Vítejte na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc
Přihlásit se nebo Registrovat Domů  ·  Prof. Patočka  ·  Student ART  ·  Student RA  ·  Student KRT  ·  Doktorand  ·  Fórum  

  Moduly
· Domů
· Archív článků
· Doporučit nás
· Články na internetu
· Fotogalerie
· Poslat článek
· Průzkumy
· Připomínky
· Soubory
· Soukromé zprávy
· Statistiky
· Témata
· Top 10
· Váš účet
· Verze pro PDA
· Vyhledávání

  Skupiny uživatelů
· Prof. Patočka
· Student ART
· Student RA
· Student KRT
· Doktorand

  Kdo je online
V tuto chvíli je 7692 návštěvník(ů) a 0 uživatel(ů) online.

Jste anonymní uživatel. Můžete se zdarma zaregistrovat zde


  Články vlastní: Smil písečný: botanika, fytochemie a fytofarmakologie
Publikováno: Úterý, 28.12. 2021 - 10:15:18 Od: Prof. Patocka
prof Patočka

Smil písečný: botanika, fytochemie a fytofarmakologie

Jiří Patočka, Zdeňka Navrátilová

     Smil písečný (Helichrysum arenarium (L.) Moench) je vytrvalá rostlina patřící do čeledi hvězdnicovitých (Asteraceae), původem z Evropy, Střední Asie a Číny. Je blízce příbuzný smilu italskému (H. italicum (Roth) G. Don), který je široce používán pro extrakci éterického oleje a známý je také jako tzv. maggi či kari bylinka. Květy smilu písečného  mají v evropské etnomedicíně dlouhou tradici jako cholagogum, choleretikum, hepatoprotektivum a detoxikační rostlinná droga. Květiny jsou bohaté na fenolické sloučeniny včetně flavonoidů, chalkonů, fenolových kyselin, kumarinů a pyronů. Kromě polyfenolů byly ze smilu písečného  izolovány i další sloučeniny, jako jsou steroly, lignany a glykosidy aromatických sloučenin (Czinner et al., 1999). Nejvýznamnější skupinou látek odpovědných za biologickou aktivitu smilu jsou flavonoidy. Přestože je H. arenarium ve fytoterapii dobře známý pro svůj potenciál v léčbě onemocnění žlučníku, neexistují téměř žádné klinické údaje, které by to potvrzovaly. V řadě evropských zemí včetně České republiky je smil písečný klasifikován jako ohrožený druh. Informací o fytochemii a farmakologii smilu písečného v odborné literatuře je však velké množství a rozhodně nejsou nezajímavé.



     Smil písečný je odolná trvalka s hluboko sahajícím kořenovým systémem a krátkým oddenkem, ze kterých vyrůstají nekvetoucí růžice listů i kvetoucí výhony vysoké 10–30 cm. V horní části je stonek větvený a nese střídavé listy, které jsou 2–5 cm dlouhé. Zatímco horní listy jsou čárkovitě kopinaté, dolní listy růžice jsou vejčité. Listy i stonek jsou pokryty šedými nebo stříbřitými vlnitými chloupky (Butorac, 1999; Štech, 2004; Olsson et al., 2005). V české přírodě je smil písečný původním druhem, kvete koncem léta četnými, citronově žlutými květy sestavených do mnoha drobných úborů, které jsou opylovány hmyzem. Plodem je světle hnědá, cca 1 mm dlouhá nažka s chmýrem (Gajić, 1975; Štech, 2004).

Tradiční užití

     Květy smilu písečného se používají v mnoha zemích světa jako součást lidové medicíny. Používají se jako choleretikum, hepatoprotektivum a detoxikační činidlo, diuretikum, spasmolytikum a jako mírné antimikrobiální činidlo (Cosar a Cubukcu, 1990; Czinner et al., 1999, 2000; Bigović et al., 2010, 2011). Nálevy připravené z květů se někde využívají ke stimulaci žaludeční sekrece, léčbě poruch žlučníku a také cystitidy, revmatismu, artritidy a dny (Shikov et al., 2014). Květy kromě antibakteriální složky obsahují také hořké látky, které mohou podporovat žaludeční a pankreatickou sekreci, a pomáhat tak při poruchách trávení a ztrátě chuti k jídlu (Blumenthal et al., 1998). V některých evropských zemích se používá ve formě čaje k podpoře sekrece žluči (Tasić et al., 2004).

Hlavní fytochemické složky

     Z četných chemických látek, které byly ve smilu písečném nalezeny, je nutné zmínit zejména fenolické kyseliny, flavonoidy, ftalidy, kumariny, pyrony a steroly.

Fenolické kyseliny

Fenolové kyseliny jsou důležitou třídou sloučenin nalezenou zejména v květech smilu (Bryksa-Godzisz et al., 2006). Dombrowicz et al. (1992) identifikovali pomocí plynové chromatografie celkem 11 fenolových kyselin. Jedná se převážně o deriváty kyseliny hydroxybenzoové a kyseliny hydroxyskořicové. Je to např. kyselina chlorogenová, kávová, ferulová, sinapová, 3,4-methylendioxyskořicová, vanilová nebo pyrokatechová (Sroka  et al., 2004; Bryksa-Godzisz et al., 2006; Albayrak et al., 2010). 

Flavonoidy

     Podle počtu nalezených druhů jsou flavonoidy hlavní složkou smilu písečného. Až dosud bylo identifikováno 39 sloučenin tohoto typu. Dominantními látkami jsou flavanony naringenin a naringenin-5-O-glukosid (Czinner et al., 1999; Bryksa-Godzisz et al., 2006; Kurkina et al., 2012; Jarzycka a kol., 2013) a chalkon isosalipurposid. Dále byly identifikovány dva diastereomery naringenin-5-O-glukosidu, (+)-naringenin-5-β-D-glukosid (helichrysin A) a (-)-naringenin-5-β-D -glukosid (helichrysin B). Byla také izolována řada naringeninových glykosidů spolu s dalšími flavanonovými glukosidy. Flavonové a flavonolové sloučeniny byly detekovány především jako glykosidy kaempferolu, kvercetinu, luteolinu a apigeninu (Sroka et al., 2004; Bryksa-Godzisz et al., 2006; Morikawa et al., 2009b; Jarzycka a kol., 2013). Hlavní složkou je kaempferol-3-O-glukosid, následovaný kvercetin-3-O-glukosidem, 6-hydroxyluteolin-7-O-glukosidem a apigenin-7-O-glukosidem. 

Ftalidy

     Charakteristickými ftalidovými látkami květů smilu písečného jsou 5,7-dihydroxyftalid  a 5-methoxy-7-hydroxyftalid (Vrkoc et al., 1973; Kurkina et al., 2012), spolu s glykosidy 5- methoxy-7-O-glukosylftalidem, helichrysumftalidem a everlastosidem H (Eshbakova a Aisa, 2009; Morikawa et al., 2009a,b). 

Kumariny a pyrony

      Kumariny jsou zastoupeny umbelliferonem, skopoletinem a jeho glukosidem skopolinem (Derkach et al., 1986; Morikawa et al., 2009a). Pyronové deriváty byly z květů smilu izolovány jako žluté pigmenty areol a homoarenol (Vrkoč et al., 1971).

                                       

Steroly

       V květech smilu písečného byly nalezeny 4 steroidy β-sitosterol, β-sitosterol-glukosid, stigmasterol a stigmasterol-glukosid (Eshbakova and Aisa, 2009; Yong et al., 2011).

Další sloučeniny

    Velkou skupinu látek nalezených ve smilu písečném tvoří glykosidy aromatických sloučenin. Patří sem glukosid kyseliny fenolové, benzyl-glykosidy a benzyl-esterglukosidy, fenethyl-glykosidy, fenylpropyl-glykosidy, fenylbutyl-glykosidy a glykosidy maltolu (Morikawa a kol., 2009a; Wang a kol., 2012). 

    Většina uvedených sloučenin byla identifikována jako monoglykosidy obsahující glukózu jako cukerný zbytek. Diglykosidové sloučeniny se skládají z glukózy vázané na glukózu nebo jiné cukry, jako je xylóza, rhamnóza nebo apióza. Dále byly v H. arenarium identifikován také resveratrol (Albayrak et al., 2010), aureusidin 6-O-glukosid, chromonový derivát  undulatosid A, lignan tortosid B (Morikawa et al. , 2009a). Byly však izolovány a idntifikovány i další aromatické glykosidy (Morikawa et al., 2009a,b; Wang et al., 2009, 2012), spolu s kyselinou oleanolovou (Eshbakova a Aisa, 2009). Z dalších fenolických sloučenin byly nalezeny katechiny a proanthokyanidiny (Jarzycka et al., 2013).

Složení éterického oleje

      Zatím co chemické profily silic pocházejících z jiných druhů Helichrysum, zejména H. italicum, H. gymnocephalum, H. bracteiferum, H. selaginifolium, H. cordifolium, H. faradifani a H. hypnoides (Afoulous et al., 2011; Leonardi et al., 2013), byly intenzivně zkoumány mnoha výzkumníky, oleji izolovanému z H. arenarium byla dosud věnována malá pozornost (Judzentiene a Butkiene, 2006). 

     V éterickém oleji, který byl získán z H. arenarium (oblast Kavkazu) destilací s vodní parou (výtěžek 0,09 %) bylo Czinnerem et al. (2000) identifikováno 24 ze 60 sloučenin, které představují 83 % celkového množství oleje. Nejhojnější skupinou sloučenin byly alifatické kyseliny (34,6 %), mezi nimiž byla dominantní kyselina dodekanová (11,9 %), kyselina dekanová (9,8 %), dále ester kyseliny methylpalmitové (28,5 %) a některé aromatické sloučeniny (10,2 %), jako je karvakrol a anethol (3,6 a 3,2 %). Lemberkovics et al. (2001) za použití stejného analytického přístupu zjistili, že nejhojnějšími sloučeninami v olejích z polských a maďarských merkantilních vzorků byl methylpalmitát (28,5 % a 21,7 %), zatímco kyselina kapronová (19,8 %) byla hlavní sloučeninou oleje ze vzorku rostliny z Maďarska. Tyto rozdíly v chemických profilech mohou být důsledkem různých environmentálních faktorů, jako je oslunění, typ půdy, úroveň srážek atd. 

Farmakologické vlastnosti

     Literární údaje týkající se chemického profilu květenství H. arenarium jsou velmi rozdílné, ale většina autorů potvrzuje, že nejvýznamnější skupinou látek odpovědných za biologické aktivity jsou flavonoidy, které se mohou vyskytovat v aglykonové a glykosidové formě (Czinner et al., 1999, 2001, 2002; Lemberkovics a kol., 2002; Olsson a kol., 2005; Kurkina et al., 2012). Mezi flavonoidovými složkami v extraktech z květenství byl jako nejhojnější sloučenina uváděn chalkonový derivát isosalipurposid, který byl označen jako látka zodpovědná za žluté zbarvení zákrovních listenů a za hepatoprotektivní aktivitu drogy (Hänsel et al., 1960; Skakun a Stepanov, 1988; Czinner a kol., 1999; Bryksa-Godzisz a kol., 2006; Kurkina a kol., 2012; Jarzycka a kol., 2013).

     Podle WHO (2015) je jediným použitím květů H. arenarium (Stoechados flos), popsaným v lékopisech a zavedených dokumentech léčba dyspeptických poruch. Existuje však několik studií, které dokládají, že květenství této rostliny má cholagogickou a hepatoprotektivní aktivitu (Kroeber, 1951; Szadowska, 1962; Wagner, 1993; Shikov et al., 2014). Szadowska (1962) také provedla experimenty s antispasmodickou aktivitou na hladkém svalstvu izolovaném z králičích a potkaních střev a na žlučníků izolovaných z morčat a králíků. Apigenin a éterový extrakt z H. arenarium obsahující především apigenin měly nejsilnější antispasmodický účinek na hladké svaly a izolované žlučníky ex vivo. Nálevy a odvary z květů H. arenarium měly slabé spasmolytické účinky. Droga se proto někdy používá jako adjuvans při léčbě cholecystitidy a křečovitých poruch žlučníku (Wichtl, 2001).

     Významnou farmakologickou aktivitu vykazuje jeden z hlavních flavonoidů H. arenarium  – naringenin. Bylo zjištěno (Pafumi et al., 2017), že naringenin působí jako inhibitor signalizace zprostředkované Two-Pore Channel 2 (TPC2), což je klíčový terapeutický krok u řady patologických stavů včetně progrese a metastatického maligního melanomu, infekce virem Ebola či u Parkinsonovy choroby. Naringenin také chrání keratinocyty před apoptózou a poškozením oxidačním stresem prostřednictvím inhibice dráhy NF-κB, zprostředkované NOD2 (Liang et al., 2017). Park et al. (2018) navrhují naringenin jako potenciální terapeutickou molekulu s protirakovinnými účinky na buňky choriokarcinomu, která působí indukcí tvorby ROS a aktivací drah MAPK.

Literatura

Afoulous S, Ferhout H, Raoelison EG, Valentin A, Moukarzel B, Couderc F, et al. Helichrysum gymnocephalum essential oil: chemical composition and cytotoxic, antimalarial and antioxidant activities, attribution of the activity origin by correlations. Molecules 2011; 16: 8273–8291. doi: 10.3390/molecules16108273

Albayrak S, Aksoy A, Sagdic O, Budak U. (2010). Phenolic compounds and antioxidant and antimicrobial properties of Helichrysum species collected from eastern Anatolia, Turkey. Turk J Biol 2010; 34: 463–473. doi: 10.3906/biy-0901-4

Bigović D, Brankovic S, Kitic D, Radenkovic M, Jankovic T, Savikin,K, et al. Relaxant effect of the ethanol extract of Helichrysum plicatum (Asteraceae) on isolated rat ileum contractions. Molecules 2010; 15: 3391–3401. doi: 10.3390/molecules15053391

Bigović D, Savikin K, Janković T, Menković N, Zdunić G, Stanojković T, et al. Antiradical and cytotoxic activity of different Helichrysum plicatum flower extracts. Nat Prod Commun. 2011; 6: 819–822.

Blumenthal M, Busse WR, Goldberg A, Gruenwald J, Hall TRCW, Rister RS. The complete German commission E. Monographs: Therapeutic Guide to Herbal Medicine. Austin, TX: American Botanical Council., 1998.

Bryksa-Godzisz M, Weglarz Z, Przyby J. Phenolic compounds in yellow everlasting Helichrysum arenarium L. Moench growing wild in the middle part of the Bug river valley. Herba Polonica 2006; 52: 26–31. http://www.herbapolonica.pl/magazines-files/5921448

Butorac, B. Helichrysum arenarium (L.) Moench subsp. Arenarium in Red Data Book of Flora of Serbia, 1. Extinct and critically endangered taxa, str ed V. Stevanović (Belgrade: Ministry of environment of the Republic of Serbia),1999;  294–296.

Cosar G, Cubukcu B. (1990). Antibacterial activity of Helichrysum species growing in Turkey. Fitoterapia 1990;61: 161–164.

Czinner E, Hagymási K, Blázovics A, Kéry A, Szoke E, Lemberkovics E. The in vitro effect of Helichrysi flos on microsomal lipid peroxidation. J Ethnopharmacol. 2001; 77: 31–35.

Czinner E, Lemberkovics E, Bihátsi-Karsai E, Vitányi G, Lelik L. Composition of the essential oil from the inflorescence of Helichrysum arenarium (L.) Moench. J. Essent. Oil Res. 2000; 12: 728–730. doi: 10.1080/10412905.2000.9712202.

Czinner E, Kery A, Hagymási K, Blázovics A, Lugasi A, Szoke E, Lemberkovics E. Biologically active compounds ofHelichrysum arenarium (L.) Moench. Eur J Drug Metab Pharmacokinetics 1999; 24(4): 309-313. doi: 10.1007/BF03190038

Czinner E, Lemberkovics E, Bihátsi-Karsai E, Vitányi G, Lelik L. Composition of the essential oil from the inflorescence of Helichrysum arenarium (L.) Moench. J Essent Oil Res. 2000; 12: 728–730. doi: 10.1080/10412905.2000.9712202

Derkach AI, Komissarenko NF, Chornobay VT. (1986). Kumarini sotsvetiy Calendula officinalis i Helichrysum arenarium [Coumarinin florescences Calendula officinalis and Helichrysum arenarium]. Int J Chem Nat Comp. 1986; 6:777.

Dombrowicz E, Swiatek L, Kopycki W. Phenolic acids in inflorenscentia Helichrysi and herba Hieracii pilosella. Pharmazie1992; 47: 469–470.

Eshbakova KA, Aisa HA. Components of Helichrysum arenarium. Chem Nat Comp. 2009; 45: 929–930. doi: 10.1007/s10600-01

Gajić M. Helichrysum Mill, in Flora SR Srbije, ed M. Josifović (Beograd: Srpska Akademija Nauka i Umetnosti), 1975; 45–46.

Hänsel R, Heise D. Zwei diastereomere Naringen-B-D-glukoside aus Flores Stoechados. Arch Pharm. 1959; 292: 398–411.

Hänsel R, Pinkewitz G, Langhammer L, Hase D. Das gelbe pigment der flores Stoechados. Arch Pharm. 1960; 65: 485–486. doi: 10.1002/ardp.19602930504

Jarzycka A, Lewinska A, Gancarz R, Wilk KA. Assessment of extracts of Helichrysum arenarium, Crataegus monogyna, Sambucus nigra in photoprotective UVA and UVB; photostability in cosmetic emulsions. J Photochem Photobiol B 2013; 128: 50–57. doi: 10.1016/j.jphotobiol.2013.07.029

Judzentiene A, Butkiene R. Chemical composition of the essential oils of wild Helichrysum arenarium (L.) with differently colored inflorescences from Eastern Lithuania. J. Essent Oil Res 2006; 18: 80–83. doi: 10.1080/10412905.2006.9699391

Kurkina A, Ryzhov V, Avdeeva E. (2012). Assay of isosalipurposide in raw material and drugs from the dwarf everlast (Helichrysum arenarium). Pharm Chem J. 2012;  46: 171–176. doi: 10.1007/s11094-012-0753-9

Lemberkovics E, Czinner E, Balázs A, Bihátsi-Karsai E, Vitányi G, Lelik L, et al. New data on composition of esssential oil from inflorescence of everlasting (Helichrysum arenarium (L.) Moench.) Acta Pharm. Hung. 2001; 71: 187–191.

Morikawa T, Wang LB, Nakamura S, Ninomiya K, Yokoyama E, Matsuda H, et al. Medicinal flowers. XXVII. New flavanone and chalcone glycosides, arenariumosides I, II, III, and IV, and tumor necrosis factor-alpha inhibitors from everlasting, flowers of Helichrysum arenarium. Chem Pharm Bull. 200a; 57: 361–367. doi: 10.1248/cpb.57.361

Morikawa T, Wang LB, Ninomiya K, Nakamura S, Matsuda H, Muraoka O, et al. Medicinal flowers. XXX. Eight new glycosides, everlastosides F-M, from the flowers of Helichrysum arenarium. Chem Pharm Bull. 2009b; 57: 853–859. doi: 10.1248/cpb.57.853

Leonardi M, Ambryszewska KE, Melai B, Flamini G, Cioni PL, Parri F, et al. Essential-oil composition of Helichrysum italicum (ROTH) G.DON ssp. italicum from Elba Island (Tuscany, Italy). Chem. Biodivers. 2013; 10: 343–355. doi: 10.1002/cbdv.201200222

Olsson K, Pihlik U, Radušiene J, Wedelsbäck BK. (2005). Helichrysum arenarium (L.) Moench (Everlasting) in Spice- and Medicinal Plants in the Nordic and Baltic Countries Conservation of Genetic Resources. Report from the SPIMED-project group at the Nordic Gene Bank, Alnarp, Sweden, 2005; 55–65.

Pafumi I, Festa M, Papacci F, Lagostena ., Giunta C, Gutla V, et al. Naringenin impairs two-pore channel 2 activity and inhibits VEGF-induced Angiogenesis. Sci Rep. 2017; 7: 5121. doi: 10.1038/s41598-017-04974-1

Park S, Lim W, Bazer FW, Song G. Naringenin suppresses growth of human placental choriocarcinoma via reactive oxygen species-mediated P38 and JNK MAPK pathways. Phytomedicine. 2018; 50: 238-246. doi: 10.1016/j.phymed.2017.08.026.

Shikov AN, Pozharitskaya ON, Makarov VG, Wagner H, Verpoorte R, Heinrich M. (2014). Medicinal plants of the Russian Pharmacopoeia; their history and applications. J Ethnopharmacol. 2014;154: 481–536. doi: 10.1016/j.jep.2014.04.007

Skakun NP, Stepanov NY. (1988). Comparative evaluation of the heptaprotective, antioxidant and choleretic activity of flavonoids drugs. Vracebnoe Delo. 1988; 12: 52–54.

Sroka Z, Kuta I, Cisowski W, Dryś A. Antiradical activity of hydrolyzed and non-hydrolyzed extracts from Helichrysi inflorescentia and its phenolic contents. Z. Naturforsch. C. 2004; 59: 363–367. doi: 10.1515/znc-2004-5-613

Szadowska A. Pharmacology of galenic preparations and flavonoids from Helichrysum arenarium. Acta Pol Pharm. 1962; 19: 465–479.

Štech M. (2004): Helichrysum Mill. – smil. – In: Slavík B., Štěpánková J. & Štěpánek J. (eds), Květena České republiky 7, p. 105–108, Academia, Praha.

Tasić S, Šavikin-Fodulović K, Menković N. (2004). Guide through the world of medicinal plants. Valjevo: Valjevac, 2004; 202.

Vrkoč J, Dolejš L, Sedmera P, Vašíčková S, Šorm F. The structure of arenol and homoarenol, α-pyrone derivatives from Helichrysum arenarium (L.) Moench. Tetrahedron Lett. 1971; 12: 247–250 doi: 10.1016/S0040-4039(01)96410-X

Wagner H. Pharmazeutische Biologie, Drogen und ihre Inhaltsstoffe. Stuttgart; NewYork, NY: Gustav Fischer Verlag, 1993.

WHO Monographs on Medicinal Plants Commonly Used in the Newly Independent States (NIS). Geneva: World Health Organization, 2015.

Wichtl M. Herbal Medicines and Phytopharmaceuticals, 2nd Ed. Boca Raton, FL: CRC Press. 2001.

Yong F, Aisa HA, Mukhamatkhanova RF, Shamyanov ID, Levkovich MG. New flavanone and other constituents of Helichrysum arenarium indigenous to China. Chem Nat Comp. 2011; 46: 872–875. doi: 10.1007/s10600-011-9772-0

 
 
  Přihlásit se
Přezdívka

Heslo

Ještě nemáte svůj účet? Můžete si jej vytvořit zde. Jako registrovaný uživatel získáte řadu výhod. Budete moct upravit vzhled tohoto webu, nastavit zobrazení komentářů, posílat komentáře, posílat zprávy ostatním uživatelům a řadu dalších.

  Související odkazy
· Více o tématu prof Patočka
· Další články od autora Prof. Patocka


Nejčtenější článek na téma prof Patočka:
Kyselina fytová a naše zdraví


  Hodnocení článku
Průměrné hodnocení: 4.5
Účastníků: 8

Výborný

Zvolte počet hvězdiček:

Výborný
Velmi dobré
Dobré
Povedený
Špatné


  Možnosti

 Vytisknout článek Vytisknout článek

 Poslat článek Poslat článek

Související témata

prof Patočka





Odebírat naše zprávy můžete pomocí souboru backend.php nebo ultramode.txt.
Powered by Copyright © UNITED-NUKE, modified by Prof. Patočka. Všechna práva vyhrazena.
Čas potřebný ke zpracování stránky: 0.05 sekund

Hosting: SpeedWeb.cz

Administrace