid. J Am Chem Soc 2000; 122: 9328-9329.
Přihlásit se
Ještě nemáte svůj účet? Můžete si jej vytvořit zde. Jako registrovaný uživatel získáte řadu výhod. Budete moct upravit vzhled tohoto webu, nastavit zobrazení komentářů, posílat komentáře, posílat zprávy ostatním uživatelům a řadu dalších.
