Lenthionin,
organosirná bioaktivní látka houževnatce jedlého
Jiří
Patočka
V roce 1967 publikovali japonští autoři Morita a Kobayashi nález látky z houževnatce jedlého (Lentinus edodes, syn. Lentinula edodes), známé v Japonsku pod názvem "šii-take". Tato jedlá houba původem z východní Asie je ve světě značně oblíbená pro své využití v kuchyni, hlavně v čínské (Muszyñska et al., 2017). Číňané jí říkají xiānggū (voňavá houba) nebo dōnggū (zimní houba). Dnes je již ve velkém úspěšně pěstována i mimo východní Asii a postupně se stává oblíbenou houbou i v dalších orientálních kuchyních. Převážná část houby pochází z umělé výsadby (Chang, 1999).
Látka izolovaná Moritou a Kobayashim (1967) se vyznačovala vysokým obsahem síry (C2H4S5) a byla charakterizována jako cyklická organosirná sloučenina (1,2,3,5,6-pentathiacycloheptan, CAS Number 292-46-6) (Block a Russell, 1994). Látka byla nazvána lenthionin. Podobně jako jiné sirné sloučeniny (např. z česneku či cibule) i lenthionin charakteristicky páchne a podílí se na typické vůni houževnatce jedlého (Hiraide al., 2010). Lenthionin vzniká v houbě ze svého prekurzoru, kterým je kyselina 2-amino-5-[[1-carboxy-2 (methylsulfonyl-methylsulfinyl-methylsulfinyl-methylsulfinyl) ethyl]amino]-5-oxopentanová (kyselina lentinová) (Iwami et a., 1975). Sušený prášek houby šiitake je v japonské kuchyni používán k ochucování mnoha jídel (Shiga et al., 2004).
Lenthionin, stejně jako některé další biologicky aktivní látky hoževnatce jedlého (lentinamycin, terpenoidy, polyfenoly, beta-glukany), jsou v poslední době studovány pro své antibakteriální účinky (Sasaki a Takasuka, 1976; Hirasawa et al., 1999; Kim et al., 1999; Htvani, 2001; van Nevel et al., 2003) pro jejich možnost využití zejména ve veterinární a možná i humánní medicíně (Choi et al., 2006; Zhang et al., 2016; Wang et al., 2017). Extrakty této houby však vykazují také hepatoprotektivní (Akamatsu et al., 2004) nebo protinádorové účinky (Chihara et al., 1970; Yukawa et al., 2012).
Literatura
Akamatsu S, Watanabe A, Tamesada M, Nakamura R, Hayashi S, Kodama D, Kawase M, Yagi K. Hepatoprotective effect of extracts from Lentinus edodes mycelia on dimethylnitrosamine-induced liver injury. Biol Pharm Bull. 2004; 27(12): 1957-1960.
Block E, Russell D. Chemistry in a salad bowl: Comparative organosulfur chemistry of garlic, onion and shiitake mushrooms. Pure Appl Chem. 1994; 66(10–11): 2205–2206.
Hatvani N. Antibacterial effect of the culture fluid of Lentinus edodes mycelium grown in submerged liquid culture. International Journal of Antimicrobial Agents, 2001; 17(1): 71-74.
Hiraide M, Kato A, Nakashima T. The smell and odorous components of dried shiitake mushroom, Lentinula edodes V: changes in lenthionine and lentinic acid contents during the drying process. J Wood Sci. 2010, 56(6): 477–482.
Hirasawa M, Shouji N, Neta T, Fukushima K, Takada K. Three kinds of antibacterial substances from Lentinus edodes (Berk.) Sing.(Shiitake, an edible mushroom). Int J Antimicrobial Agents, 1999; 11(2): 151-157.
Chang ST. World production of cultivated edible and medicinal mushrooms in 1997 with emphasis on Lentinus edodes (Berk.) Sing, in China. Int J Med Mushrooms, 1999; 1(4): 291-300.
Chihara G, Hamuro J, Maeda YY, Arai Y, Fukuoka F. Fractionation and purification of the polysaccharides with marked antitumor activity, especially lentinan, from Lentinus edodes (Berk.) Sing.(an edible mushroom). Cancer Res. 1970; 30(11): 2776-2781.
Choi Y, Lee SM, Chun J, Lee HB, Lee J. Influence of heat treatment on the antioxidant activities and polyphenolic compounds of Shiitake (Lentinus edodes) mushroom. Food Chem. 2006; 99(2): 381-387.
Iwami K, Yasumoto K, Nakamura K, Mitsuda H. Reactivity of Lentinus γ-Glutamyltransferase with Lentinic Acid as the Principal Endogenous Substrate. J Agricult Biol Chem. 1975; 39(10): 1941-1946.
Kim HS, Kacew S, Lee BM. In vitro chemopreventive effects of plant polysaccharides (Aloe barbadensis Miller, Lentinus edodes, Ganoderma lucidum and Coriolus versicolor). Carcinogenesis, 1999; 20(8): 1637-1640.
Morita K, Kobayashi S. Isolation, structure, and synthesis of lenthionine and its analogs. Chem Pharm Bull (Tokyo). 1967l ;15(7): 988-993.
Muszyñska B, Pazdur P., LAZUR J, Suskowska-Ziaja K. Lentinula edodes (Shiitake)–biological activity. Medicina Internacia Revuo, 2017; 28(108), 189-195.
Sasaki T, Takasuka, N. Further study of the structure of lentinan, an anti-tumor polysaccharide from Lentinus edodes. Carbohydrate Research, 1976; 47(1): 99-104.
Shiga H, Yoshii H, Ohe H, Yasuda M, Furuta T, Kuwahara H, Ohkawara M, Linko P. Encapsulation of shiitake (Lenthinus edodes) flavors by spray drying. Biosci Biotechnol Biochem. 2004; 68(1): 66-71.
van Nevel CJ, Decuypere JA, Dierick N, Molly K. The influence of Lentinus edodes (Shiitake mushroom) preparations on bacteriological and morphological aspects of the small intestine in piglets. Arch Tierernahr. 2003; 57(6): 399-412.
Wang Y, Xu G, Tang X, Chen H. Polysaccharide lentinan extracted from the stipe of Lentinus edodes mushroom exerts anticancer activities through the transcriptional regulation of cell cycle progression and metastatic markers in human colon cancer cells. FASEB Journal, 2017; 31(1 Supplement): lb391-lb391.
Yukawa H, Ishikawa S, Kawanishi T, Tamesada M, Tomi H. Direct cytotoxicity of Lentinula edodes mycelia extract on human hepatocellular carcinoma cell line. Biol Pharm Bull. 2012; 35(7): 1014-1021.
Zhang Y, Li Q, Wang J, Cheng F, Huang X, Cheng Y, Wang K. Polysaccharide from Lentinus edodes combined with oxaliplatin possesses the synergy and attenuation effect in hepatocellular carcinoma. Cancer Letters, 2016; 377(2): 117-125.
