Vítejte na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc
Přihlásit se nebo Registrovat Domů  ·  Prof. Patočka  ·  Student ART  ·  Student RA  ·  Student KRT  ·  Doktorand  ·  Fórum  

  Moduly
· Domů
· Archív článků
· Doporučit nás
· Články na internetu
· Fotogalerie
· Poslat článek
· Průzkumy
· Připomínky
· Soubory
· Soukromé zprávy
· Statistiky
· Témata
· Top 10
· Váš účet
· Verze pro PDA
· Vyhledávání

  Skupiny uživatelů
· Prof. Patočka
· Student ART
· Student RA
· Student KRT
· Doktorand

  Kdo je online
V tuto chvíli je 7373 návštěvník(ů) a 0 uživatel(ů) online.

Jste anonymní uživatel. Můžete se zdarma zaregistrovat zde


  Články vlastní: Tetrahydrofuranové acetogeniny láhevníku šupinatého (Annona squamosa)
Publikováno: Úterý, 22.06. 2021 - 09:07:52 Od: Prof. Patocka
prof Patočka

Tetrahydrofuranové acetogeniny láhevníku šupinatého (Annona squamosa)

Jiří Patočka

     Annona šupinatá nebo láhevník šupinatý (Annona squamosa) je strom nebo keř vysoký 3 až 6 m. Láhevníky tvoří skupinu drobných dřevin, jejichž vlastí je Jižní a Střední Amerika. Mnohé druhy mají vonné listy a plody. Annona šupinatá má chutné plody zvané „cukrová jablka“ a je v tropech nejrozšířenější. Pro potřeby evropského trhu se annony pěstují na Madeiře a Kanárských ostrovech. 

   



    Plody annony šupinaté dorůstají v průměru 5 – 10 cm. V nezralé podobě mají zelenou barvu, v zralé jsou žluté až fialově červené. Povrch plodu je pokrytý masivními šupinami tvořícími asi 2 mm silnou kůru, pod níž je bílá dužina, obsahující fazolím podobná, tmavohnědá a  jedovatá semena o velikosti 1,5 cm. Dužnina je jedlá, sladká a do EU je povoleno přivážet sirup z těchto plodů připravený. Annona šupinatá je používána v lidovém léčitelství (Tiangda et al. 2000). 
     Ze semen annony šupinaté a také z listů a kůry této rostliny bylo izolováno několik jedovatých acetogeninů (Fujimoto et al., 1988; Li et al., 1990; Hopp e tal., 1996 ) s cytostatickým účinkem (Li et al., 1990). Většina těchto acetogeninů je tetrahydrofuranového typu (Hopp et al., 1997, 1998; Chen et al., 2011, 2012a) a dnes je jich známo již několik desítek (Yu et al., 2005). Tetrahydrofuranové acetogeniny jsou účinné proti střevním parazitům (Souza et al., 2008) leishmaniím, parazitickým prvokům z řádu Trypanosomatida, původcům leishmaniózy (Vila-Nova et al., 2011) a mají i další významné bioaktivní účinky (Chen et al., 1012; Wang et al., 2015), pro které je Annona squamosa využívána v čínské lidové medicíně (Sun et al., 2014).
     Nové výzkumy poukazují zejména na skupinu acetogeninů tetrahydrofuranového typu, které byly získány ze semen annony šupinaté extrakcí ethanolem. Tyto látky nazvané squamostaniny jsou velmi silně cytostatické (Yang et al., 2009; Yang et al., 2009), ale významnou cytotoxicitu vykazují i další ecetogeniny z této rostliny (Liaw et al., 2008; Sun et al., 2012; Chen et al., 2012b; Yang et al., 2014).
Literatura
Fujimoto Y, Eguchi T, Kakinuma K, Ikekawa N, Sahai M, Gupta YK. Squamocin, a new cytotoxic bis-tetrahydrofuran containing acetogenin from Annona squamosa. Chem Pharm Bull (Tokyo). 1988; 36(12): 4802-4806.
Hopp DC, Alali FQ, Gu ZM, McLaughlin JL. Three new bioactive bis-adjacent THF-ring acetogenins from the bark of Annona squamosa. Bioorg Med Chem. 1998; 6(5): 569-575.
Hopp DC, Zeng L, Gu ZM, Kozlowski JF, McLaughlin JL. Novel mono-tetrahydrofuran ring acetogenins, from the bark of Annona squamosa, showing  cytotoxic selectivities for the human pancreatic carcinoma cell line, PACA-2. J Nat Prod. 1997; 60(6): 581-586.
Hopp DC, Zeng L, Gu Z, McLaughlin JL. Squamotacin: an annonaceous acetogenin with cytotoxic selectivity for the human prostate tumor cell line (PC-3). J Nat Prod. 1996; 59(2): 97-99.
Chen Y, Chen JW, Li X. Cytotoxic bistetrahydrofuran annonaceous acetogenins
from the seeds of Annona squamosa. J Nat Prod. 2011; 74(11): 2477-2481.
Chen Y, Chen JW, Wang Y, Xu SS, Li X. Six cytotoxic annonaceous acetogenins from Annona squamosa seeds. Food Chem. 2012a; 135(3): 960-966.
Chen Y, Xu SS, Chen JW, Wang Y, Xu HQ, Fan NB, Li X. Anti-tumor activity of Annona squamosa seeds extract containing annonaceous acetogenin compounds. J Ethnopharmacol. 2012b; 142(2): 462-466.
Intaranongpai J, Chavasiri W, Gritsanapan W. Anti-head lice effect of Annona squamosa seeds. Southeast Asian J Trop Med Public Health. 2006; 37(3): 532-535. 
Liaw CC, Yang YL, Chen M, Chang FR, Chen SL, Wu SH, Wu YC. Mono-tetrahydrofuran annonaceous acetogenins from Annona squamosa as cytotoxic agents and calcium ion chelators. J Nat Prod. 2008; 71(5): 764-771.
Li XH, Hui YH, Rupprecht JK, Liu YM, Wood KV, Smith DL, Chang CJ, McLaughlin JL. Bullatacin, bullatacinone, and squamone, a new bioactive acetogenin, from the bark of Annona squamosa. J Nat Prod. 1990; 53(1): 81-86.
Souza MM, Bevilaqua CM, Morais SM, Costa CT, Silva AR, Braz-Filho R. Anthelmintic acetogenin from Annona squamosa L. Seeds. An Acad Bras Cienc. 2008; 80(2): 271-277.
Sun L, Zhu H, Gan L, Mo J, Feng F, Zhou C. [Constituents from the bark of Annona squamosa and their anti-tumor activity]. Zhongguo Zhong Yao Za Zhi. 2012; 37(14): 2100-2104. Chinese.
Tiangda CH, Gritsanapan W, Sookvanichsilp N, Limchalearn A. Anti-headlice activity of a preparation of Annona squamosa seed extract. Southeast Asian J Trop Med Public Health. 2000; 31 Suppl 1: 174-177.
Vila-Nova NS, Morais SM, Falcão MJ, Machado LK, Beviláqua CM, Costa IR, Brasil NV, Andrade Júnior HF. Leishmanicidal activity and cytotoxicity of compounds from two Annonacea species cultivated in Northeastern Brazil. Rev Soc Bras Med Trop. 2011; 44(5): 567-571.
Wang DS, Rizwani GH, Guo H, Ahmed M, Ahmed M, Hassan SZ, Hassan A, Chen ZS, Xu RH. Annona squamosa Linn: cytotoxic activity found in leaf extract against human  tumor cell lines. Pak J Pharm Sci. 2014; 27(5 Spec no): 1559-1563.
Yang HJ, Li X, Zhang N, Chen JW, Wang MY. Two new cytotoxic acetogenins from
Annona squamosa. J Asian Nat Prod Res. 2009; 11(3): 250-256.
Yang H, Zhang N, Li X, He L, Chen J. New nonadjacent bis-THF ring acetogenins 
from the seeds of Annona squamosa. Fitoterapia. 2009 Apr;80(3):177-81.
Yang RM, Li WM, Hu WJ, Huang WH, Zhu CY, Yu JG, Zhao X, Cai DY, Gao NN. Anticancer effect of total annonaceous acetogenins on hepatocarcinoma. Chin J Integr Med. 2014 Jun 18. [Epub ahead of print]
Yu JG, Luo XZ, Sun L, Li DY, Huang WH, Liu CY. [Chemical constituents from the seeds of Annona squamosa]. Yao Xue Xue Bao. 2005; 40(2): 153-158.
 
 
  Přihlásit se
Přezdívka

Heslo

Ještě nemáte svůj účet? Můžete si jej vytvořit zde. Jako registrovaný uživatel získáte řadu výhod. Budete moct upravit vzhled tohoto webu, nastavit zobrazení komentářů, posílat komentáře, posílat zprávy ostatním uživatelům a řadu dalších.

  Související odkazy
· Více o tématu prof Patočka
· Další články od autora Prof. Patocka


Nejčtenější článek na téma prof Patočka:
Kyselina fytová a naše zdraví


  Hodnocení článku
Průměrné hodnocení: 5
Účastníků: 2

Výborný

Zvolte počet hvězdiček:

Výborný
Velmi dobré
Dobré
Povedený
Špatné


  Možnosti

 Vytisknout článek Vytisknout článek

 Poslat článek Poslat článek

Související témata

prof Patočka





Odebírat naše zprávy můžete pomocí souboru backend.php nebo ultramode.txt.
Powered by Copyright © UNITED-NUKE, modified by Prof. Patočka. Všechna práva vyhrazena.
Čas potřebný ke zpracování stránky: 0.07 sekund

Hosting: SpeedWeb.cz

Administrace