Sulfatované meroterpenoidy z brazilské mořské houby
Callyspongia sp.
Jiří Patočka
Mořské houby rodu Callyspongia se vyskytují v teplých mořích celého světa. Tvarově jsou velmi proměnlivé, ale většinou mají tvar poháru nebo vázy. Jsou také výrazně barevné, jako např. Callyspongia pliciflora z pobřeží Floridy na našem obrázku, a mnohé dokonce fluoreskují (Hanson et al., 2009).
Houby rodu
Callyspongia jsou také zdrojem četných biologicky aktivních látek (Davies-Coleman et al., 1993; Gray et al., 2006; Buchanan et al., 2007; Kim et al., 2016). Takovým bioaktivním sekundárním metabolitem je např.
callyspongiolid, strukturně jedinečný polyketid, který nemá obdoby mezi všemi dosud nalezenými mořskými makrolidy. Je to silné cytostatikum s IC
50 520 nM u myšího buněčného lymfomu L5178Y, které indukuje apoptózu způsobem, který není závislý na kaspázách (Pham et al., 2014).
Dalšími bioaktivními látkami izolovanými z mořské houby rodu Callysopingia, rostoucí u pobřeží Brazílie, jsou před deseti lety objevené tří meroterpenoidy neobvyklé struktury, které obsahují ve své molekule dvě sulfátové skupiny. Látky byly nazvány ilhabelanol, ilhabren a isoakateroin (Gray et al., 2006) a všechny jsou velmi silnými inhibitory adenin-fosphoribosyltransferázy (APRT) s IC50 cca 1 μM (Seleghim et al., 2007).
Literatura
Buchanan MS, Carroll AR, Addepalli R, Avery VM, Hooper JN, Quinn RJ. (2007). Niphatoxin C, a cytotoxic tripyridine alkaloid from Callyspongia sp. J Nat Prod. 2007; 70(12): 2040-2041.
Davies-Coleman MT, Faulkner DJ, Dubowchik GM, Roth GP, Polson C, Fairchild C. A new EGF-active polymeric pyridinium alkaloid from the sponge Callyspongia fibrosa. J Org Chem. 1993; 58(22): 5925-5930.
Gray CA, de Lira SP, Silva M, Pimenta EF, Thiemann OH, Oliva G, Hajdu E, Andersen RJ, Berlinck RG. Sulfated meroterpenoids from the Brazilian sponge Callyspongia sp. are inhibitors of the antileishmaniasis target adenosine phosphoribosyl transferase. Journal Org Chem. 2006; 71(23): 8685-8690.
Hanson CE, McLaughlin MJ, Hyndes GA, Strzelecki J. (2009). Selective uptake of prokaryotic picoplankton by a marine sponge (Callyspongia sp.) within an oligotrophic coastal system. Estuarine Coastal Shelf Sci. 2009; 84(2): 289-297.
Kim CK, Woo JK, Lee YJ, Lee HS, Sim CJ, Oh DC, Ki-Bong O, Shin J. (2016). Callyazepin and (3 R)-Methylazacyclodecane, Nitrogenous Macrocycles from a Callyspongia sp. Sponge. J Nat Prod. 2016; (4): 1179-1183.
Pham CD, Hartmann R, Böhler P, Stork B, Wesselborg S, Lin W, Lai D, Proksch P. Callyspongiolide, a cytotoxic macrolide from the marine sponge Callyspongia sp. Org Lett. 2014; 16(1): 266-269.
Seleghim MHR, Lira SP, Kossuga MH, Batista T, Berlinck RGS, Hajdu E, Muricy G, Rocha RM, Nascimento GF, Silva M, et al. Antibiotic, cytotoxic and enzyme inhibitory activity of crude extracts from Brazilian marine invertebrates. Rev Bras Farmacogn. 2007; 17: 287–318.
