Publikováno: Čtvrtek, 01.01. 2009 - 11:24:30 Od: prof. Patocka
Alantrypinon a serantrypinon, penicillinové alkaloidy
Jiří Patočka
Alantrypinon a
serantrypinon byly izolovány jako metabolity plísně Penicillium thymicola (Larsen et al. 1998; Romero Ariza et al.
2001), vedle několika dalších biologicky aktivních látek (např. daldinin D,
fumichinazolin F). Jedná se o dusíkaté heterocyklické sloučeniny, pro něž je
charakteristická přítomnost chinazolinopiperazinu a oxindolu jako součástí
jejich molekuly. Chinazolinonové alkaloidy představují novou skupinu
bioaktivních přírodních látek (Mhaske a Argade 2006) s perspektivním využitím.
Chemická struktura a absolutní konfigurace alantrypinonu a serantrypinonu byla potvrzena totálními syntézami obou látek (Hart a Magomedov 1999; Kende et al. 2003; Chen et al. 2004; Hart a Oba 2007). Obě látky vykazují insekticidní vlastnosti (Kuriyama et al. 2004) a místem jejich účinku je GABA receptor (Watanabe et al. 2009). Alantrypinon je selektivním antagonistou GABA receptoru u hmyzu, zatímco GABA receptor savců je k němu téměř necitlivý. To otevírá možnosti syntézy nových, selektivních a bezpečných insekticidů (Watanabe et al. 2009).
Literatura Hart DJ, Magomedov N. Synthesis of (−)-alantrypinone. Tetrahedron Lett 1999; 40: 5429-5432. Hart DJ, Oba G. Synthesis and absolute configuration of (−)-serantrypinone. Tetrahedron Lett 2007; 48: 7069-7071. Chen Z, Fan J, Kende AS. Total synthesis of (+/-)-alantrypinone by hetero Diels-Alder reaction. J Org Chem 2004; 69: 79-85. Kende AS, Fan J, Chen Z. A concise total synthesis of (+/-)-alantrypinone by a novel hetero-Diels-Alder reaction. Org Lett 2003; 5: 3205-3208. Kuriyama T, Kakemoto E, Takahashi N, Imamura K, Oyama K, Suzuki E, Harimaya K, Yaguchi T, Ozoe Y. Receptor assay-guided isolation of anti-GABAergic insecticidal alkaloids from a fungal culture. J Agric Food Chem. 2004; 52: 3884-3887. Larsen TO, Frydenvang K, Frisvad JC, Christophersen C. UV-Guided isolation of alantrypinone, a novel Penicillium alkaloid. J Nat Prod 1998; 61: 1154-1157. Romero Ariza M, Larsen TO, Petersen BO, Duus JØ, Christophersen C, Barrero AF. A novel alkaloid serantrypinone and the spiro azaphilone daldinin D from Penicillium thymicola. J Nat Prod 2001; 64: 1590-1592. Watanabe T, Arisawa M, Narusuye K, Alam MS, Yamamoto K, Mitomi M, Ozoe Y, Nishida A. Alantrypinone and its derivatives: synthesis and antagonist activity toward insect GABA receptors. Bioorg Med Chem 2009; 17: 94-110.
Přihlásit se
Ještě nemáte svůj účet? Můžete si jej vytvořit zde. Jako registrovaný uživatel získáte řadu výhod. Budete moct upravit vzhled tohoto webu, nastavit zobrazení komentářů, posílat komentáře, posílat zprávy ostatním uživatelům a řadu dalších.