Vítejte na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc
Přihlásit se nebo Registrovat Domů  ·  Prof. Patočka  ·  Student ART  ·  Student RA  ·  Student KRT  ·  Doktorand  ·  Fórum  

  Moduly
· Domů
· Archív článků
· Doporučit nás
· Články na internetu
· Fotogalerie
· Poslat článek
· Průzkumy
· Připomínky
· Soubory
· Soukromé zprávy
· Statistiky
· Témata
· Top 10
· Váš účet
· Verze pro PDA
· Vyhledávání

  Skupiny uživatelů
· Prof. Patočka
· Student ART
· Student RA
· Student KRT
· Doktorand

  Kdo je online
V tuto chvíli je 2162 návštěvník(ů) a 0 uživatel(ů) online.

Jste anonymní uživatel. Můžete se zdarma zaregistrovat zde


  Články vlastní: Diosponginy: bioaktivní látky čínského smldince Dioscorea spongiosa
Publikováno: Pondělí, 21.05. 2018 - 09:30:17 Od: Prof. Patocka
prof Patočka

Diosponginy: bioaktivní látky čínského smldince Dioscorea spongiosa

Jiří Patočka

     Diosponginy A a B jsou zástupci nové třídy cyklických přírodních látek se strukturou 1,7-diarylheptanoidu. V roce 2004 byly tyto deriváty pyranonu izolovány S. Kadotou a spolupracovníky z hlíz čínského smldince (jamu) Dioscorea spongiosa (Yin et al., 2004) a od té doby je jim věnována značná pozornost.

     Smldincovité (Dioscoreaceae R. Br.) neboli jamovité je čeleď jednoděložných rostlin z řádu smldincotvaré (Dioscoreales). Jsou to vytrvalé byliny až keře, velmi často také liány, s oddenky nebo hlízami (Caddick et al., 2002). Listy jsou jednoduché, někdy dlanité. Mají celokrajné čepele, často srdčitého až střelovitého tvaru. Jsou to převážně dvoudomé rostliny, někdy i s oboupohlavnými květy (rod Stenomeris). Květy jsou uspořádané v květenstvích, v hroznech, latách nebo klasech. Okvětí se skládá ze 6 okvětních lístků, které jsou na bázi srostlé v okvětní trubku. Tyčinek je 6, vzácněji 3, jsou nitkami srostlé s okvětní trubkou a někdy i mezi sebou. Plodem je nejčastěji tobolka a někdy také bobule (Burkill, 1948).



     Rod Dioscorea obsahuje asi 600 druhů rostlin, z nichž některé se v oblastech svého původu pěstují pro velké škrobnaté hlízy nebo jako užitkové rostliny (Burkill, 1948). S některými druhy se ale můžeme setkat i mimo oblast jejich původního rozšíření. Patří sem např. známá liána jižní a atlantické Evropy smldinec obecný  (Dioscorea communis), která roste v oblasti Středozemního moře, od Pyrenejského poloostrova a Maroka až po Libyi, Turecko a Izrael. Na sever zasahuje až do Velké Británie, Belgie, Německa, Švýcarska a Rakouska, na jihu do Maďarska a Rumunska, na Krym, Kavkaz a do Zakavkazí. Hlízovité kořeny rostliny se používaly v tradiční medicíně a nacházejí uplatnění i v kuchyni (Biscotti a Pieroni, 2015). Mezi nejznámější patří smldinec čínský (Dioscorea batatas) neboli jam (yam) batátový, jehož hlízy jsou oblíbenou  surovinou v kuchyni (Valíček et al., 2002).
     Jamy jsou zdrojem četných bioaktivních látek. Dioscoriny, které jsou zásobními proteiny těchto rostlin, vykazují antioxidační aktivitu (Hou et al., 2001; Sharma et al., 2017), glykoproteiny mají imunomodulační (Niu ert al., 2017) a anthokyaniny zase protizánětlivou aktivitu (Chen et al., 2017). Dále byly v smldincích nalezeny saponiny (Kim et al., 2011) indukující nervový růstový faktor (NGF) a snižující koncentraci kyseliny močové v krvi (Chen et al., 2013; Zhou et al., 2014; Zhu et al., 2017). Přítomny jsou také četné fenolické látky (Yang et al., 2009; Liu et al., 2011) s antioxidační aktivitou (Woo et al., 2014; Zhou et al., 2018).
     Zajímavou skupinou látek by mohly být lignany (Yin et al., 2004), jako například tetrahydropyranylový diarylheptanoid, který byl nazván diospongin (Jun et al, 2006). Ten existuje ve dvou enantiomerech:  diospongin A a diospongin B. Oba enantiomery již byly také opakovaně připraveny synteticky (Sawant a Jennings, 2006; Sabitha et al., 2008; Stefan et al., 2013). Diosponginy A a B byly izolovány z hlíz Dioscorea spongiosa, které se používají v tradiční čínské medicíně k léčbě revmatických, močových a renálních infekcí.
     Diosponginy A a B jsou přirozeně se vyskytující heterocyklické sloučeniny, které mají 2,4,6-trisubstituované tetrahydropyranové cyklické jádro s dvěma aromatickými postranními řetězci. Diospongin A vykazuje syn stereochemii v alkylových substituentech na obou uhlících obklopující éterovou vazbu, zatímco jeho epimer diospongin B vykazuje trans stereochemii. Jsou to tedy stereoisomery. Diospongin B vykazuje silnou inhibiční aktivitu na kostní resorpci indukovanou parathormonem a lze jej považovat za molekulu určující směr vedoucí k vývoji nových léků proti osteoporóze. Diospongin A tuto aktivitu nevykazuje.
Literatura
Biscotti N, Pieroni A. The hidden Mediterranean diet: wild vegetables traditionally gathered and consumed in the Gargano area, Apulia, SE Italy. Acta Societatis Botanicorum Poloniae, 2015; 84(3): 327.
Burkill IH. Dioscoreaceae. Flora Malesiana-Series 1, Spermatophyta, 1948; 4(1): 293-335.
Caddick LR, Wilkin P, Rudall PJ, Hedderson TA, Chase MW. Yams reclassified: a recircumscription of  Dioscoreaceae and Dioscoreales. Taxon, 2002; 51(1): 103-114.
Hou WC, Lee MH, Chen HJ, Liang WL, Han CH, Liu YW, Lin YH. Antioxidant activities of dioscorin, the storage protein of yam (Dioscorea batatas Decne) tuber. J Agr Food Chem. 2001; 49(10): 4956-4960.
Chen GL, Zhu LR, Na S, Li L. [Effect of total saponin of Dioscorea on chronic  hyperuricemia and expression of URAT1 in rats]. Zhongguo Zhong Yao Za Zhi. 2013; 38(14): 2348-2353. Chinese.
Chen T, Hu S, Zhang H, Guan Q, Yang Y, Wang X. Anti-inflammatory effects of Dioscorea alata L. anthocyanins in a TNBS-induced colitis model. Food Funct. 2017; 8(2): 659-669.
Jun Y, Zhihui L, Yong W, Yingjie C, Kadota SHIGETOSHI. The isolation and structure identification of two new diarylheptanoids from Dioscorea spongiosa. Modern Chinese Medicine, 2006; 2: 007.
Kim KH, Kim MA, Moon E, Kim SY, Choi SZ, Son MW, Lee KR. Furostanol saponins
from the rhizomes of Dioscorea japonica and their effects on NGF induction. Bioorg Med Chem Lett. 2011; 21(7): 2075-2978.
Liu H, Tsim KW, Chou GX, Wang JM, Ji LL, Wang ZT. Phenolic compounds from the  rhizomes of Dioscorea bulbifera. Chem Biodivers. 2011; 8(11): 2110-2116.
Niu X, He Z, Li W, Wang X, Zhi W, Liu F, Qi L. Immunomodulatory Activity of the Glycoprotein Isolated from the Chinese Yam (Dioscorea opposita Thunb). Phytother Res. 2017; 31(10): 1557-1563.
Sabitha G, Padmaja P, Yadav JS. A concise total synthesis of diospongins A and B. Helvetica Chimica Acta, 2008; 91(12): 2235-2239.
Sawant KB, Jennings MP. Efficient total syntheses and structural verification  of both diospongins A and B via a common delta-lactone intermediate. J Org Chem. 2006; 71(20): 7911-7914.
Sharma S, Gupta R, Deswal R. Dioscorea alata tuber proteome analysis shows over thirty dioscorin isoforms and novel tuber proteins. Plant Physiol Biochem. 2017; 114: 128-137.
Stefan E, Nalin AP, Taylor RE. Concise enantioselective synthesis of diospongins A and B. Tetrahedron. 2013; 69(36): 7706-7712.
Valíček P a kol. Užitkové rostliny tropů a subtropů, Academia, Praha 2002, ISBN 80-200-0939-6
Woo KW, Kwon OW, Kim SY, Choi SZ, Son MW, Kim KH, Lee KR. Phenolic derivatives
from the rhizomes of Dioscorea nipponica and their anti-neuroinflammatory and neuroprotective activities. J Ethnopharmacol. 2014; 155(2): 1164-1170.
Yang MH, Yoon KD, Chin YW, Park JH, Kim J. Phenolic compounds with radical scavenging and cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitory activities from Dioscorea opposita. Bioorg Med Chem. 2009; 17(7): 2689-2694.
Yin J, Kouda K, Tezuka Y, Le Tran Q, Miyahara T, Chen Y, Kadota S. New diarylheptanoids from the rhizomes of Dioscorea spongiosa and their antiosteoporotic activity. Planta Med. 2004; 70(1): 54-58.
Zhou L, Shi X, Ren X, Qin Z. Chemical composition and antioxidant activity of  phenolic compounds from Dioscorea (Yam) leaves. Pak J Pharm Sci. 2018; 31(3): 1031-1038.
Zhou Q, Yu DH, Zhang C, Liu SM, Lu F. Total saponins from Discorea nipponica
ameliorate urate excretion in hyperuricemic mice. Planta Med. 2014; 80(15): 1259-1268.
Zhu L, Dong Y, Na S, Han R, Wei C, Chen G. Saponins extracted from Dioscorea collettii rhizomes regulate the expression of urate transporters in chronic hyperuricemia rats. Biomed Pharmacother. 2017; 93: 88-94.
 
 
  Přihlásit se
Přezdívka

Heslo

Ještě nemáte svůj účet? Můžete si jej vytvořit zde. Jako registrovaný uživatel získáte řadu výhod. Budete moct upravit vzhled tohoto webu, nastavit zobrazení komentářů, posílat komentáře, posílat zprávy ostatním uživatelům a řadu dalších.

  Související odkazy
· Více o tématu prof Patočka
· Další články od autora Prof. Patocka


Nejčtenější článek na téma prof Patočka:
Kyselina fytová a naše zdraví


  Hodnocení článku
Průměrné hodnocení: 5
Účastníků: 6

Výborný

Zvolte počet hvězdiček:

Výborný
Velmi dobré
Dobré
Povedený
Špatné


  Možnosti

 Vytisknout článek Vytisknout článek

 Poslat článek Poslat článek

Související témata

prof Patočka





Odebírat naše zprávy můžete pomocí souboru backend.php nebo ultramode.txt.
Powered by Copyright © UNITED-NUKE, modified by Prof. Patočka. Všechna práva vyhrazena.
Čas potřebný ke zpracování stránky: 0.07 sekund

Hosting: SpeedWeb.cz

Administrace