Vítejte na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc
Přihlásit se nebo Registrovat Domů  ·  Prof. Patočka  ·  Student ART  ·  Student RA  ·  Student KRT  ·  Doktorand  ·  Fórum  

  Moduly
· Domů
· Archív článků
· Doporučit nás
· Články na internetu
· Fotogalerie
· Poslat článek
· Průzkumy
· Připomínky
· Soubory
· Soukromé zprávy
· Statistiky
· Témata
· Top 10
· Váš účet
· Verze pro PDA
· Vyhledávání

  Skupiny uživatelů
· Prof. Patočka
· Student ART
· Student RA
· Student KRT
· Doktorand

  Kdo je online
V tuto chvíli je 5428 návštěvník(ů) a 0 uživatel(ů) online.

Jste anonymní uživatel. Můžete se zdarma zaregistrovat zde


  Články vlastní: Toxikologie cholinergního fykotoxinu gymnodiminu
Publikováno: Sobota, 29.09. 2007 - 19:14:23 Od: Prof. Patocka
prof Patočka

Toxikologie cholinergního fykotoxinu gymnodiminu

Jiří Patočka

Gymnodimin je biotoxin, který byl izolován v roce 1994 z ústřic Tiostrea chilensis = Ostrea chilensis sbíraných na východním pobřeží Jižního Ostrova Nového Zélandu. Po chemické stránce se jedná o unikátní spiroimin a jeho nález v často konzumovaných plodech moře byl provázen obavami, zda nemůže vyvolat masovou intoxikaci. Obavy se ještě prohloubily, když byl gymnodimin nalezen i v jiných druzích ústřic, sbíraných v letech 1993-1999. Ze 217 vzorků bylo na přítomnost gymnodiminu pozitivních 155 a jeho množství se pohybovalo od 14,8 do 23400 mikrogramů/kg. Je velmi pravděpodobné, že gymnodimin byl příčinou mnoha alimentárních otrav lidí, které byly v minulosti zaznamenány na pobřeží Nového Zélandu právě po požití ústřic. To vedlo k bližšímu zkoumání tohoto jedu. O tom, že výskyt jedu není přísně vázán jen na pobřežní vody kolem Nového Zélandu svědčí nedávný nález gymnodiminu v mořských organismech ulovených v Tunisu.



Ukázalo se, že podobně jako u jiných mlžů pochází jed z potravy a v těle ústřic se pouze akumuluje. Jeho zdrojem jsou zejména dinoflagellata Gymnodinium sp. Nedávno byl gymnodimin C izolován z řasy Karenia selliformis. Gymnodimin je proto řazen mezi fykotoxiny.
Kromě gymnodiminu byl izolován také gymnodimin B, který obsahuje na C-17 exocyklický methylen a allylickou hydroxylovou skupinou na C-18. Gymnodimin C je stereoisomerem gymnodiminu B na C-18. Synteticky byly připraveny další deriváty gymnodiminu.
Gymnodimin je vysoce toxická látka. Jeho akutní toxicita byla studována na myších a jeho LD50 při i.p. podání byla 96 mikrogramů/kg. Zvířata hynula do 10 minut po injekci. Orální toxicita gymnodiminu je podstatně nižší (LD50 = 755 mikrogramu/kg), ale i tak je to vysoká toxicita. Ještě nižší toxicita byla zaznamenána, když nebyl jed podáván do žaludku sondou, ale smísen s potravou. Za těchto podmínek byla LD50 7500 mikrogramu/kg. Preventivní podání fyzostigminu nebo neostigminu před podáním gymnodiminu mělo za následek snížení jeho toxicity. To svědčí o tom, že toxicita gymnodiminu je zprostředkována přes nikotinové receptory na nervosvalových spojích, takže gymnodimin lze také považovat za periferní neurotoxin cholinergního typu.
Relativně nízká toxicita gymnodiminu při podání do žaludku spolu s potravou snižuje riziko otravy lidí, ale zcela je neodstraňuje.
Literatura
Ahn Y, Cardenas GI, Yang J, Romo D. Studies toward gymnodimine: development of a single-pot Hua reaction for the synthesis of highly hindered cyclic imines. Org Lett. 2000; 3(5): 751-754.
Biré R, Krys S, Frémy JM, Dragacci S, Stirling D, Kharrat R. First evidence on occurrence of gymnodimine in clams from Tunisia. J Nat Toxins. 2002; 11(4): 269-275.
Johannes JW, Wenglowsky S, Kishi Y. Biomimetic macrocycle-forming Diels-Alder reaction of an iminium dienophile: synthetic studies directed toward gymnodimine. Org Lett. 2005; 7(18): 3997-4000.
Kong K, Moussa Z, Romo D. Studies toward a marine toxin immunogen: enantioselective synthesis of the spirocyclic imine of (-)-gymnodimine. Org Lett. 2005; 7(23): 5127-5130.
Miles CO, Wilkins AL, Stirling DJ, MacKenzie AL. Gymnodimine C, an isomer of gymnodimine B, from Karenia selliformis. J Agric Food Chem. 2003; 51(16) :4838-4840.
Miles CO, Wilkins AL, Stirling DJ, MacKenzie AL. New analogue of gymnodimine from a Gymnodinium species. J Agric Food Chem. 2000; 48(4): 1373-1376.
Munday R, Towers NR, Mackenzie L, Beuzenberg V, Holland PT, Miles CO. Acute toxicity of gymnodimine to mice. Toxicon. 2004; 44(2): 173-178.
White JD, Quaranta L, Wang G. Studies on the synthesis of (-)-gymnodimine. Subunit synthesis and coupling. J Org Chem. 2007; 72(5): 1717-1728.
White JD, Wang G, Quaranta L. Studies on the synthesis of gymnodimine. construction of the spiroimine portion via Diels-Alder cycloaddition. Org Lett. 2003 ;2 5;5(26): 4983-4986.
White JD, Wang G, Quaranta L. Studies on the synthesis of gymnodimine. Stereocontrolled construction of the tetrahydrofuran subunit. Org Lett. 2003; 5(22): 4109-4112.
Yang J, Cohn ST, Romo D. Studies toward (-)-gymnodimine: concise routes to the spirocyclic and tetrahydrofuran moieties. Org Lett. 2000; 2(6): 763-766.

 
 
  Přihlásit se
Přezdívka

Heslo

Ještě nemáte svůj účet? Můžete si jej vytvořit zde. Jako registrovaný uživatel získáte řadu výhod. Budete moct upravit vzhled tohoto webu, nastavit zobrazení komentářů, posílat komentáře, posílat zprávy ostatním uživatelům a řadu dalších.

  Související odkazy
· Více o tématu prof Patočka
· Další články od autora Prof. Patocka


Nejčtenější článek na téma prof Patočka:
Kyselina fytová a naše zdraví


  Hodnocení článku
Průměrné hodnocení: 5
Účastníků: 17

Výborný

Zvolte počet hvězdiček:

Výborný
Velmi dobré
Dobré
Povedený
Špatné


  Možnosti

 Vytisknout článek Vytisknout článek

 Poslat článek Poslat článek

Související témata

prof Patočka





Odebírat naše zprávy můžete pomocí souboru backend.php nebo ultramode.txt.
Powered by Copyright © UNITED-NUKE, modified by Prof. Patočka. Všechna práva vyhrazena.
Čas potřebný ke zpracování stránky: 0.04 sekund

Hosting: SpeedWeb.cz

Administrace