Vítejte na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc
Přihlásit se nebo Registrovat Domů  ·  Prof. Patočka  ·  Student ART  ·  Student RA  ·  Student KRT  ·  Doktorand  ·  Fórum  

  Moduly
· Domů
· Archív článků
· Doporučit nás
· Články na internetu
· Fotogalerie
· Poslat článek
· Průzkumy
· Připomínky
· Soubory
· Soukromé zprávy
· Statistiky
· Témata
· Top 10
· Váš účet
· Verze pro PDA
· Vyhledávání

  Skupiny uživatelů
· Prof. Patočka
· Student ART
· Student RA
· Student KRT
· Doktorand

  Kdo je online
V tuto chvíli je 3657 návštěvník(ů) a 0 uživatel(ů) online.

Jste anonymní uživatel. Můžete se zdarma zaregistrovat zde


  Články vlastní: Bioaktivní látky mořských hub: Renieramyciny
Publikováno: Pátek, 23.03. 2018 - 10:06:16 Od: Prof. Patocka
prof Patočka

Bioaktivní látky mořských hub: Renieramyciny

Jiří Patočka

     Pod názvem renieramyciny je známa skupina isochinolinových alkaloidů, izolovaných z některých mořských hub, které se vyznačují cytotoxickou aktivitou a schopností brzdit růst nádorových buněk (Oku et al., 2003; Suwanborirux et al., 2003; Amnuoypol et al., 2004). Mezi produkčními organismy byly nalezeny mořské houby rodů Reniera (Frincke a Faulkner, 1982; He a Faulkner, 1989), Xestospongia (Davidson, 1992; Amnuoypol et al., 2004; Tutsukowa et al., 2012), Cribrochalina (Pettit et al., 2000) a Neopetrosia (Oku et al., 2004). Tři další bistetrahydroisochinoliny renieramycinového typu (jorunnamyciny A až C)  byly izolovány z  thajského nahožábrého plže Jorunna funebris. Jejich struktury byly objasněny ze spektroskopických dat a chemickou konverzí renieramycinu M na jorunamycin C přes jorunamycin A (Charupant et al., 2007). Jorunamyciny jsou blízce příbuzné ranieramycinům a také ecteinascidinu 743 (Charupant et al., 2009b).



     Ranieramyciny byly mnohokrát připraveny také synteticky (Lane et al., 2005; Magnus et al., 2005;Chen et al., 2007; Charupant et al., 2009a; Wu YC, Zhu , 2009; Liu et al., 2011; Vincent a Williams, 2011; Yokoya et al., 2011, 2015; Jia et al., 2016), včetně stereoselektivní totální syntézy (Yokoya et al., 2016).
    Cytostatické účinky renieramycinů spočívají v aktivaci proteinu p53, který následně reguluje anti-apoptotické proteiny MCL-1 a BCL-2, zatímco hladina proapoptotického proteinu BAX se nemění. Subtoxické koncentrace renieramycinu M významně snížily invazivní a migrační schopnosti rakovinných buněk. Tato sloučenina navíc vykazuje silný inhibiční účinek na růst buněk nezávislý na ukotvení (Halim et al., 2011). Renieramycin M vykazuje slibné protinádorové účinky, nicméně jeho (pravděpodobně náhodný) účinek vyvolávající nekrózu měl vliv na jeho další vývoj jako léčiva kvůli obavám z nežádoucí toxicity. Bylo prokázáno, že přítomnost dvou chinonových skupin v jeho struktuře může indukovat náhodnou nekrózu tím, že zvyšuje hladiny reaktivních druhů kyslíku (ROS) (Cheun-Arom et al., 2013). Když byl jeden z chinonů v molekule renieramycinu M modifikován na 5-O-acetylovaný derivát hydrochinonu, došlo k dramatickému snížení účinku vyvolávajícího nekrózu při zachování účinku indukujícího apoptózu. Fluorescenční sonda s dihydroethidiem ukázala na buňkách H23 rakoviny plic, že náhodná nekróza zprostředkovaná renieramycinem M byla způsobena jeho schopností generovat intracelulární superoxidové anionty (Cheun-Arom et al., 2013).  Renieramycin M je potenciálním antimetastatickým činidlem tím, že senzibilizuje buňky rakoviny plic rezistentní proti anoikis tím, že potlačí mechanismy rezistence na anoikis (Sirimangkalakitti et al., 2016b). Významné cytotoxické účinky byly zaznamenány i u dalších synteticky připravených renieramycinů (Sirimangkalakitti et al., 2016a).
     Anoikis je forma programované buněčné smrti, která se vyskytuje v buňkách závislých na ukotvení, když se oddělí od okolní extracelulární matrice (ECM). Obvykle se buňky zdržují poblíž tkáně, do které patří, protože komunikace mezi proximálními buňkami, jakož i mezi buňkami a ECM poskytuje základní signály pro růst nebo přežití. Když jsou buňky odpojeny od modulu ECM, dochází ke ztrátě normálních interakcí mezi buňkami a matricemi a mohou podstoupit anoikis. Nicméně, metastatické nádorové buňky mohou uniknout z anoikis a napadnout i jiné orgány (Wazir et al., 2015).
     Molekula renieramycinů poskytuje velké množství možností jak studovat vliv změny molekuly na její biologické účinky (Nakai et al., 2013; Sirimangkalakitti et al., 2016a). Renieramycin M a pravděpodobně i některé jeho synteticky připravené deriváty a analogy mohou proto být velkým přínosem v terapii zhoubných nádorů (Pinkhien  et al., 2016; Sirimangkalakitti et al., 2017). Do nových, synteticky připravených derivátů reniaramycinů, jsou vkládány velké naděje. Mohly by přinést terapeutický benefit pro některé typy nádorů (Chemni et al., 2017; Maiuthed et al., 2017).
Literatura
Amnuoypol S, Suwanborirux K, Pummangura S, Kubo A, Tanaka C, Saito N. (2004). Chemistry of renieramycins. Part 5. Structure elucidation of renieramycin-type derivatives O, Q, R, and S from Thai marine sponge Xestospongia species pretreated with potassium cyanide. J Nat Prod. 2004; 67(6): 1023-1028.
Daikuhara N, Tada Y, Yamaki S, Charupant K, Amnuoypol S, Suwanborirux K, Saito N. Chemistry of renieramycins. Part 7: Renieramycins T and U, novel renieramycin–ecteinascidin hybrid marine natural products from Thai sponge Xestospongia sp. Tetrahedron Letters, 2009; 50(29): 4276-4278.
Davidson BS. Renieramycin G, a new alkaloid from the sponge Xestospongia caycedoi. Tetrahedron Letters, 1992; 33(26): 3721-3724.
Frincke JM, Faulkner DJ. Antimicrobial metabolites of the sponge Reniera sp. J Am Chem Soc. 1982; 104(1): 265-269.
Halim H, Chunhacha P, Suwanborirux K, Chanvorachote P. Anticancer and antimetastatic activities of Renieramycin M, a marine tetrahydroisoquinoline alkaloid, in human non-small cell lung cancer cells. Anticancer Res. 2011; 31(1): 193-201.
He HY, Faulkner DJ. Renieramycins E and F from the Sponge Reniera sp.: Reassignment of the Stereochemistry of the Renieramycins.J Org Chen. 1989; 54(24): 5822-5824.
Chamni S, Sirimangkalakitti N, Chanvorachote P, Saito N, Suwanborirux K. Chemistry of Renieramycins. 17. A New Generation of Renieramycins: Hydroquinone 5-O-Monoester Analogues of Renieramycin M as Potential Cytotoxic Agents against Non-Small-Cell Lung Cancer Cells. J Nat Prod. 2017; 80(5): 1541-1547.
Charupant K, Daikuhara N, Saito E, Amnuoypol S, Suwanborirux K, Owa T, Saito N. Chemistry of renieramycins. Part 8: synthesis and cytotoxicity evaluation of renieramycin M-jorunnamycin A analogues. Bioorg Med Chem. 2009a; 17(13): 4548-4558.
Charupant K, Suwanborirux K, Amnuoypol S, Saito E, Kubo A, Saito N. Jorunnamycins A-C, new stabilized renieramycin-type bistetrahydroisoquinolines isolated from the Thai nudibranch Jorunna funebris. Chem Pharm Bull (Tokyo). 2007; 55(1): 81-86.
Charupant K, Suwanborirux K, Daikuhara N, Yokoya M, Ushijima-Sugano R, Kawai T, Owa T, Saito N. Microarray-based transcriptional profiling of renieramycin M and jorunnamycin C, isolated from Thai marine organisms. Mar Drugs. 2009b; 7(4): 483-494.
Chen X, Zhu J. Total synthesis of the marine natural product (-)-cribrostatin  4 (renieramycin H). Angew Chem Int Ed Engl. 2007; 46(21): 3962-3965.
Cheun-Arom T, Chanvorachote P, Sirimangkalakitti N, Chuanasa T, Saito N, Abe I, Suwanborirux K. Replacement of a quinone by a 5-O-acetylhydroquinone abolishes the accidental necrosis inducing effect while preserving the apoptosis-inducing effect of renieramycin M on lung cancer cells. J Nat Prod. 2013; 76(8): 1468-1474.
Jia J, Chen R, Liu H, Li X, Jia Y, Chen X. Asymmetric synthesis of (-)-renieramycin T. Org Biomol Chem. 2016; 14(30): 7334-7344.
Lane JW, Chen Y, Williams RM. Asymmetric total syntheses of (-)-jorumycin, (-)-renieramycin G, 3-epi-jorumycin, and 3-epi-renieramycin G. J Am Chem Soc. 2005; 127(36): 12684-12690.
Liu W, Dong W, Liao X, Yan Z, Guan B, Wang N, Liu Z. Synthesis and cytotoxicity of (-)-renieramycin G analogs. Bioorg Med Chem Lett. 2011 ;21(5): 1419-1421.
Magnus P, Matthews KS. Synthesis of the tetrahydroisoquinoline alkaloid (+/-)-renieramycin G and A (+/-)-lemonomycinone analogue from a common intermediate. J Am Chem Soc. 2005; 127(36): 12476-12477.
Maiuthed A, Pinkhien T, Chamni S, Suwanborirux K, Saito N, Petpiroon N, Chanvorachote P. Apoptosis-inducing Effect of Hydroquinone 5-O-Cinnamoyl Ester Analog of Renieramycin M on Non-small Cell Lung Cancer Cells. Anticancer Res. 2017; 37(11): 6259-6267.
Nakai K, Yokoya M, Saito N. Preparation of tricyclic lactam model compounds of renieramycin and saframycin anticancer natural products from common intermediate. Chem Pharm Bull (Tokyo). 2013; 61(8): 853-869.
Oku N, Matsunaga S, van Soest RW, Fusetani N. Renieramycin J, a highly cytotoxic tetrahydroisoquinoline alkaloid, from a marine sponge Neopetrosia sp. J Nat Prod. 2003; 66(8): 1136-119. Erratum in: J Nat Prod. 2004; 67(3): 526.
Pettit GR, Knight JC, Collins JC, Herald DL, Pettit RK, Boyd MR, Young VG. Antineoplastic agents 430. Isolation and structure of cribrostatins 3, 4, and 5 from the Republic of Maldives cribrochalina species. J Nat Prod. 2000; 63(6): 793-798.
Pinkhien T, Maiuthed A, Chamni S, Suwanborirux K, Saito N, Chanvorachote P. Bishydroquinone Renieramycin M Induces Apoptosis of Human Lung Cancer Cells Through a Mitochondria-dependent Pathway. Anticancer Res. 2016; 36(12): 6327-6333.
Sirimangkalakitti N, Chamni S, Charupant K, Chanvorachote P, Mori N, Saito N, Suwanborirux K. Chemistry of Renieramycins. 15. Synthesis of 22-O-Ester Derivatives of Jorunnamycin A and Their Cytotoxicity against Non-Small-Cell Lung  Cancer Cells. J Nat Prod. 2016a; 79(8): 2089-2093.
Sirimangkalakitti N, Chamni S, Suwanborirux K, Chanvorachote P. Renieramycin M Sensitizes Anoikis-resistant H460 Lung Cancer Cells to Anoikis. Anticancer Res. 2016b; 36(4): 1665-1671.
Sirimangkalakitti N, Chamni S, Suwanborirux K, Chanvorachote P. Renieramycin M Attenuates Cancer Stem Cell-like Phenotypes in H460 Lung Cancer Cells. Anticancer Res. 2017; 37(2): 615-621.
Suwanborirux K, Amnuoypol S, Plubrukarn A, Pummangura S, Kubo A, Tanaka C, Saito N. Chemistry of renieramycins. Part 3.(1) isolation and structure of stabilized renieramycin type derivatives possessing antitumor activity from Thai  sponge Xestospongia species, pretreated with potassium cyanide. J Nat Prod. 2003; 66(11): 1441-1446.
Tatsukawa M, Punzalan LLC, Magpantay HD, Villasenor IM, Concepcion G.P, Suwanborirux K, Saito N. (2012). Chemistry of renieramycins. Part 13: Isolation and structure of stabilized renieramycin type derivatives, renieramycins W–Y, from Philippine blue sponge Xestospongia sp., pretreated with potassium cyanide. Tetrahedron, 2012; 68(36): 7422-7428.
Vincent G, Williams RM. Asymmetric total synthesis of (-)-cribrostatin 4 (renieramycin H). Angew Chem Int Ed Engl. 2007; 46(9): 1517-20. Erratum in: Angew Chem Int Ed Engl. 2011; 50(37): 8458.
Wazir U, Orakzai MM, Khanzada ZS, Jiang WG, Sharma AK, Kasem A, Mokbel K. The role of death-associated protein 3 in apoptosis, anoikis and human cancer. Cancer Cell Int. 2015; 15: 39.
Wu YC, Zhu J. Asymmetric total syntheses of (-)-renieramycin M and G and (-)-jorumycin using aziridine as a lynchpin. Org Lett. 2009; 11(23): 5558-5561.
Yokoya M, Ito H, Saito N. Synthesis of renieramycins: construction of the core ring system of cribrostatin 4 through modified Pictet-Spengler cyclization of 3,6-bisarylpiperazine-2,5-dione with diethoxyethyl benzoate. Chem Pharm Bull (Tokyo). 2011; 59(6): 787-792.
Yokoya M, Kobayashi K, Sato M, Saito N. Chemistry of Renieramycins. Part 14: Total Synthesis of Renieramycin I and Practical Synthesis of Cribrostatin 4 (Renieramycin H). Mar Drugs. 2015; 13(8): 4915-4933.
Yokoya M, Toyoshima R, Suzuki T, Le VH, Williams RM, Saito N. Stereoselective  Total Synthesis of (-)-Renieramycin T. J Org Chem. 2016; 81(10): 4039-4047.
 
 
  Přihlásit se
Přezdívka

Heslo

Ještě nemáte svůj účet? Můžete si jej vytvořit zde. Jako registrovaný uživatel získáte řadu výhod. Budete moct upravit vzhled tohoto webu, nastavit zobrazení komentářů, posílat komentáře, posílat zprávy ostatním uživatelům a řadu dalších.

  Související odkazy
· Více o tématu prof Patočka
· Další články od autora Prof. Patocka


Nejčtenější článek na téma prof Patočka:
Kyselina fytová a naše zdraví


  Hodnocení článku
Průměrné hodnocení: 5
Účastníků: 7

Výborný

Zvolte počet hvězdiček:

Výborný
Velmi dobré
Dobré
Povedený
Špatné


  Možnosti

 Vytisknout článek Vytisknout článek

 Poslat článek Poslat článek

Související témata

prof Patočka





Odebírat naše zprávy můžete pomocí souboru backend.php nebo ultramode.txt.
Powered by Copyright © UNITED-NUKE, modified by Prof. Patočka. Všechna práva vyhrazena.
Čas potřebný ke zpracování stránky: 0.06 sekund

Hosting: SpeedWeb.cz

Administrace