V tuto chvíli je 2802 návštěvník(ů) a 0 uživatel(ů) online.
Jste anonymní uživatel. Můžete se zdarma zaregistrovat zde
Články vlastní: Haminoly, poplachové feromony zadožábrých plžů řádu Cephalaspidea
Publikováno: Neděle, 14.03. 2010 - 06:44:35 Od: prof. Patocka
Haminoly,
poplachové feromony zadožábrých plžů řádu Cephalaspidea
Jiří Patočka
Zadožábří plži (Opistobranchia),
jejichž schránky jsou zredukovány na minimum nebo zcela chybí, vyvinuli pro
svou obranu několik mechanismů. Používají dokonalé barevné maskování, které
spolu s jejich zvláštními tvary těla a malými rozměry je činí téměř
neviditelnými (Cimino a Sodano 1989). Častá je u nich také barevná kamufláž,
mimikry nebo jasně svítící ornamenty. Velmi účinným obranným mechanismem
zadožábrých plžů jsou žahavé buňky, které vylučují kyselý sekret o pH mezi 1-3,
obsahující řadu chemických látek působících na predátora toxicky. Tento sekret
vyvolává i na lidské kůži pálení (Marin et al. 1999).
Nejpočetnější a nejprimitivnější skupinu zádožábrých plžů tvoří jedinci řádu Cephalaspidea. Jejich schránka je často redukována jen na hlavový štít klínovitého tvaru, s jehož pomocí se zavrtávají do písku na mořském dně. Pomocí sekretu vylučovaného žahavými buňkami se dovedou navzájem informovat o hrozícím nebezpečí. Chemické substance fungující u nich jako poplachové feromony, byly identifikovány některé 3-alkylpyridiny (Spinella et al. 1993). U plžů rodu Haminoea (H. orteai, H. orbignyana a H. fusari) žijících ve Středozemním moři, byly nalezeny látky známé jako haminoly: haminol-1, haminol A a haminol B. Biosyntéza těchto látek vychází z kyseliny nikotinové (pyridin-3-karboxylové), jejíž karboxyl je postupně prodlužován pomocí acetátu, jehož zdrojem je acetylkoenzym A (Cutignano et al. 2004). Takto vytvořený řetězec má 12 uhlíků, tři dvojné vazby a na C12 je hydroxylová skupina, která je v případě haminolu B acetylována (Cimino et al. 1991). Synteticky byl haminol-1 připraven enantioselektivní syntézou Solladiém et al. (1997) a haminoly A a B Matikainenem et al. (1995). Synteticky byly rovněž připraveny deriváty haminolů s rozdílnou délkou postranního řetězce v poloze 3 pyridinového jádra (Alvarez et al. 1998). Biologická úloha haminolů je zřejmě víceúčelová. Tyto pyridinové alkaloidy mají funkci poplachových feromonů, ale také jsou velmi jedovaté, takže současně slouží jako chemická zbraň proti predátorům (Neves et al. 2009). Zdá se, že tato zbraň je velmi účinná, protože plži řádu Cephalaspidea jsou napadáni jen málokdy (Cimino et al. 2001). Haminoly vykazují rovněž širokou antimikrobiální aktivitu: proti Bacillus cereus, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus epidermidis, Candida albicans a Saccharomyces cerevisiae (Pelttari et al. 2002).
Literatura Alvarez R, Herrero M, López S, Lera de AR. Stereoselective synthesis of polyenic alarm oheromones of cephalaspidean molluscs. Tetrahedron 1998; 54: 6793-6810. Cimino G, Ciavatta ML, Fontana A, Gavagnin M. Metabolites of marine opisthobranchs: chemistry and biological activity. In: Tringali C. (Ed.) Bioactive compounds from Natural Sources. Taylor and francis, London and New York, 2001. 704 s. Cimino G, Passeggio A, Sodano G, Spinella A, Villani G. Alarm pheromones from the Mediterranean opisthobranch Haminoea navicula. Experientia 1991; 47: 61-63. Cimino G, Sodano G. Opisthobranchs. Chemica Scripta 1989; 29: 389-394. Cutignano A, Cimino G, Giordano A, Ippolito G, Fontana A. Polyketide origin of 3-alkylpyridines in the marine mollusc Haminoea orbignyana. Tetrahedron Lett 2004; 45: 2627-2629. Marin A, Alvarez LA, Cimino G, Spinella A. Chemical defence in Cephalaspidean gastropods: Origin, anatomical location and ecological roles. J Moll Stud 1999; 65: 121-131. Matikainen J, Kaltia S, Hase T, Kuronen P. The synthesis of haminols A and B. J Nat Prod 1995; 58: 1622-1624. Neves R, gaspar H, Calado G. Does a shell matter for defence? Chemical deterrence in two cephalaspidean gastropods with calcified shells. J Mollusc Stud 2009; 75: 127-131. Pelttari E, Matikainen J, Elo H. Antimicrobial activoity of the marine alkaloids haminol and pulo'upone and related compounds. Z Naturforsch C 2002; 57: 548-552. Solladié G, Somny F, Colobert F. Enantioselective synthesis of haminol.1, an alarm pheromone of a mediterranean mollusc. Tetrahedron: Asymmetry 1997; 8: 801-810. Spinella A, Alvarez LA, Passeggio A, Cimino G. New 3-alkylpyridines from three Mediterranean Cephalaspidean molluscs: Structure, ecological role and taxonomic relevance. Tetrahedron 1993; 49: 1307-1314.
Přihlásit se
Ještě nemáte svůj účet? Můžete si jej vytvořit zde. Jako registrovaný uživatel získáte řadu výhod. Budete moct upravit vzhled tohoto webu, nastavit zobrazení komentářů, posílat komentáře, posílat zprávy ostatním uživatelům a řadu dalších.
