Cyparissiny A a
B, cytotoxické diterpeny z Euphorbia cyparissias
Jiří Patočka,
Radoslav Patočka
Pryšec chvojka (Euphorbia cyparissias) je vytrvalá bylina s plazivými oddenky. Lodyha je přímá, vysoká 15–50 cm, hustě olistěná po celé délce, ale na spodu části lodyhy listy záhy opadávají. Listy jsou střídavé, přisedlé, čárkovité, často podvinuté, lysé, zeleně nebo žlutozeleně zbarvené. Rostlina má žlutozelené květy a u nás kvete od dubna do června. Roste na mezích, křovinatých a kamenitých stráních, na úhorech čí podél cest. Velmi dobře snáší sucho.
Kvetoucí pryšec chvojka (Euphorbia cyparissias). Foto: Radoslav Patočka. V květu jsou dobře vidět nektariové žlázky produkující sladký nektar, lákající hmyz. Nektariové žlázky jsou také významným určujícím znakem pryšcovitých rostlin.
Pryšec chvojka je jedovatá rostlina. Při poranění roní husté bílé mléko (latex), které na vzduchu rychle tuhne. Obsahuje estery forbolu, které dráždí kůži a sliznice. Ve všech částech rostliny byly nalezeny četné bioaktivní látky. V latexu toxické terpenoidní alkoholy a hořčiny a v semenech kyanogenní sloučeniny. Po požití se otrava projevuje pálením v ústech, zvracením, průjmem, rozšířením zorniček, blouzněním, křečemi, studeným potem, svalovým třesem a nejistou chůzí. Na kůži vyvolává latex pocit pálení, zarudnutí kůže, a mohou se vytvořit puchýře či vředy. Dostane-li se do oka, může vyvolat vředy a zákal rohovky. Přestože je pryšec chvojka i další pryšce častým předmětem fytofarmakologického výzkumu, stále jsou objevovány nové látky zajímavé struktury i farmakologického účinků (El-Amier et al., 2021).
Takovýmí látkami jsou i dva nedávno nově popsané jatrofanové diterpeny, cyparissiny A a B (Lanzotti et al., 2015). Obě látky mají jatrofanovou kostru a byly testovány jako možné inhibitory multidrogového efluxního transportního P-glykoroteinu (P-gp). P-gp je vysoce exprimován na membráně nádorových buněk a podílí se na jejich rezistenci při chemoterapii nádorů. Za účelem zlepšení účinnosti terapie rakoviny jsou proto intenzivně hledány a studovány inhibitory P-gp, jejichž typickým reprezentantem je verapamil (Endicott a Ling, 1989). Oba cyparissiny jsou jen středně silnými inhibitory P-gp, ale vykazují silnou cytotoxicitu proti buňkám A2780 lidského karcinomu vaječníků, jak WT, tak ADR (Lanzotti et al., 2015). Řadí se tak mezi diterpeny s potenciálním využitím jako nová léčiva proti rakovině (Torequla, 2017).
Literatura
El-Amier YA., Al-hadithyON, Fahmy AA, El-ErakyTE, El-Afify SM, Elagami AE, ElawadyFR. Euphorbia retusa (Forssk.) A promising source for bioactive compounds in biomedical and agriculture applications. Plant Arch 2021; 21(1): 23-31.
Endicott JA, Ling V. The biochemistry of P-glycoprotein-mediated multidrug resistance. Annu Rev Biochem. 1989;58:137-71. doi: 10.1146/annurev.bi.58.070189.001033.
Lanzotti V, Barile E, Scambia G, Ferlini C. Cyparissins A and B, jatrophane diterpenes from Euphorbia cyparissias as Pgp inhibitors and cytotoxic agents against ovarian cancer cell lines. Fitoterapia. 2015;104:75-9. doi: 10.1016/j.fitote.2015.05.012.
Torequla IM. Diterpenes and Their Derivatives as Potential Anticancer Agents. Phytotherapy Res 2017; 31(5): 691-712. https://doi.org/10.1002/ptr.5800
