Taraxeron
- jeden z mnoha bioaktivních sekundárních metabolitů rozchodníku šlahounovitého
(Sedum sarmentosum)
Jiří
Patočka
Rozchodník šlahounovitý (Sedum sarmentosum) je rostlina čeledi tlusticovité (Crassulaceae), která je domácí v horách
severního Thajska, Číny, Japonska a Koreje. Roste na kamenitých půdách s nízkou
vrstvou humusu a proto se jí daří i na skalkách, kde se začala pěstovat jako
zajímavá poléhavá skalnička. Rostlina na některých místech zplaňuje. Rozchodník
šlahounovitý je vytrvalá, trsnatá bylina s lysými šlahounovitými či poléhavými lodyhami.
Dužnaté listy jsou v trojčetných přeslenech a květenství tvoří okolík vijanů. Pětičetné
žluté květy, kvetoucí od června do srpna, jsou podepřeny listeny.
Tento rozchodník se používá v Číně a Jižní
Koreji k léčbě chronické virové hepatitidy. Biologicky účinné látky této
rostliny mají antiproliferativní účinky, které jsou spojeny se zvýšením počtu
buněk ve fázi G1 buněčného cyklu (Kang et al., 2000). Tato studie naznačuje, že
rozchodník šlahounovitý může zlepšit přežití pacientů s hepatomy
prostřednictvím inhibice nadměrného růstu nádorových buněk. Rostlina má
estrogenní aktivitu (Kim et al., 2004) a inhibuje aktivitu angiotensin
konvertujícího enzymu (ACE), za což zřejmě odpovídají v rostlině nalezené
flavonoidy: isorhamnetin-3-beta-glukopyranosid, kvercetin-3-beta-glukopyranosid,
quercetin-3-O-alfa-(6'- caffeoylglukosyl-beta-1,2-rhamnosid) a kaempferol-3-alfa-arabinopyranosid
(Oh et al., 2004).
Rozchodník šlahounovitý je zdrojem mnoha dalších bioaktivních látek.
Jsou to např. tzv. megastigmany jako je kyselina sarmentová nebo sarmentol A.
Přítomny jsou také glukosidy megastihmanu zvané sedumosidy A1, A2, A3 a B (Yoshikawa
et al., 2007), sedumosidy A4, A5, A6, H a I (Ninomiya et al., 2007), sedumosidy
E1, E2, E3, F1, F2 a G (Morikawa et al., 2007), triterpen delta-amyron (Cao et
al., 2006) nebo taraxeron (Sung et al., 2012).
Taraxeron
je pentacyklický triterpenoid, nalezeny poprvé v himalájské rostlině Skimmia laureola (Parvez et
al., 1999). Má značný terapeutický potenciál v terapii rakoviny, protože
inhibuje růst rakovinných buněk tím, že vyvolává apoptózu (Ma et al., 2016).
Dalším zajímavým účinkem této biomolekuly je skutečnost, že urychluje
odbourávání alkoholu v organismu, tím že aktivuje jaterní enzymy podílející se
na jeho biotransformaci - alkoholdehydrogenázy a aldehyddehydrogenázy (Sung et
al., 2012). O takový lék na bázi taraxeronu, který by umožnil, aby člověk pod
vlivem alkoholu rychleji vystřízlivěl, by byl jistě velký zájem.
Literatura
Cao SP, Liu LF, Wang Q. [Determination of triterpene
delta-amyrone in Sedum sarmentosum]. Zhongguo Zhong Yao Za Zhi. 2006; 31(1): 41-42,
50. Chinese.
Grulich V. Crassulaceae DC. Tlusticovité. In: Hejný
S, Slavík B. (Ed.), Květena České republiky 1992; 3: 376–401.
Kang TH, Pae HO, Yoo JC, Kim NY, Kim YC, Ko GI,
Chung HT. Antiproliferative effects of alkaloids from Sedum sarmentosum on
murine and human hepatoma cell lines. J Ethnopharmacol. 2000; 70(2): 177-182.
Kim WH, Park YJ, Park MR, Ha TY, Lee SH, Bae SJ, Kim
M. Estrogenic effects of Sedum
sarmentosum Bunge in ovariectomized rats. J Nutr Sci Vitaminol (Tokyo). 2004; 50(2):
100-105.
Oh H, Kang DG, Kwon JW, Kwon TO, Lee SY, Lee DB, Lee
HS. Isolation of angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitory flavonoids from
Sedum sarmentosum. Biol Pharm Bull. 2004; 27(12): 2035-2037.
Ma XC, Dong S, Zhang SY, Jia N, Ou SL. Taraxerone
triterpene inhibits cancer cell growth by inducing apoptosis in non-small cell
lung cancer cells. Bangladesh J Pharmacol. 2016; 11: 342-347.
Morikawa T, Zhang Y, Nakamura S, Matsuda H, Muraoka
O, Yoshikawa M. Bioactive constituents
from Chinese natural medicines. XXII. Absolute structures of new megastigmane
glycosides, sedumosides E1, E2, E3, F1, F2, and G, from Sedum sarmentosum
(Crassulaceae). Chem Pharm Bull (Tokyo). 2007; 55(3): 435-441.
Ninomiya K, Morikawa T, Zhang Y, Nakamura S, Matsuda
H, Muraoka O, Yoshikawa M. Bioactive constituents from Chinese natural
medicines. XXIII. Absolute structures of new megastigmane glycosides, sedumosides
A(4), A(5), A(6), H, and I, and hepatoprotective megastigmanes from Sedum
sarmentosum. Chem Pharm Bull (Tokyo). 2007; 55(8): 1185-1191.
Parvez M, Gul W, Yousaf M, Iqbal Chouhary M,
Atta-ur-Rahman, Riaz Khan M. Taraxerone. Acta Cryst. 1999; C55: 213-215.
Sung CK, Kim SM, Oh CJ, Yang SA, Han BH, Mo EK.
Taraxerone enhances alcohol oxidation via increases of alcohol dehyderogenase
(ADH) and acetaldehyde dehydrogenase (ALDH) activities and gene expressions.
Food Chem Toxicol. 2012; 50(7): 2508-2514.
Yoshikawa M, Morikawa T, Zhang Y, Nakamura S,
Muraoka O, Matsuda H. Megastigmanes and their glucosides from the whole plant
of Sedum sarmentosum. J Nat Prod. 2007; 70(4): 575-583.
