Vítejte na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc
Přihlásit se nebo Registrovat Domů  ·  Prof. Patočka  ·  Student ART  ·  Student RA  ·  Student KRT  ·  Doktorand  ·  Fórum  

  Moduly
· Domů
· Archív článků
· Doporučit nás
· Články na internetu
· Fotogalerie
· Poslat článek
· Průzkumy
· Připomínky
· Soubory
· Soukromé zprávy
· Statistiky
· Témata
· Top 10
· Váš účet
· Verze pro PDA
· Vyhledávání

  Skupiny uživatelů
· Prof. Patočka
· Student ART
· Student RA
· Student KRT
· Doktorand

  Kdo je online
V tuto chvíli je 3004 návštěvník(ů) a 0 uživatel(ů) online.

Jste anonymní uživatel. Můžete se zdarma zaregistrovat zde


  Články vlastní: Berkelová kyselina, sekundární metabolit extremofilní mikromycety
Publikováno: Úterý, 09.02. 2010 - 18:15:02 Od: prof. Patocka
prof Patočka

Berkelová kyselina, sekundární metabolit extremofilní mikromycety

 

Jiří Patočka

 

     Kyselina berkelová je příkladem sekundárního metabolitu extremofilního mikroorganismu (Stierle et al. 2007). Mnohé organismy žijí v extrémních podmínkách (extremofilové), které jsou pro ostatní organismy neslučitelné ze životem (Patočka 2009). Extremofilní organismus je ten, který prospívá v extrémních podmínkách. Na Zemi žije řada organismů, kteří si v ničem nezadají s mimozemšťany v sci-fi. Tolerují prostředí pro ostatní tvory smrtelně nebezpečná. Žijí v roztocích jedovatých chemikálií, kyselin a hydroxidů, v jaderných reaktorech či enormních teplotách. Žijí na stejné planetě jako my a přesto jsou nám tak cizí, že nad nimi rozum zůstává stát. Takovým extremofilem je i dosud blíže nedefinovaná slizovitá mikromyceta Penicillium, vegetující v jezeře, které vzniklo zatopením opuštěného povrchového dolu na měď. Toto jezero zvané Berkeley Pit Lake v americké Montaně, je největším jedovatým jezerem na světě (1,6 km, hloubka 270 m). Jedná se o pozůstatek měděného dolu (1955 až 1982). Jeho voda je kyselá (pH = 2,5), s vysokým obsahem mědi (187 ppm), arsenu, kadmia a zinku.



       Kyselina berkelová je spiroketalem nového typu (Zhou a Snider 2007). V Národním ústavu pro výzkum rakoviny v USA bylo zjištěno, že kyselina berkelová již v nanomolárních koncentracích inhibuje růst buněčných linií ovariálního nádoru OVCAR-3 (Stierle et al. 2006). Na konferenci Solvias Sciene Day 2009, pořádané koncem roku 2009 v Basileji bylo referováno, že kyselina berkelová je inhibitorem metaloproteináz. Kyselina berkelová a některé její deriváty již byly připraveny synteticky v laboratoři (Buchgraber et al. 2008; Wu et al. 2009; Sperry et al. 2010) a v současné době jsou testovány jako látky s potenciálním protinádorovým účinkem (Huang a Pettus 2008; Bender et al. 2009).
     Extremofilní mikromyceta Penicillium z jezera Berkeley Pit Lake je zdrojem i dalších originálních biomolekul (Stierle et al. 2004, 2007).

Literatura
Bender CF, Yoshimoto FK, Paradise CL, De Brabander JK. A concise synthesis of berkelic acid inspired by combining the natural products spicifernin and pulvilloric acid. J Am Chem Soc. 2009; 131: 11350-11352.
Buchgraber P, Snaddon TN, Wirtz C, Mynott R, Goddard R, Fürstner A. A synthesis-driven structure revision of berkelic acid methyl ester. Angew Chem Int Ed Engl. 2008; 47: 8450-8454.
Huang Y, Pettus TR. A Cycloaddition Strategy for Use toward Berkelic Acid, an MMP Inhibitor and Potent Anticancer Agent Displaying a Unique Chroman Spiroketal Motif. Synlett. 2008; 9: 1353-1356.
PatočkaJ. Extrémní organismy a jejich sekundární metabolity. Krajský seminář klivké biochemie, Hradec Králové, 15.12.2009.
Solvias Science Day 2009. Chimia 2009; 63: 885-887.
Sperry J, Harris EBJ, Brimble MA. Total synthesis and absolute configuration of (-)-berkeleyamide A. Org Lett 2010; 12: 420-423.    
Stierle AA, Stierle DB, Kelly K. Berkelic acid, a novel spiroketal with selective anticancer activity from an acid mine waste fungal extremophile. J Org Chem. 2006; 71: 5357-5360.
Stierle DB, Stierle AA, Hobbs JD. Berkeleydione and berkeleytrione, new bioactive metabolites from an acid mine organism. Org Lett 2004; 6: 1049-1052.
Stierle DB, Stierle AA, Patacini B. The berkeleyacetals, three meroterpenes from a deep water acid mine waste Penicillium. J Nat Prod 2007; 70: 1820-1823.
Wu X, Zhou J, Snider BB. Synthesis of (-)-berkelic acid. Angew Chem Int Ed Engl. 2009; 48: 1283-1286.
Zhou J, Snider BB. Biomimetic synthesis of the tetracyclic core of berkelic acid.  Org Lett. 2007; 9: 2071-2074.

 
 
  Přihlásit se
Přezdívka

Heslo

Ještě nemáte svůj účet? Můžete si jej vytvořit zde. Jako registrovaný uživatel získáte řadu výhod. Budete moct upravit vzhled tohoto webu, nastavit zobrazení komentářů, posílat komentáře, posílat zprávy ostatním uživatelům a řadu dalších.

  Související odkazy
· Více o tématu prof Patočka
· Další články od autora prof. Patocka


Nejčtenější článek na téma prof Patočka:
Kyselina fytová a naše zdraví


  Hodnocení článku
Průměrné hodnocení: 5
Účastníků: 15

Výborný

Zvolte počet hvězdiček:

Výborný
Velmi dobré
Dobré
Povedený
Špatné


  Možnosti

 Vytisknout článek Vytisknout článek

 Poslat článek Poslat článek

Související témata

prof Patočka





Odebírat naše zprávy můžete pomocí souboru backend.php nebo ultramode.txt.
Powered by Copyright © UNITED-NUKE, modified by Prof. Patočka. Všechna práva vyhrazena.
Čas potřebný ke zpracování stránky: 0.10 sekund

Hosting: SpeedWeb.cz

Administrace