Skimmianin
- furochinolinový alkaloid
Jiří
Patočka
Skimmianin (4,7,8-trimethoxyfuro [2,3-b] chinolin) je přírodní alkaloid ze skupiny furochinolinových alkaloidů. Tyto alkaloidy jsou produkovány rostlinami čeledi routovité (Rutaceae), jako např. Dictamnus dasycarpus, Zanthoxylum nitidum nebo Zanthoxylum simulans. Skimmianin byl poprvé izolován japonskými autory v roce 1904 ze skimie japonské (Skimmia japonica), ale jeho struktura byla objasněna až o 25 let později (Asahina et al., 1930 podle Matsuo a Kasida, 1966).
Skimmianin má analgetické, antispastické a sedativní účinky (Chang et al., 1982), je mutagenní (Kanamori et al., 1986), je inhibitorem acetylcholinesterasy (Yang et sl., 2012) a u živočichů funguje jako antagonista 5-HT receptorů (Cheng et al., 1994). Současně ovlivňuje jejich chování, např. tlumí spontánní motorickou aktivitu (Cheng, 1986) a má kardiovaskulární účinek (Cheng et al., 1990). Je také slibným kandidátem na léčbu leishmaniosy (Dos Santos et al., 2011) a perspektivním lékem pro různá zánětlivá onemocnění (Ratheesh et al., 2013). Skimmianin také významně inhibuje růst malobuněčného karcinomu plic (Zuo et al., 2019).
Literatura
Dos Santos RA, Batista J Jr, Rosa SI, et al. Leishmanicidal effect of Spiranthera odoratíssima (Rutaceae) and its isolated alkaloid skimmianine occurs by a nitric oxide dependent mechanism. Parasitology. 2011;138(10):1224–1233.
Chang ZQ, Wang SL, Hao CY, Liu F, Bian CF, Chen JM. [Analgesic, antispastik and sedative effects of skimmianine]. Zhongguo Yao Li Xue Bao. 1982; 3(3): 163-165. Chinese.
Cheng JT. Effect of skimmianine on animal behavior. Arch Int Pharmacodyn Ther. 1986; 281(1): 35-43.
Cheng JT, Chang SS, Chen IS. Cardiovascular effect of skimmianine in rats. Arch Int Pharmacodyn Ther. 1990; 306: 65–74.
Cheng JT, Chang TK, Chen IS. Skimmianine and related furoquinolines function as antagonists of 5-hydroxytryptamine receptors in animals. J Auton Pharmacol. 1994; 14(5): 365-74.
Kanamori H, Sakamoto I, Mizuta M. Further study on mutagenic furoquinoline alkaloids of dictamniradiciscortex: isolation of skimmianine and high-performance imid chromatographic analysis. Biol Pharm Bull. 1986; 34, 1826–1829.
Matsuo M, Kasida Y. Biosynthesis of skimmianine. Chem Pharm Bull. 1966; 14(10): 1108-1112.
Ratheesh M, Sindhu G, Helen A. Anti-inflammatory effect of quinoline alkaloid skimmianine isolated from Ruta graveolens L. Inflamm Res. 2013; 62(4): 367–376.
Yang Z, Zhang D, Ren J et al. Skimmianine, a furoquinoline alkaloid from Zanthoxylum nitidum as a potential acetylcholinesterase inhibitor. Med Chem Res. 2012; 21: 722.
Zuo Y, Pu J, Chen G, Shen W, Wang B. Study on the activity and mechanism of skimmianine against human non-small cell lung cancer. Nat Prod Res. 2019; 33(5): 759–762.
