Retipolidy: sekundární metabolity hub rodu Retiboletus
Jiří Patočka
Retipolidy jsou sekundárních metabolity hub rodu Retiboletus (Binder M, Bresinsky, 2002) z čeledi hřibovité (Boletaceae), které jsou zodpovědné za jejich hořkou chuť a intenzivní žlutou barvu plodnic (Gill, 1994; Justus et al., 2007). I když fylogenetické vztahy hub rodu Retiboletus z různých částí světa nejsou dosud spolehlivě vyřešeny (Bessette et al., 2016; Zeng et al., 2016), přítomnost sekundárních metabolitů z rodiny butenolidových sloučenin nazývaných retipolidy, je pro ně charakteristická (Gruber, 2002).
Retipolidy A-D jsou neobvyklé 14členné spiromakrolidy s etherovou vazbou mi dvěma fenyly. Jejich struktura byla objasněna pomocí CD a NMR spekter a bylo zjištěno, že jejich kruhová struktura je velmi rigidní. Prekurzorem retipolidů je kyselina 4-hydroxyfenyl-pyrohroznová (Gruber et al., 2014).Všechny tyto makrolidy mají konfiguraci R (Justus et al., 2007). Retipolidy byly připraveny také synteticky (Ingerl et al., 2007; Zhou et bal., 2015), ale o jejich biologických vlastnostech se toho zatím ví jen velice málo, např. to, že mají antibakteriální účinky (Gill, 1994).
Literatura
Bessette AE, Roody WC, Bessette AR. Boletes of Eastern North America. Syracuse University Press, 2016; 475 s.
Binder M, Bresinsky A. Retiboletus, a new genus for a species-complex in the Boletaceae producing retipolides". Feddes Repertorium Specierum Novarum Regni Vegetabilis. 2002; 113 (1–2): 30–40.
Gill M. Pigments of fungi (Macromycetes). Nat Prod Reports, 1994; (11): 67.
Gruber G. Isolierung und Strukturaufklärung von chemotaxonomisch relevanten Sekundärmetaboliten aus höheren Pilzen, insbesondere aus der Ordnung der Boletales. Doctoral Dissertation, München, 2002; 1-170.
Gruber G, Kerschensteiner L, Steglich W. Chromapedic acid, pulvinic acids and acetophenone derivatives from the mushroom Leccinum chromapes (Boletales). Z. Naturforsch. 2014; 69b: 432-438.
Ingerl A, Justus K, Hellwig V, Steglich W. Syntheses of retipolide E and ornatipolide, 14-membered biaryl-ether macrolactones from mushrooms. Tetrahedron, 2007; 63(28): 6548-6557.
Justus K, Herrmann R, Klamann JD, Gruber G, Hellwig V, Ingerl A, Steglich W. (2007). Retipolides–Unusual Spiromacrolactones from the Mushrooms Retiboletus retipes and R. ornatipes. Eur J Org Chem. 2007; (33): 5560-5572.
Zeng NK, Liang ZQ, Wu G, Li YC, Yang ZL, Liang ZQ. The genus Retiboletus in China. Mycologia. 2016; 108(2): 363-380.
Zhou Z, Walleser PM, Tius MA. Isotetronic acids from an oxidative cyclization. Chemical Communications, 2015; 51(54): 10858-10860.
