V tuto chvíli je 7594 návštěvník(ů) a 0 uživatel(ů) online.
Jste anonymní uživatel. Můžete se zdarma zaregistrovat zde
Články vlastní: Benzoxazinoidy – přírodní pesticidy v lidské dietě
Publikováno: Pátek, 23.01. 2009 - 11:33:59 Od: prof. Patocka
Benzoxazinoidy – přírodní pesticidy v lidské dietě
Jiří Patočka
Benzoxazinoidy
byly identifikovány v rostlinách začátkem 60.let minulého století jako
sekundární metabolity. Podílejí se na obranných reakcích rostlin, tzv.
allelopatii. Tímto termínem rozumíme vliv jedné rostliny na druhou rostlinu v
přírodních podmínkách, který je zprostředkován chemickými látkami –
allelopatiky. Vzájemné ovlivnění může být jak příznivé – stimulační, tak
nepříznivé – inhibiční. Benzoxazinoidy však vykazují i další biologické
aktivity: mají též pesticidní a protiplísňové účinky. Slouží tedy jako
přirozená obrana proti široké paletě škůdců včetně hmyzu, patogenních hub a
baktérií.
Mezi nejvýznamnější benzoxazinoidy patří 2,4-dihydroxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-on (DIBOA) a 2,4-dihydroxy-7-methoxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-on (DIMBOA) (Klun et al. 1967). Obě látky jsou syntetizovány rostlinami a ukládány v podobě biologicky inaktivních glukosidů. Byly nalezeny v kukuřici (Zea mays L.) a obilninách. DIMBOA poskytuje účinnější ochranu než DIBOA, která je pravděpodobně prekurzorem DIMBOA. Při mechanickém poškození rostlinného pletiva hmyzem či účinkem plísní nebo bakterií dojde ke kontaktu DIMBOA-glukosidu se specifickou 3-glukosidázou (Cicek et al. 2000). Pokud je pletivo nepoškozené, je enzym oddělen od svého substrátu. Jakmile však dojde k porušení integrity pletiv, substrát s enzymem je smíchán a uvolní se aktivní DIMBOA. DIBOA a DIMBOA jsou dvě jedovaté substance, vyskytující se v kukuřici, žitu a pšenici, tedy obilovinách, které jsou běžnou součástí lidské diety. Jedná se o látky chemicky velmi reaktivní (Haschimoto a Shudo 1996) a při tepelné úpravě obilovin (vaření, pečení, pražení) se zřejmě mění na neškodné látky, podílející se na výsledném aroma a chuti tepelně upravené potraviny. V posledních letech však existuje tendence konzumovat tepelně neupravené obilí a tak se objevují otázky, zda tyto dvě substance jedovaté pro hmyz, nemohou být nebezpečné i pro člověka (Buchmann et al. 2007).
Literatura Buchmann CA, Nersesyan A, Kopp B, Schauberger D, Darroudi F, Grummt T, Krupitza G, Kundi M, Schulte-Hermann R, Knasmueller S. Dihydroxy-7-methoxy-1,4-benzoxazin-3-one (DIMBOA) and 2,4-dihydroxy-1,4-benzoxazin-3-one (DIBOA), two naturally occurring benzoxazinones contained in sprouts of Gramineae are potent aneugens in human-derived liver cells (HepG2). Cancer Lett. 2007; 246: 290-299. ) Cicek M, Blanchard D, David R. Bevan DR, Esen A. The aglyconesSpecificity-determining sites are different in 2,4-dihydroxy-7-methoxy-1,4-benzoxazin-3-one (DIMBOA)-glucosidase (maize β-glucosidase) and dhurrinase (sorghum β-glucosidase). J Biol Chem 2000; 275: 26, 20002-20011. Hashimoto Y, Shudo K. Chemistry of biologically active benzoxazinoids. Phytochemistry 1996; 43: 551-559. Klun JA, Tipton CI, Brindley TA. 2,4-dihydroxy-7-methoxy-1,4-benzoxazin-3-one (DIMBOA), an active agent in the resistance of maize to the European Corn Borer. J Econom Entomol. 1967; 60:1529-1533.
Přihlásit se
Ještě nemáte svůj účet? Můžete si jej vytvořit zde. Jako registrovaný uživatel získáte řadu výhod. Budete moct upravit vzhled tohoto webu, nastavit zobrazení komentářů, posílat komentáře, posílat zprávy ostatním uživatelům a řadu dalších.
