Butein:
přírodní látka s antiadipogenním účinkem
Jiří
Patočka
Butein (2',3,4,4'-tetrahydroxychalkon, CAS 487-52-5), je přírodní látka typu chalkonu, která se vyskytuje v mnoha nesouvisejících rodech rostlin. Butein vykazuje širokou škálu farmakologických účinků (Padmavathi et al., 2016, Song et al., 2016), jako je antioxidační a protizánětlivý účinek (Seo et al., 2015, Liu et al., 2020) a působí jako silný inhibitor proteinové tyrosinkinázy (Yang et al., 1998, 2001; Wright et al., 2006) a jako cytotoxická látka (Yang et al., 2015).
Butein inhibuje receptor epidermálního růstového faktoru v buňkách HepG2 a aktivity tyrosinově specifické proteinkinázy receptoru epidermálního růstového faktoru (Liao et al., 2018). Inhibuje také aktivity tyrosinkinázy EGFR a Src (Jung et al., 2015, Liao et al., 2018), cAMP-dependentní PDE-IV a indukuje apoptózu v buňkách melanomu B16 v buňkách lidské leukémie HL-60 (Kim et al., 2001). Kromě toho stimuluje apoptotickou buněčnou smrt lidských buněk rakoviny děložního čípku (Bai et al., 2015, Yang et al., 2018) a vykazuje slibné protizánětlivé, antidiabetické, antinefritické, antitrombinové, antiangiogenní a hepatoprotektivní účinky na různých zvířecích modelech (Lee et al., 2003). Má terapeutický potenciál pro chronická onemocnění, včetně tuberkulózy jater, obezity, cukrovky a hypertenze (Semwal et al., 2015). Butein může potlačit migraci a invazi buněk rakoviny močového měchýře, prsu a pankreatu (Somg et al., 2016, Padmavathi et al., 2017).
Butein byl poznán také jako nová antiadipogenní sloučenina, která silně potlačuje akumulaci lipidů a inhibuje expresi adipogenních markerů. Molekulární studie ukázaly, že butein aktivuje růstový faktor-β (TGF-β) a potlačuje signální převodník a aktivátor signálních drah transkripce 3 (STAT3). Analýza profilů časové exprese naznačuje, že signalizace TGF-p předchází STAT3 v antiadipogenní kaskádě zprostředkované buteinem, což implikuje potenciální roli buteinu u nemocí dysregulovaných TGF-β a STAT3 (Song et al., 2013).
Literatura
Bai X, Ma Y, Zhang G. Butein suppresses cervical cancer growth through the PI3K/AKT/mTOR pathway. Oncol Rep. 2015; 33(6): 3085-3092. doi: 10.3892/or.2015.3922.
Jung SK, Lee MH, Lim DY, Lee SY, Jeong CH, Kim JE, Lim TG, Chen H, Bode AM, Lee HJ, Lee KW, Dong Z. Butein, a novel dual inhibitor of MET and EGFR, overcomes gefitinib-resistant lung cancer growth. Mol Carcinog. 2015; 54(4): 322-331. doi: 10.1002/mc.22191.
Lee SH, Nan JX, Zhao YZ, Woo SW, Park EJ, Kang TH, Seo GS, Kim YC, Sohn DH. The chalcone butein from Rhus verniciflua shows antifibrogenic activity. Planta Med. 2003; 69(11): 990-994. doi: 10.1055/s-2003-45143.
Liao W, Liu J, Zhang D, Huang W, Chen R. Butein Inhibited In Vitro Hexokinase-2-Mediated Tumor Glycolysis in Hepatocellular Carcinoma by Blocking Epidermal Growth Factor Receptor (EGFR). Med Sci Monit. 2018; 24: 3283-3292. doi: 10.12659/MSM.906528.
Liu J, Li X, Cai R, Ren Z, Zhang A, Deng F, Chen D. Simultaneous Study of Anti-Ferroptosis and Antioxidant Mechanisms of Butein and (S)-Butin. Molecules. 2020; 25(3): 674. doi: 10.3390/molecules25030674.
Padmavathi G, Roy NK, Bordoloi D, Arfuso F, Mishra S, Sethi G, Bishayee A, Kunnumakkara AB. Butein in health and disease: A comprehensive review. Phytomedicine. 2017; 25: 118-127. doi: 10.1016/j.phymed.2016.12.002.
Semwal RB, Semwal DK, Combrinck S, Viljoen A. Butein: From ancient traditional remedy to modern nutraceutical. Phytochem Lett. 2015; 11: 188-201. doi.org/10.1016/j.phytol.2014.12.014
Seo WY, Youn GS, Choi SY, Park J. Butein, a tetrahydroxychalcone, suppresses pro-inflammatory responses in HaCaT keratinocytes. BMB Rep. 2015; 48(9): 495-500. doi: 10.5483/bmbrep.2015.48.9.259.
Song NJ, Yoon HJ, Kim KH, Jung SR, Jang WS, Seo CR, Lee YM, Kweon DH, Hong JW, Lee JS, Park KM, Lee KR, Park KW. Butein is a novel anti-adipogenic compound. J Lipid Res. 2013; 54(5): 1385-1396.
Song Z, Shanmugam MK, Yu H, Sethi G. Butein and Its Role in Chronic Diseases. Adv Exp Med Biol. 2016; 928: 419-433. doi: 10.1007/978-3-319-41334-1_17.
Wright DC, Geiger PC, Han DH, Holloszy JO. Are tyrosine kinases involved in mediating contraction-stimulated muscle glucose transport? Am J Physiol Endocrinol Metab. 2006; 290(1): E123-E128. doi: 10.1152/ajpendo.00280.2005.
Yang EB, Guo YJ, Zhang K, Chen YZ, Mack P. Inhibition of epidermal growth factor receptor tyrosine kinase by chalcone derivatives. Biochim Biophys Acta. 2001; 1550(2): 144-152. doi: 10.1016/s0167-4838(01)00276-x.
Yang PY, Hu DN, Kao YH, Lin IC, Liu FS. Butein induces apoptotic cell death of human cervical cancer cells. Oncol Lett. 2018; 16(5): 6615-6623. doi: 10.3892/ol.2018.9426.
Yang PY, Hu DN, Lin IC, Liu FS. Butein Shows Cytotoxic Effects and Induces Apoptosis in Human Ovarian Cancer Cells. Am J Chin Med. 2015; 43(4): 769-782. doi: 10.1142/S0192415X15500482.
Yang EB, Zhang K, Cheng LY, Mack P. Butein, a specific protein tyrosine kinase inhibitor. Biochem Biophys Res Commun. 1998; 245(2): 435-438. doi: 10.1006/bbrc.1998.8452.
