Calothrixiny A a
B jsou bioaktivní metabolity cyanobakterie Calothrix
sp. Tyto vláknité sinice jsou v přírodě značně rozšířené (Sobczyk et al. 1993)
a těší se velkému zájmu biologů i chemiků (Shalini et al. 2009). Calothrixiny
již v nanomolárních koncentracích blokují růst lidských rakovinných HeLa buněk
(Xinxin et al. 2003). Jedná se o indolfenanthrenové alkaloidy (Doan et al.
2000), které jsou přístupné synteticky (Kelly et al. 2000).
Calothrixiny inhibují bakteriální RNA-polymerázu (Doan et al. 2001) a pro jejich účinek je důležitá chinonová struktura a schopnost vstupovat do oxidačně-redukčních reakcí (Bernardo et al. 2004, 2007). Calothrixiny A a B také představují nový typ inhibitorů lidské DNA-topoisomerázy I (Khan et al. 2009), enzymu, který umožňuje přechod dvouřetězcové DNA z jednoho prostorového uspořádání do jiného prostorového uspořádání, a to tak, že přeruší jedno z vláken DNA, tím umožní daný přechod a vlákno opět spojí.
Literatura Bernardo PH, Chai CL, Heath GA, Mahon PJ, Smith GD, Waring P, Wilkes BA Synthesis, electrochemistry, and bioactivity of the cyanobacterial calothrixins and related quinones. J Med Chem. 2004; 47: 4958-4963. Bernardo PH, Chai CL, Le Guen M, Smith GD, Waring P. Structure-activity delineation of quinones related to the biologically active Calothrixin B. Bioorg Med Chem Lett. 2007; 17: 82-85. Doan NT, Rickards RW, Rotschild JM, Smith GD. Allelopathic actions of the alkaloid 12-epi-hapalindole E isonitrile and calothrixin A from cyanobacteria of the genera Fischerella and Calothrix. J Appl Phycol 2000; 12: 409-416. Doan NT, Stewart PR, Smith GD. Inhibition of bacterial RNA polymerase by the cyanobacterial metabolites 12-epi-hapalindole E isonitrile and calothrixin A. FEMS Microbiol Lett. 2001; 196: 135-139. Kelly TR, Zhao Y, Cavero M, Torneiro M. Synthesis of the potent antimalarials calothrixin A and B. Org Lett. 2000; 2: 3735-3737. Khan QA, Lu J, Hecht SM. Calothrixins, a New Class of Human DNA Topoisomerase I Poisons ( perpendicular). J Nat Prod. 2009 Feb 9. [Epub ahead of print]. Shalini S, Dhar DW, Gupta RK. Morphological and physicochemical characterisatuion of Calothrix strains. Acta Bot Hung 2009; 51: 195-216. Sobczyl A, Schyns G, Tandeu de Marsac N, Houmard J. Transduction of the light signal during complementary chromatic adaptation in the cyanobacterium Calothrix sp. PCC 7601: DNA-binding proteins and modulation by phosphorylation. EMBO J 1993; 12: 997-1004. Xinxin C, Smith G, Waring P. Human cancer cell (Jurkat) killing by the cyanobacterial metabolite calothrixin A. J Appl Phycol 2003; 15: 269-277.
Přihlásit se
Ještě nemáte svůj účet? Můžete si jej vytvořit zde. Jako registrovaný uživatel získáte řadu výhod. Budete moct upravit vzhled tohoto webu, nastavit zobrazení komentářů, posílat komentáře, posílat zprávy ostatním uživatelům a řadu dalších.
