Nanaomyciny: chinonová antibiotika
Jiří Patočka
Nanaomyciny (NNM) jsou chinonová antibiotika, která byla objevena a izolována při hledání látek účinných proti bakterii Mycoplasma gallisepticum z kultivační půdy kmene aktinomycet OS-3966 (Tanaka et al., 1975). M. gallisepticum je původcem chronického respiračního onemocnění (CRD) u kuřat a infekční sinusitidy u krůt, kuřat, pernaté zvěře, holubů a mnoha pěvců (Mercia, 2001) a způsobuje v chovech značné ztráty (Hennigana et al., 2011). Odhaduje se, že M. gallisepticum způsobuje v celosvětovém drůbežářském průmyslu každoroční ztráty větší než 780 milionů dolarů. Infekce často vede k utracení celého hejna, aby se zabránilo dalšímu šíření.
NNM jsou účinné hlavně proti mykoplazmatům, plísním a gram-pozitivním bakteriím. Při studiu nanaomycinu A (NNM-A) na gram-pozitivní bakterie bylo zjištěno že NNM-A inhibuje biosyntézu proteinů, DNA, RNA a stavbu buněčné stěny a interferuje s funkcí bakteriální buněčné membrány. Tato antibiotika také inhibují dehydrogenázy gram-negativní mořské bakterie Vibrio alginolyticus a mají silnou inhibiční aktivitu vůči tomuto mikroorganismu (Hayashi et al., 1982), který je patogenem také u lidí způsobuje infekce oka, uší a ran (Longo et al., 2011).
Nanaomycin A
Při studiu NNM bylo zjištěno, že nanaomycin A vykazuje také silnou inhibiční aktivitu proti houbám. Nanaomyciny jsou dostupné také synteticky a jejich otální syntézy byly popsány mnoha skupinami. První úplnou syntézu nanaomycinů A a D popsali Li a Ellison (1978). Nedávná studie japonských autorů prokázala, že jeden z nanaomycinů, nanaomycin K, je velmi dobrým kandidátem na léčbu rakoviny močového měchýře (Kitagawa et al., 2021).
Nanaomycin K
Literatura
Hayashi M, Unemoto T, Minami-Kakinuma SH, Tanaka H, Omura S. The mode of action of nanaomycins D and A on a gram-negative marine bacterium Vibrio alginolyticus. J Antibiot. 1982; 35(8): 1078-1085.
Hennigana SL, Driskellb JD, Ferguson-Noelc N, Dluhyd RA, Zhaoe Y, Trippb RA, Krausea DC. Detection and Differentiation of Avian Mycoplasmas by Surface-Enhanced Raman Spectroscopy Based on a Silver Nanorod Array. Appl Environ Microbiol. 2011; 78 (6): 1930–1935.
Kitagawa K, Shigemura K, Ishii A et al. Nanaomycin K inhiboval epiteliální mezenchymální přechod a růst nádoru v buňkách rakoviny močového měchýře in vitro a in vivo. Sci Rep. 2021; 11: 9217.
Li TT, Ellison RH. Stereoselective total synthesis of racemic kalafungin and nanaomycin A. J Am Chem Soc. 1978; 100(19): 6263-6265.
Longo D. et al. Harrison's Principles of Internal Medicine 18th edition. McGraw-Hill Professional, 2011.
Mercia L. Storey's Guide to Raising Poultry. 1. In: North Adams MA: Storey Publishing. S. 272–273 2001. Tanaka H, Koyama Z, Awaya J, Marumo H, Oiwa R, Katagiri . et al. Nanaomycins, new antibiotics produced by a strain of Streptomyces I. taxonomy, isolation, characterization and biological properties. J Antibiot. 1975; 28(11): 860-867.
