Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc

Dimethylsulfid a lanýže

Jiří Patočka

Dimethylsulfid je bezbarvý plyn odporného zápachu, s jehož „vůní“ se můžeme setkat v čistírnách odpadních vod, vepřínech a kravínech, v kompostárnách a kafileriích. Náš nos jej vnímá již v koncentracích 2,5 μg.m³ a nevoní mu libě. Co má ale tato nechutná chemikálie společného s lanýžem, houbou opěvovanou i zmlsanými labužníky a váženou všemi kuchaři? Dimethylsulfid, CH₃-S-CH₃, byl spolu mnoha dalšími látkami nalezen v nepatrném množství také v lanýžích, bílých i černých. Ale proč je tato látka tak významná, když lanýže obsahují mnoho malých organických molekul, zvláště alkoholů, aldehydů a ketonů, jako butanon, 2- methylpropanal, 2- methylpropan-1- ol, 2-methylbutyraldehyd, 3-methylbutyraldehyd, 2- methylbutan-1-ol a 3-methylbutan-1-ol a dokonce i dalších sirných sloučenin jako např. CH₃CH₂CH₂-S-CH₃ nebo CH₃CH=CH-S-CH₃. Dimethylsulfid je v lanýžích v nepatrném množství, v množství menším než je práh citlivosti našeho nosu pro tuto látku, ale náš čich je nedokonalý. To, co neucítí člověk, to může ucítit pes nebo prase.

    Na lanýže se nechodí jako u nás do lesa na houby. Rostou totiž více jak 30 cm pod povrchem země a tak není divu, že.ve Francii, v kraji Perigord, kde rostou černé a silně aromatické lanýže dosahující velikosti pěsti, již po staletí byla funkce hledačů svěřena prasatům. Pro prase je lanýž stejnou pochoutkou jako pro člověka, ale na rozdíl od něj ho dokáže najít podle čichu i pod zemí. Aby jej ale nesežralo, musela se mu zavázat tlama. Proto byla prasata nahrazena cvičenými psy. Ti mají také vynikající čich, ale lanýže jim nechutnají.
     Dlouhou dobu se věřilo, že látkou, podle které prasata najdou lanýž pod zemí, je steroidní sloučenina, 5α-androst-16-en-3α-ol,. Ten byl v lanýžích nalezen francouzským lékárníkem
Thierry Talonem a jeho vůně je typicky lanýžová. Jenže poslední výzkumy ukázaly, že psi ani prasata nenajdou lanýž podle vůně androstenolu, ale podle vůně dimethylsulfidu. Návnadu zakopanou do země a „navoněnou“ androstenolem prasata ignorovala, ale jakmile byl androstenol nahrazen dimethylsulfidem, začala rýt v zemi jako zběsilá a návnadu rychle našla.
     Kdyby Vám bylo líto, že nemůžete sami vyzkoušet jak takový lanýž voní praseti, rozjeďte se v létě někam k moři. Ne, že byste tam našli lanýže, ale onen specifický, spíše příjemný zápach moře, typický pro mořské pláže, je tvořen mimo jiné právě dimethylsulfidem. Produkují jej některé mořské řasy a bakterie. K tomuto závěru došli britští a holandští vědci, když studovali přítomnost molekul těkavých látek ve vzduchu. A kdyby se Vám nechtělo z nějakého důvodu ani k moři, posaďte se pohodlně doma, otevřete si láhev červeného a vychutnejte si jeho chuť a vůni. Podílí se na ní nejméně stovka těkavých látek, mezi nimiž najdete i dimethylsulfid!

Literatura:
Buzzini P, Gasparetti C, Turchetti B, Cramarossa MR, Vaughan-Martini A, Martini
A, Pagnoni UM, Forti L. Production of volatile organic compounds (VOCs) by yeasts isolated from the ascocarps of black (Tuber melanosporum Vitt.) and white (Tuber magnatum Pico)
truffles. Arch Microbiol. 2005; 184(3): 187-193.
Escudero A, Campo E, Farina L, Cacho J, Ferreira V. Analytical characterization of the aroma of five premium red wines. Insights into the role of odor families and the concept of fruitiness of wines. J Agric Food Chem. 2007; 55(11): 4501-4510.
George GN, Nelson KJ, Harris HH, Doonan CJ, Rajagopalan KV. Interaction of product analogues with the active site of rhodobacter sphaeroides dimethyl sulfoxide reductase. Inorg Chem. 2007; 46(8): 3097-3104.
Kowalewsky S, Dambach M, Mauck B, Dehnhardt G. High olfactory sensitivity for dimethyl sulphide in harbour seals. Biol Lett. 2006 Mar 22;2(1):106-9.
Segurel MA, Razungles AJ, Riou C, Salles M, Baumes RL. Contribution of dimethyl sulfide to the aroma of Syrah and Grenache Noir wines and estimation of its potential in grapes of these varieties. J Agric Food Chem. 2004; 52(23): 7084-7093.
van Leerdam RC, de Bok FA, Lomans BP, Stams AJ, Lens PN, Janssen AJ. Volatile organic sulfur compounds in anaerobic sludge and sediments: biodegradation and toxicity. Environ Toxicol Chem. 2006; 25(12): 3101-3109.
Vila-Costa M, Del Valle DA, Gonzalez JM, Slezak D, Kiene RP, Sanchez O, Simo R. Phylogenetic identification and metabolism of marine dimethylsulfide-consuming bacteria. Environ Microbiol. 2006; 8(12): 2189-2200.


	Přihlásit se nebo Registrovat	Domů · Prof. Patočka · Student ART · Student RA · Student KRT · Doktorand · Fórum