Hyalodendrielliny:
bioaktivní metabolity endofytické houby Hyalodendriella
Jiří
Patočka
Endofytické houby tvoří mycelium (podhoubí) v rostlinných pletivech, zatímco orgány sloužící k rozmnožování (plodnice) se tvoří vždy na povrchu rostliny. Endofytický druh bývá druhově specifický, to znamená, že každý rostlinný druh hostí svou unikátní endofytickou houbu. Hostitelem endofytické houby Hyalodendriella sp. Ponipodef12 je kříženec dvou topolů: severoamerického topolu Populus deltoides a euroasijského topolu černého, Populus nigra.
Hyalodendrielliny
Tento endofyt je bohatý na bioaktivní metabolity. Již dříve z něj byly izolovány čtyři benzopyranony pomocí extrakce ethylacetátem. Ty byly identifikovány jako palmariol B, 4-hydroxymellein, alternariol 9-methylether a botralin. Všechny izolované metabolity mají antibakteriální, antifungální a antinematodální účinek a inhibují aktivitu enzymu acetylcholinesterázy (Meng et al., 2012).
Nedávno byly z houby izolovány další bioaktivní látky ze skupiny 14-členných laktonů kyseliny resorcylové (RAL), které tvoří početnou skupinu jedovatých přírodních látek (Patocka et al., 2013). Z kultury endofytické houby Hyalodendriella sp. Ponipodef12 bylo izolováno šest nových RAL, nazývaných hyalodendrielliny A-F (Lai et al., 2016). Struktury nových sloučenin byly objasněny pomocí NMR spektroskopie a hmotnostní spektrometrie v kombinaci s Mosherovou metodou a výpočty TDDFT ECD pro určení absolutní konfigurace. Hyalodendrielliny A, B, D a F mají konfiguraci 3S, zatímco C a E mají konfiguraci 3R. Souběžný výskyt RAL s odlišnou stereochemií na C-3 ve stejné houbě je vzácný. Všechny izolované sloučeniny byly testovány na antinematodální, larvicidní, cytotoxickou, antibakteriální a antifungální aktivitu. Mezi nimi hyalodendrielin A vykazoval mírnou antinematodální aktivitu proti Caenorhabditis elegans a Meloidogyne incognita. Hyalodendriellin C vykazoval larvicidní účinek proti larvám čtvrtého instaru komára Aedes aegypti.
Literatura
Lai D, Mao Z, Xu D, Zhang X, Wang A, Xie R, Zhou L, Liub Y. Hyalodendriellins A–F, new 14-membered resorcylic acid lactones from the endophytic fungus Hyalodendriella sp. Ponipodef12. RSC Adv. 2016; 6: 108989.
Meng X, Mao Z, Lou J, Xu L, Zhong L, Peng Y, Zhou L, Wang M. Benzopyranones from the emdophytic fungus Hyalodendriella sp. Ponipodef12 and their bioactivities. Molecules 2012; 17(10): 11303-11314.
Patocka J, Soukup O, Kuca K. Resorcylic acid lactones as the protein kinase inhibitors , naturally occuring toxins. Mini Rev Med Chem. 2013; 13(13): 1873-1878.
