Vítejte na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc
Přihlásit se nebo Registrovat Domů  ·  Prof. Patočka  ·  Student ART  ·  Student RA  ·  Student KRT  ·  Doktorand  ·  Fórum  

  Moduly
· Domů
· Archív článků
· Doporučit nás
· Články na internetu
· Fotogalerie
· Poslat článek
· Průzkumy
· Připomínky
· Soubory
· Soukromé zprávy
· Statistiky
· Témata
· Top 10
· Váš účet
· Verze pro PDA
· Vyhledávání

  Skupiny uživatelů
· Prof. Patočka
· Student ART
· Student RA
· Student KRT
· Doktorand

  Kdo je online
V tuto chvíli je 1958 návštěvník(ů) a 0 uživatel(ů) online.

Jste anonymní uživatel. Můžete se zdarma zaregistrovat zde


  Články vlastní: Pyrenoforin, sekundární metabolit Pyrenophora avenae
Publikováno: Pátek, 05.02. 2010 - 08:42:45 Od: Prof. Patocka
prof Patočka

Pyrenoforin, sekundární metabolit Pyrenophora avenae

Jiří Patočka

 

           Pyrenophora avenae (Helmintosporium avenae), je rostlinná patogenní houba, která je původcem hnědé skvrnitosti ovsa. Tato velmi častá choroba napadá kulturní i plané druhy ovsů ve všech růstových fázích. Napadení se projevuje olivově zbavenými a později hnědými skvrnami na listech, jejichž okraje jsou tmavěji obroubené. P. avenae je producentem 16-členného dilaktonu, zvaného pyrenoforin (pyrenophorin) (Gerelach et al. 1977). Jedná se o chirální sloučeninu, která má vlastnosti makrocyklického antibiotika (Colnin et al. 1976, Seebach et al. 1977) a patří do skupiny malých makrocyklických antibiotik, podobně jako např. patulolidy. Jeho absolutní konfigurace je (8R,16R)-(-)-pyrenoforin = (8,16-dimethyl-1,9-dioxa-cyklohexadeka-3,11-dien-2,5,10,13-tetraon) (Kastanias et al. 2005) a látka byla připravena synteticky (Fürstner et al. 2001).



     Pyrenoforin v koncentracích 60 μM inhibuje germinaci semen divokých ovsů (Avena sterilis, A. fatua), ovsa setého (A. sativa), pšenice (Triticum aestivum) a ječmene (Hordeum vulgare). U všech těchto obilovin způsobuje abnormální ukládání chlorofylu v listech (Kastanias et al. 2005) a zasahuje do fotosyntézy (Aliferis eta l. 2006). Pyrenoforin je toxický i pro některé další necílové organismy - Vibrio fischeri, Oscillatoria perornata, Pseudokirchneriella subcapitata, Lemna minor a Artemia fransiscana (Chrysayi-Tokousbalides et al. 2007). Metabolitem pyrenoforu je jeho alkoholický derivát, pyrenoforol, který je také fytotoxický (Kastanias et al.  1999).

Literatura
Aliferis KA, Chrysayi-Tokousbalides M, Fasseas C. Physiological and ultrastructural changes in "green islands" on Avena sterilis leaves caused by (8R,16R)-(-)-pyrenophorin. Plant Physiol Biochem. 2006; 44: 851-856.
Colvin EW, Purcell TA, Raphael RA. Total synthesis of the macrocyclic antibiotic (+/-)-pyrenophorin. J Chem Soc Perkin. 1976; 16:1718-1722.
Fürstner A, Thiel OR, Ackermann L. Exploiting the reversibility of olefin metathesis. Syntheses of macrocyclic trisubstituted alkenes and (R,R)-(-)-pyrenophorin. Org Lett. 2001; 3: 449-451.
Gerlach H, Oertle K, Thalmann A. Eine neue Synthese von (±)-Pyrenophorin Helvetica Chimica Acta 1977; 60: 2860 – 2865.
Chrysayi-Tokousbalides M, Machera K, Kyriakopoulou K, Aliferis KA, Schrader KK,
Tsoutsanis I, Anastasiadou P. Comparative toxicity of the phytotoxins (8R,16R)-(-) pyrenophorin and (5S,8R,13S,16R)-(-)-pyrenophorol on aquatic organisms. Bull Environ Contam Toxicol. 2007; 79: 499-503.
Kastanias MA, Chrysayi-Tokousbalides M. Bioactivity of the fungal metabolite (8R,16R)-(-)-pyrenophorin on graminaceous plants. J Agric Food Chem. 2005; 53: 5943-5947.
Kastanias MA, Chrysayi-Tokousbalides M. Comparative phytotoxicity of pyrenophorin and pyrenophorol isolated from a Drechslera avena pathotype. Proc. Brigton Conf. Weeds, 1999; 581-582.
Seebach D, Seuring B, Kalinowski HO, Lubosch W, Renger B. Synthesis and determination of the absolute configuration of pyrenophorin and Angew Chem Int Ed Engl. 1977; 16: 264-265.

 
 
  Přihlásit se
Přezdívka

Heslo

Ještě nemáte svůj účet? Můžete si jej vytvořit zde. Jako registrovaný uživatel získáte řadu výhod. Budete moct upravit vzhled tohoto webu, nastavit zobrazení komentářů, posílat komentáře, posílat zprávy ostatním uživatelům a řadu dalších.

  Související odkazy
· Více o tématu prof Patočka
· Další články od autora Prof. Patocka


Nejčtenější článek na téma prof Patočka:
Kyselina fytová a naše zdraví


  Hodnocení článku
Průměrné hodnocení: 5
Účastníků: 4

Výborný

Zvolte počet hvězdiček:

Výborný
Velmi dobré
Dobré
Povedený
Špatné


  Možnosti

 Vytisknout článek Vytisknout článek

 Poslat článek Poslat článek

Související témata

prof Patočka





Odebírat naše zprávy můžete pomocí souboru backend.php nebo ultramode.txt.
Powered by Copyright © UNITED-NUKE, modified by Prof. Patočka. Všechna práva vyhrazena.
Čas potřebný ke zpracování stránky: 0.19 sekund

Hosting: SpeedWeb.cz

Administrace