Vítejte na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc
Přihlásit se nebo Registrovat Domů  ·  Prof. Patočka  ·  Student ART  ·  Student RA  ·  Student KRT  ·  Doktorand  ·  Fórum  

  Moduly
· Domů
· Archív článků
· Doporučit nás
· Články na internetu
· Fotogalerie
· Poslat článek
· Průzkumy
· Připomínky
· Soubory
· Soukromé zprávy
· Statistiky
· Témata
· Top 10
· Váš účet
· Verze pro PDA
· Vyhledávání

  Skupiny uživatelů
· Prof. Patočka
· Student ART
· Student RA
· Student KRT
· Doktorand

  Kdo je online
V tuto chvíli je 5258 návštěvník(ů) a 0 uživatel(ů) online.

Jste anonymní uživatel. Můžete se zdarma zaregistrovat zde


  Články vlastní: Zamamistatin nebo aeroplysinin-1?
Publikováno: Středa, 04.02. 2009 - 10:42:36 Od: prof. Patocka
prof Patočka Zamamistatin nebo aeroplysinin-1?

Jiří Patočka

 

     Zamamistatin byl izolován z mořské houby Pseudoceratina purpurea z okolí Okinawy (Takada et al. 2001) jako derivát bromotyrosinu, jeho chemická struktura byla určena z NMR spekter, ale později byla revidována (Hayakawa et al. 2006). Zcela nedávno však byla znovu revidována a bylo zjištěno, že zamamistatin je chemicky identický s jiným mořským toxinem, aeroplysininem-1 (Kita et al. 2008), který byl již dříve izolován z mořské houby Ianthella ardis (Fulmor et al. 1970) a z široce rozšířené houby Verongia aerophoba (syn. Aplysina aerophoba) (Fattorusso et al. 1972), pro níž je charakteristická přítomnost derivátů 3,5-dibromo-tyrosinu, které jsou jejími hlavními toxickými principy (Aydogmus et al. 1999). Tyto látky tvoří až 10 % suché váhy houby a slouží jako obrana před dravými predátory. Jejich antibiotický účinek také chrání houbu před bakteriálními patogeny (Thoms et al. 2004, 2006).



     Zamamistatin alias aeroplysinin-1 vykazuje antibakteriální (Fattorusso et al. 1972) a cytostatickou aktivitu u několika buněčných nádorových linií (Kreuter et al. 1989, Koulman et al. 1996). Inhibuje fosforylaci lipokortinu-podobných proteinů a jeho protinádorový účinek je založen na tom, že blokuje EGF-dependentní proliferaci buněk (Kreuter et al. 1990). Cytotoxicita aeroplysininu-1 je srovnatelná s cytotoxicitou cisplatiny (Teeyapant et al. 1993). Vykazuje také silnou anti-angiogenní aktivitu (Rodríguez-Nieto et al. 2002, Córdoba et al. 2007). Synteticky připravené analogy aeroplysininu-1 představují nový typ blokátorů tyrosinkinázových receptorů (Hinterding et al. 1998).

Literatura
Aydogmus Z, Ersoy N, Imre S. Chemical Investigation of the Sponge Verongia aerophoba. Turk J Chem 1999; 23: 339-344.
Córdoba R, Tormo NS, Medarde AF, Plumet J. Antiangiogenic versus cytotoxic activity in analogues of aeroplysinin-1. Bioorg Med Chem. 2007; 15: 5300-5315.
Fattorusso E, Minale L, Sodano G. Aeroplysinin-1, an antibacterial bromo-compound from the sponge Verongia aerophoba. J Chem Soc [Perkin 1]. 1972; 1: 16-8.
Fulmor W, Van Lear GE, Morton GO, Mills RD. Isolation and absolute configuration of the aeroplysinin I enantiomorphic pair from ianthella ardis. Tetrahedron Lett. 1970; 52: 4551-4552.
Hayakawa I, Teruya T, Kigoshi H. Revised structure of zamamistatin. Tetrahedron Lett, 2006; 47: 155-158.
Hinterding K, Knebel A, Herrlich P, Waldmann H. Synthesis and biological evaluation of aeroplysinin analogues: a new class of receptor tyrosine kinase inhibitors. Bioorg Med Chem. 1998; 6: 1153-1162.
Kita M, Tsunematsu Y, Hayakawa I, Kigoshi H. Structure of zamamistatin—a correction. Tetrahedron Lett, 2008; 49, 5383-5384.
Koulman A, Proksch P, Ebel R, Beekman AC, van Uden W, Konings AW, Pedersen JA, Pras N, Woerdenbag HJ. Cytotoxicity and mode of action of aeroplysinin-1 and a related dienonefrom the sponge Aplysina aerophoba. J Nat Prod. 1996; 59: 591-594.
Kreuter MH, Bernd A, Holzmann H, Müller-Klieser W, Maidhof A, Weissmann N, Kljajić Z, Batel R, Schröder HC, Müller WE. Cytostatic activity of aeroplysinin-1 against lymphoma and epithelioma cells. Z Naturforsch [C]. 1989; 44: 680-688.
Kreuter MH, Leake RE, Rinaldi F, Müller-Klieser W, Maidhof A, Müller WE, Schröder HC. Inhibition of intrinsic protein tyrosine kinase activity of EGF-receptor kinase complex from human breast cancer cells by the marine sponge metabolite (+)-aeroplysinin-1. Comp Biochem Physiol B. 1990; 97: 151-158.

 
 
  Přihlásit se
Přezdívka

Heslo

Ještě nemáte svůj účet? Můžete si jej vytvořit zde. Jako registrovaný uživatel získáte řadu výhod. Budete moct upravit vzhled tohoto webu, nastavit zobrazení komentářů, posílat komentáře, posílat zprávy ostatním uživatelům a řadu dalších.

  Související odkazy
· Více o tématu prof Patočka
· Další články od autora prof. Patocka


Nejčtenější článek na téma prof Patočka:
Kyselina fytová a naše zdraví


  Hodnocení článku
Průměrné hodnocení: 5
Účastníků: 7

Výborný

Zvolte počet hvězdiček:

Výborný
Velmi dobré
Dobré
Povedený
Špatné


  Možnosti

 Vytisknout článek Vytisknout článek

 Poslat článek Poslat článek

Související témata

prof Patočka





Odebírat naše zprávy můžete pomocí souboru backend.php nebo ultramode.txt.
Powered by Copyright © UNITED-NUKE, modified by Prof. Patočka. Všechna práva vyhrazena.
Čas potřebný ke zpracování stránky: 0.07 sekund

Hosting: SpeedWeb.cz

Administrace