Přírodní deriváty meta-terfenylu

Jiří Patočka

     Terfenyl nebo také trifenyl je aromatický uhlovodík složený ze tří benzenových jader spojených jednoduchou vazbou. Podle toho, jak jsou tato jádra spojena, rozeznáváme tři isomery: ortho-terfenyl (o-difenylbenzen), meta-terfenyl (m-difenylbenzen) a para-terfenyl (p-difenylbezen). V přírodě bylo nalezeno velké množství derivátů p-terfenylu, převážně v houbách, a většina z nich vykazuje biologickou aktivitu (Liu 2006). Z derivátů o-terfenylu nebyl dosud v přírodě nalezen ani jediný a z derivátů m-terfenylu jen několik málo látek: trifucol, macranthol, dunnianol, simonsinol, fargenin, fargenon A a mullberofuran R. Chemii a farmakologii této malé skupiny látek je věnováno toto minireview.

    

Trifucol je polyfenol nalezený v hnědé mořské řase Fucus vesiculosus (chaluha bublinatá) (Glombitza et al. 1975) a spolu s dalšími polyfenoly se podílí na její hnědé barvě. Látka je v nativní řase přítomna v různě acetylované formě a to až jako nonaacetát, kdy je acetylováno všech devět hydroxyskupin trifucolu.. Trifucolnonaacetát byl nalezen i v jiných druzích hnědých řas: Analipus japonicus (Glombitza a Zieprath 1989) a Cystophora torulosa (Glombitza a Hauperich 1997). Trifucol je možno považovat za vyšší analog floroglucinolu (1,3,5-trihydoxybenzenu), jehož četné deriváty jsou v rostlinné říši velmi rozšířeným typem fenolů (Singh a Bharate 2006). V chaluze A. japonicus byly nalezeny i chlorované a bromované deriváty trifucolu (Glombitza a Zieprath 1989). O farmakologii trifucolu a jeho derivátů není nic známo, lze však předpokládat, že podobně jako jiné polyfenoly mohou mít baktericidní a virocidní vlastnosti a budou fungovat jako účinné antioxidanty a antiflogistika. Ostatně chaluha bublinatá je tradičně používána v lidové medicíně při zánětech kloubů a revmatismu. Prokázané byly také její účinky vedoucí ke snížení hladiny lipidů a cholesterolu v krvi, snížení krevního tlaku a pro vysoký obsah jodu též při strumě, otoku při snížené funkci štítné žlázy a  otylosti (Moro a Basile 2000).    

Macranthol, dunnianol a simonsinol jsou isomerní triallyltrihydroxy-m-terfenyly, isolované z kůry čínského badyáníku Illicium macranthum (Liu 2006), keře nebo stromu, jehož blízký příbuzný, badyáník pravý (Illicium verum) jehož  plody, tobolky uspořádané do tvaru osmicípé hvězdy, známe jako koření badyán. Látky nebyly podrobeny farmakologickému screeningu, ale lze očekávat, že budou mít podobný farmakologický profil jako ostatní polyfenoly neolignanového typu. Pro jejich chemickou podobnost s neolignany z kůry magnólií (magnolol, honokiol) lze u nich očekávat nejen protizánětlivý, ale i anxiolytický účinek  (Patočka 2002, 2006). Některé druhy badyáníků jsou jedovaté, ale jejich toxicita není způsobena přítomností látek terfenylového typu (Yang et al. 1990, 1991).

Fargenin a fargenon A jsou eterické deriváty m-terfenylu a jejich molekula je tvořena pětičlenným cyklickým systémem složeným ze tří benzenových a dvou furanových kruhů. Obě látky byly nalezeny zcela nedávno v kůře čínského badyáníku Illicium fargesii (Moryiama et al. 2007) a o jejich farmakologických účincích není dosud nic známo.

Mulberrofuran A byl izolován z morušovníku (Morus ihou) a patří do velké skupiny 2-arylbenzofuranů zvaných mulberrofurany, jejichž výskyt je pro rod moruše typický (Nomura et al. 1982). Vyznačují se hypoglykemickou (Basket et al. 1993), antioxidační a protizánětlivou aktivitou (Dai et al. 2004).

Literatura:
Basnet P, Kadota S, Terashima S, ShimizuM , Namba T. Two new 2-arylbenzofuran derivatives from hypoglycemic activity-bearing fractions of Morus insignis. Chem Pharm Bull (Tokyo). 41, 1238-1243, 1993.
Dai SJ, Wu Y, Wang YH, He WY, Chen RY, Yu DQ. New Diels-Alder type adducts from Morus macroura and their anti-oxidant activities. Chem Pharm Bull (Tokyo). 52, 1190-1193, 2004.
Glombitza K-W,  Hauperich S. Phlorotannins from the brown alga Cystophora torulosa. Phytochemistry 46, 735-740, 1997Glombitza K-W, Rauwald H-W, Eckhardt G. Fucole, polyhydroxyoligophenyle aus Fucus vesiculosus. Phytochemistry 14, 1403-1405, 1975.
Glombitza K-W, Zieprath G. Phlorotannins from the Brown Alga Analipus japonicus. Planta Med. 55, 171-175, 1989.
Liu J-K. Natural terphenyls: Developments since 1877. Chem. Rev. 106, 2209-2223, 2006. Moriyama M, Huan JM,  Yang CS, Hioki H, Kubo M, Kenichi Harada K,Fukuyama Y. Structure and neurotrophic activity of novel sesqui-neolignans from the pericarps of Illicium fargesii . Tetrahedron 63, 4243-4249, 2007.Moro CO, Basile G. Obesity and medicinal plants. Fitoterapia. 71, Suppl 1, S73-82, 2000
Nomura T, Fukai T, Matsumoto J, Ohmori T. Constituents of the cultivated mulberry tree. Planta Med. 46, 28-32, 1982.
Patočka J, Jakl J, Strunecká A. Expectations of biologically active compounds of the genus Magnolia in biomedicine. J Appl Biomed 4, 171-178, 2006.
Patočka J, Strunecká A, Jakl J: Magnólie mohou být nejen krásné, ale i užitečné.. Psychiatrie 6: 247-251, 2002.
Singh IP, Bharate SB. Phloroglucinol compounds of natural origin. Nat. Prod. Rep. 23, 558-591, 2006.
Yang CS, Hashimoto M, Baba N, Takahashi M, Kaneto H, Kawano N, Kouno I. A new toxic neoanisatin derivative from the pericarps of Illicium majus. Chem Pharm Bull (Tokyo). 38, 291-292, 1990.
Yang CS, Wang JL, Zhang ZL, Kouno I. Studies on the toxic constituents of Illicium simonsii Maxim [Article in Chinese]. Yao Xue Xue Bao. 26, 128-131, 1991.