Vítejte na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc
Přihlásit se nebo Registrovat Domů  ·  Prof. Patočka  ·  Student ART  ·  Student RA  ·  Student KRT  ·  Doktorand  ·  Fórum  

  Moduly
· Domů
· Archív článků
· Doporučit nás
· Články na internetu
· Fotogalerie
· Poslat článek
· Průzkumy
· Připomínky
· Soubory
· Soukromé zprávy
· Statistiky
· Témata
· Top 10
· Váš účet
· Verze pro PDA
· Vyhledávání

  Skupiny uživatelů
· Prof. Patočka
· Student ART
· Student RA
· Student KRT
· Doktorand

  Kdo je online
V tuto chvíli je 8116 návštěvník(ů) a 0 uživatel(ů) online.

Jste anonymní uživatel. Můžete se zdarma zaregistrovat zde


  Články vlastní: Terpeny akácie nilské (Acacia nilotica L.)
Publikováno: Sobota, 04.09. 2021 - 07:40:17 Od: Prof. Patocka
prof Patočka

Terpeny akácie nilské (Acacia nilotica L.)

Jiří Patočka, Uday Kumar Killi

     Akácie nilská, zvaná též arabská (Acacia nilotica L.), je až 12 metrů vysoký listnatý strom, rostoucí na většině území Arábie a Afriky. Roste na savanách a v buši s mírnými srážkami, na písčitých až těžkých jílovitých půdách. Snáší i delší období sucha tím, že ztrácí část listí. Větve mají párové trny a dvakrát zpeřené listy. V létě má strom kulovitá květenství žlutých vonných květů a po nich následují dlouhé korálkovité lusky. Pro člověka má tento trnitý strom široké možnosti využití (Rehman et al.,2011; Singh et al., 2009; Saha et al., 2018). Z jeho houževnatého dřeva se vyrábí násady k nářadí, sloupky plotů a slouží i jako palivové dříví. Z kůry se získává pryskyřice, která je jedním ze zdrojů komerčně vyráběné arabské gumy, používané při výrobě léčiv, tiskařské barvy a lepidel. Kůra a lusky se používají k vydělávání kůže a z taninu se vyrábí inkoust. 



     Akácie nilská známá jako babul (Gupta et al., 2019), je součástí tradičná lidové medicíny a zdrojem mnoha aktivních sekundárních metabolitů, které mohou sloužit jako potenciální kandidáti pro vývoj léčiv v blízké budoucnosti (Mishra et al., 2016). Hlavními bioaktivními látkami jsou třísloviny, flavonoidy, alkaloidy, mastné kyseliny, terpeny a polysacharidy (rostlinné gumy). Přípravky z babulu mají výrazné protizánětlivé, antioxidační, antidiarrhoeální, antihypertenzní a antispazmodické, antibakteriální, antihelmintické, protiagregační, protirakovinné a antiacetylcholinesterázové účinky (Maldini et al., 2011; Salem et al., 2011).
     Terpeny tvoří jen malou část sekundárních metabolitů tohoto stromu, ale z hlediska jeho farmakologického profilu velmi významnou. Z kůry stromu byl extrakcí ethylacetátem získán diterpen nilotican (Eldeen et al. 2010) a z methanolického extraktu kury byly izolovány dva triterpeny - lupeol a lupenon (Ahmadu et al., 2010; Jangade et al., 2014).
                                                   Nilotican         Lupenon            Lupeol
Nilotican
Nilotican je nová bioaktivní sloučenina izolovaná z kůry akácie nilské, identifikovaná jako kasanový diterpen (Eldeen et al.,  2010). Nilotican vykazuje antibakteriální aktivitu proti grampozitivním bakteriím Bacillus subtilis a Staphylococcus aureus s hodnotami MIC 4, respektive 8  μg/ml. U gramnegativních bakterií vykazoval nilotican jen slabou aktivitu. Získané hodnoty MIC byly 16 a 33  μg/ml proti Klebsiella pneumonia a Escherichia coli. V testu cyklooxygenázy vykazuje nilotican aktivitu s IC50 hodnotami 28 a 210 μM proti COX-1 a COX-2, v daném pořadí  (Eldeen et al., 2010). IC50 hodnoty byly srovnávány s indomethacinem (pozitivní kontrola) a byly 3,6 μM pro COX-1 a 189 μM pro COX-2. V testu acetylcholinesterázy, nilotican vykazoval anticholinesterázovou aktivitu s hodnotou IC50 = 4 μM. Jako srovnávací látka byl požit galanthamin, jehož hodnot IC50 byla 2,0 μM. Získané výsledky podporují tradiční využití kůry Acacia nilotica v africké tradiční medicíně k léčbě některých onemocnění, která se týkají mikrobiálních chorob, zánětů a poruch centrálního nervového systému. Zcela nedávno (Anyam et al., 2021) byl z akácie nilské isolován další derivát niloticanu (5S, 7R, 8R, 9R, 10S, 13Z, 17S)-7,8:7,17:16,17-triepoxy-7,8-seco-cassa-13-en) nazvaný nilotican B, který vykazuje antiprotozoální aktivitu.
Lupenon
Lupenon je velmi běžnou přírodní látkou rozšířenou v rostlinách mnoha čeledí, včetně Asteraceae, Balanophoraceae, Cactaceae, Iridaceae, Musaceae, Urticaceae, Leguminosae, Bombacaceae atd., ale jeho distribuce je velmi nepravidelná. Protože jsou mezi nimi rostliny využívané člověkem jako potrava, konzumace lupenonu člověkem je v lidském životě vysoká. Lupenonon má řadu farmakologických aktivit včetně protizánětlivých, antivirových, antidiabetických, protirakovinných a zlepšujících Chagasovu chorobu bez větší toxicity. Lupenon chrání buňky SH-SY5y před neuronální apoptózou vyvolanou metamfetaminem (Lee et al., 2020). Lupenon vykazuje také antidiabetickou aktivitu a byl nalezen v banánovníku Musa basjoo Sieb. et Zucc., jehož sušený oddenek (Rhizoma Musae) se používá k léčbě diabetu v čínské medicíně Miao (Xu et al., 2020).
Lupeol
Lupeol je podobně jako lupenon pentacyklický triterpenoid s protizánětlivou aktivitou. Nachází se v mnoha rostlinách a také v mnoha jedlých druzích ovoce a zeleniny. Je obsažen na příklad v bílém zelí, zeleném pepři, jahodách, olivách, mangu a hroznech a má řadu příznivých účinků jako terapeutický a preventivní prostředek pro řadu lidských nemocí (Corrêa et al., 2009). V posledních 15 letech došlo k obrovskému úsilí výzkumných pracovníků po celém světě využít tuto molekulu pro klinické použití při léčbě různých poruch (Tsai et al., 2016; Eom et al., 2020; Liu et al., 2020; Park et al., 2020). Tyto studie také poskytují pohled na mechanismus účinku Lupeolu a naznačují, že se jedná o činidlo s obrovským protizánětlivým potenciálem zaměřeným na klíčové molekulární dráhy, které zahrnují jaderný faktor kappa B (NFκB), cFLIP, Fas, Kras, fosfatidylinositol- 3-kinázu (PI3K)/Akt a Wnt/p-katenin v různých buňkách. Je pozoruhodné, že Lupeol ve svých účinných terapeutických dávkách nevykazuje žádnou toxicitu pro normální buňky a tkáně (Zhang et al., 2015; Wang et al., 2020). Byla také zjištěna užitečnost lupeolu jako terapeutického a chemopreventivního činidla pro léčbu zánětů a rakoviny (Efferth et al., 2020; Zhong et al., 2020; Bhatt et al., 2021).
Literatura
Ahmadu A, Abdulkarim A, Grougnet R, Myrianthopoulos V, Tillequin F, Magiatis P, Skaltsounis AL. Two new peltogynoids from Acacia nilotica Delile with kinase inhibitory activity. Planta Med. 2010;76(5):458-60. doi:10.1055/s-0029-1186226. 
Anyam JV, Daikwo PE, Ungogo MA, Nweze NE, Igoli NP, Gray AI, De Koning HP, Igoli JO. Two New Antiprotozoal Diterpenes From the Roots of Acacia nilotica. Front Chem. 2021; 9: 624741. doi: 10.3389/fchem.2021.624741.
Bhatt M, Patel M, Adnan M, Reddy MN. Anti-Metastatic Effects of Lupeol via the Inhibition of MAPK/ERK Pathway in Lung Cancer. Anticancer Agents Med Chem. 2021; 21(2): 201-206. doi: 10.2174/1871520620666200424131548.
Corrêa RS, Coelho CP, dos Santos MH, Ellena J, Doriguetto AC. Lupeol. Acta Crystallogr C. 2009; 65(Pt 3) :o97-o99. doi: 10.1107/S0108270109004910. 
Efferth T, Oesch F. Anti-inflammatory and anti-cancer activities of frankincense: Targets, treatments and toxicities. Semin Cancer Biol. 2020;S1044-579X(20)30034-1. doi: 10.1016/j.semcancer.2020.01.015.
Eldeen IM, Van Heerden FR, Van Staden J. In vitro biological activities of niloticane, a new bioactive cassane diterpene from the bark of Acacia nilotica subsp. kraussiana. J Ethnopharmacol. 2010; 128(3): 555-560. doi: 10.1016/j.jep.2010.01.057. 
Eom S, Kim C, Yeom HD, Lee J, Lee S, Baek YB, Na J, Park SI, Kim GY, Lee CM, Lee JH. Molecular Regulation of α3β4 Nicotinic Acetylcholine Receptors by Lupeol in Cardiovascular System. Int J Mol Sci. 2020; 21(12): 4329. doi: 10.3390/ijms21124329.
Gupta RC, Doss RB, Lall R, Sinha A, Srivastava A, Malik JK. Babool (Acacia nilotica). In: Gupta R., Srivastava A., Lall R. (eds) Nutraceuticals in Veterinary Medicine. Springer, 2019. Cham. https://doi.org/10.1007/978-3-030-04624-8_8
Jangade N.M, Nagargoje PB, Shirote PJ. Phytochemical and Biological Evaluation of Acacia Nilotica (L) Willd. Leaf Extract. Int J Pharmacognosy Phytochem Res 2014; 6(2); 179-182.
Lee HS, Kim EN, Jeong GS. Lupenone Protects Neuroblastoma SH-SY5y Cells Against Methamphetamine-Induced Apoptotic Cell Death via PI3K/Akt/mTOR Signaling Pathway. Int J Mol Sci. 2020; 21: 1617. https://doi.org/10.3390/ijms21051617
Liu K, Zhang X, Xie L, Deng M, Chen H, Song J, Long J, Li X, Luo J. Lupeol and its derivatives as anticancer and anti-inflammatory agents: Molecular mechanisms and therapeutic efficacy. Pharmacol Res. 2021; 164: 105373. doi: 10.1016/j.phrs.2020.105373.
Maldini M, Montoro P, Hamed AI, Mahalel UA, Oleszek W, Stochmal A, Piacente S. Strong antioxidant phenolics from Acacia nilotica: profiling by ESI-MS and qualitative-quantitative determination by LC-ESI-MS. J Pharm Biomed Anal. 2011; 56(2): 228-39. doi: 10.1016/j.jpba.2011.05.019. 
Mishra RK, Ramakrishna M, Mishra V, Pathak A, Rajesh S, Sharma S, Pandey AC, Nageswara Rao G, Dikshit A. Pharmaco-Phylogenetic Investigation of Methyl Gallate Isolated from Acacia nilotica (L.) Delile and Its Cytotoxic Effect on NIH3T3 Mouse Fibroblast. Curr Pharm Biotechnol. 2016; 17(6): 540-548. doi: 10.2174/1389201017666160127110759.
Park HJ, Chi GY, Choi YH, Park SH. Lupeol suppresses plasminogen activator inhibitor-1-mediated macrophage recruitment and attenuates M2 macrophage polarization. Biochem Biophys Res Commun. 2020; 527(4): 889-895. doi: 10.1016/j.bbrc.2020.04.160.
Rehman S, Ashfaq UA, Riaz S, Javed T, Riazuddin S. Antiviral activity of Acacia nilotica against Hepatitis C Virus in liver infected cells. Virol J. 2011; 8: 220. doi: 10.1186/1743-422X-8-220. 
Saha MR, Dey P, Sarkar I, De Sarker D, Haldar B, Chaudhuri TK, Sen A. Acacia nilotica leaf improves insulin resistance and hyperglycemia associated acute hepatic injury and nephrotoxicity by improving systemic antioxidant status in diabetic mice. J Ethnopharmacol. 2018; 210: 275-286. doi: 10.1016/j.jep.2017.08.036.
Salem MM, Davidorf FH, Abdel-Rahman MH. In vitro anti-uveal melanoma activity of phenolic compounds from the Egyptian medicinal plant Acacia nilotica. Fitoterapia. 2011; 82(8): 1279-1284. doi: 10.1016/j.fitote.2011.08.020.
Singh BN, Singh BR, Singh RL, Prakash D, Sarma BK, Singh HB. Antioxidant and anti-quorum sensing activities of green pod of Acacia nilotica L. Food Chem Toxicol. 2009; 47(4): 778-786. doi: 10.1016/j.fct.2009.01.009.
Tsai FS, Lin LW, Wu CR. Lupeol and Its Role in Chronic Diseases. Adv Exp Med Biol. 2016; 929 :145-175. doi: 10.1007/978-3-319-41342-6_7. 
Xu, F., Yang, L., Huang, X. et al. Lupenone is a good anti-inflammatory compound based on the network pharmacology. Mol Divers 2020; 24: 21–30. https://doi.org/10.1007/s11030-019-09928-5
Zhang L, Tu Y, He W, Peng Y, Qiu Z. A novel mechanism of hepatocellular carcinoma cell apoptosis induced by lupeol via Brain-Derived Neurotrophic Factor Inhibition and Glycogen Synthase Kinase 3 beta reactivation. Eur J Pharmacol. 2015; 762: 55-62. doi: 10.1016/j.ejphar.2015.05.030. 
Zhong J, He C, Xu F, Xu X, Liu L, Xu M, Guo Z, Wang Y, Liao J, Li Y. Lupeol inhibits osteosarcoma progression by up-regulation of HMGA2 via regulating miR-212-3p. J Orthop Surg Res. 2020; 15(1): 374. doi: 10.1186/s13018-020-01879-0. 
 
 
  Přihlásit se
Přezdívka

Heslo

Ještě nemáte svůj účet? Můžete si jej vytvořit zde. Jako registrovaný uživatel získáte řadu výhod. Budete moct upravit vzhled tohoto webu, nastavit zobrazení komentářů, posílat komentáře, posílat zprávy ostatním uživatelům a řadu dalších.

  Související odkazy
· Více o tématu prof Patočka
· Další články od autora Prof. Patocka


Nejčtenější článek na téma prof Patočka:
Kyselina fytová a naše zdraví


  Hodnocení článku
Průměrné hodnocení: 5
Účastníků: 2

Výborný

Zvolte počet hvězdiček:

Výborný
Velmi dobré
Dobré
Povedený
Špatné


  Možnosti

 Vytisknout článek Vytisknout článek

 Poslat článek Poslat článek

Související témata

prof Patočka





Odebírat naše zprávy můžete pomocí souboru backend.php nebo ultramode.txt.
Powered by Copyright © UNITED-NUKE, modified by Prof. Patočka. Všechna práva vyhrazena.
Čas potřebný ke zpracování stránky: 0.09 sekund

Hosting: SpeedWeb.cz

Administrace