Mimosifoliol a mimosifolenon, bioaktivní látky akácie
bělavé (Acacia dealbata)
Jiří Patočka
Akácie (Acacia) je rod rostlin z čeledi bobovité. Jsou to keře, stromy nebo i dřevité liány. Akácie jsou rozšířeny v tropech a subtropech po celém světě v počtu více než 1200 druhů, zejména však na jižní polokouli. Centrum druhové diverzity je v australské oblasti, kde roste celkem asi 900 druhů akácií. Akácie je v tomto regionu druhově nejbohatší rod cévnatých rostlin. Největší druhová pestrost je v semiaridních oblastech jihozápadní Austrálie a ve východní Austrálii. Z Ameriky je uváděno asi 270 druhů akácií, z Afriky asi 130, z Madagaskaru asi 100 a z Asie asi 55 druhů. Některé druhy jsou v tropech a subtropech pěstovány jako okrasné dřeviny a lze se s nimi setkat i ve Středomoří. Akácie mají využití v medicíně, některé druhy poskytují trvanlivé dřevo, nebo jsou zdrojem klovatiny (arabské gumy), tříslovin nebo silice.
Akácie bělavá (též akácie bílá, mimóza, Acacia dealbata Link., syn. Acacia decurrens Willd., Acacia decurrens var. dealbata, Faidherbia albida (Del.) A. Chev.) je typickou akácií australského kontinentu. Listy rostou ve svazečcích, které mají 8–34 lístků, jsou 1–5 × 0.5–1.5 mm velké, lysé a žláznatě brvité. Žluté květy rostou v úžlabních květenstvích až 10 cm dlouhých. Plody mají 1–2 téměř kulovité články, každý je 4–9 mm široký. Snese dlouhodobé období sucha a přežívá i lesní požáry. Akácie bělavá je velmi užitečný strom. Mimo nádherných žlutých květů, které na začátku sezóny obalí celou korunu a využívají se v parfumerii, poskytuje lehké dřevo s krásnou strukturou, používané k výrobě nábytku.
Mimosifoliol Mimosifolenon
Z akácie bělavé byly izolovány dvě aromatické látky: nový neoflavonoid, mimosifoliol a neobvyklý derivát C16-styrylcykloheptenonu, mimosifolenon. Struktury těchto sloučenin byly stanoveny na základě spektrální analýzy (Fullas et al., 1996). Obě látky vykazují slabou cytotoxickou aktivitu, ale staly se předmětem zájmu chemiků zabývajících se enantioselektivními syntézami, zejména mimosifoliol a jeho deriváty (Tuttle et al., 2003; Selenski a Pettus, 2004; Sashibhushan , 2011; Arava et al., 2012).
Literatura
Arava VR, Malreddy S, Thummala SR. Acid-Catalyzed Ether Rearrangement: Total Synthesis of Isomimosifoliol and (±)-Dihydromimosifoliol. Synthetic Communications, 2012; 42(24): 3545-3552.
Fullas F, Kornberg LJ, Wani MC, Wall ME, Farnsworth NR, Chagwedera TE, Kinghorn AD. Two new aromatic constitutents from the rootwood of Aeschynomene mimosifolia. J Nat Prod. 1996; 59(2): 190-192.
Sashibhushan M. Novel reagents and rearrangements synthesis of allopurinol rufinamide and mimosifoliol derivatives. Synthetic Communications, 2011; 41:1565-1571.
Selenski C, Pettus TR. Enantioselective [4 + 2] cycloadditions of o-quinone methides: total synthesis of (+)-mimosifoliol and formal synthesis of (+)-tolterodine. J Org Chem. 2004; 69(26): 9196-9203. Erratum in: J Org Chem. 2005; 70(8): 3342.
Tuttle K, Rodriguez AA, Pettus, T. R. An expeditious synthesis of (+/-)-mimosifoliol utilizing a cascade involving an o-quinone methide intermediate. Synlett, 2003; 14: 2234-2236.
