Vítejte na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc
Přihlásit se nebo Registrovat Domů  ·  Prof. Patočka  ·  Student ART  ·  Student RA  ·  Student KRT  ·  Doktorand  ·  Fórum  

  Moduly
· Domů
· Archív článků
· Doporučit nás
· Články na internetu
· Fotogalerie
· Poslat článek
· Průzkumy
· Připomínky
· Soubory
· Soukromé zprávy
· Statistiky
· Témata
· Top 10
· Váš účet
· Verze pro PDA
· Vyhledávání

  Skupiny uživatelů
· Prof. Patočka
· Student ART
· Student RA
· Student KRT
· Doktorand

  Kdo je online
V tuto chvíli je 4472 návštěvník(ů) a 0 uživatel(ů) online.

Jste anonymní uživatel. Můžete se zdarma zaregistrovat zde


  Články vlastní: Hlíva chlupatá a její významné bioaktivní sekundární metabolity: hexacyclinol a
Publikováno: Neděle, 17.12. 2017 - 10:08:34 Od: Prof. Patocka
prof Patočka

Hlíva chlupatá a její významné bioaktivní sekundární metabolity: hexacyclinol a panepophenanthrin  

Jiří Patočka

     Hlíva chlupatá (Panus rudis, syn. Panus lecomtei) je vzácná dřevokazná houba rostoucí na odumřelých kmenech a pařezech listnáčů. Nejčastější dřevinou je buk, méně často dub, topol nebo bříza. Hlíva chlupatá je uvedena v Červeném seznamu makromycetů ČR v kategorii EN (ohrožený druh). Houba není jedlá. 

     Hlíva chlupatá má klobouk o průměru 30 - 100 mm, který bývá nejprve vyklenutý, později vmáčknutý, nepravidelný, výrazně krátce chlupatý, okrově žlutý, v mládí s fialovým nádechem. Lupeny jsou sbíhavé, světle okrové barvy. Třeň je výstředný a krátký a rovněž chlupatý. Dužnina je tuhá, bělavá  a hořká. Hlíva chlupatá je podobná hojnější hlívě fialové (Panus conchatus), která má ale klobouk lysý. 



     Hlíva chlupatá je zdrojem několika bioaktivních látek (Lorentzen et al., 1994; Erkel et al., 1996). Z těch zajímavějších je to např. hexacyclinol (Schlegel et al., 2002) nebo panepophenanthrin (Sekizawa et al., 2002). Hexacyclinol je vysoce oxygenovaná polycyklická sloučenina (Rychnovsky, 2006; Pinkerton et al., 2010), která  má antiproliferativní účinky(Schlegel et al., 2002)  a panepophenanthrin je inhibitorem ubikvitin-aktivujícího enzymu  E1 (Lei et al., 2003). Jeho struktura byla určena pomocí NMR a rentgenové krystalografické analýzy jako 1,3a,10-trihydroxy-10c-(3-hydroxy-3-methylbut-1-enyl)-5,5-dimethyl-1,2,3,3a,5,5a,8,9,10,10a,10b,10c-dodekahydro-4-oxa-2,3,8,9-diepoxyacephenanthrylen-7-on  (Sekizawa et al., 2002).
     Ubikvitin slouží ke značení proteinů v ději, jemuž říkáme ubikvitinace nebo ubikvitinylace proteinu. Význam, rozmanitost a komplexní kontext označování proteinů ubikvitinem dnes dosahuje úrovně dosud nejvýznamnější posttranslační modifikace proteinů, kterou je fosforylace.  Ubikvitinem značené proteiny jsou degradovány v proteazomech, což je velice sofistikovaný proces. Ubikvitin v buňce je nejprve aktivován ubikvitin-aktivujícím enzymem E1 a následně přenesen na ubikvitin-přenášející enzym E2. Další přesun ubikvitinu na protein, který má být degradován je podmíněn ubikvitin-ligázou E3, která dokáže specificky rozpoznat proteiny, jež mají být degradovány.
     Panepophenanthrin, jako inhibitor ubikvitin-aktivujícího enzymu E1, je proto významnou přírodní látkou, která by mohla sehrát důležitou úlohu nejen v pochopení procesu degradace proteinů v proteazomech, ale také rozšířit spektrum léčiv proti některým nemocem. Proto je panepophenanthrin velmi studovanou molekulou (Moses et al., 2003; Matsuzawa et al., 2006; Li and Lee, 2010).
Literatura
Erkel G, Anke T, Sterner O. Inhibition of NF-κB activation by panepoxydone. Biochem Biophys  Res Comm. 1996; 226: 214-221.
Lei X, Johnson RP, Porco JA Jr. Total synthesis of the ubiquitin-activating enzyme inhibitor (+)-panepophenanthrin. Angew Chem Int Ed Engl. 2003; 42(33): 3913-3917.
Li J, Lee D. Application of a tandem metathesis to the synthesis of (+)-panepophenanthrin. Chem Asian J. 2010; 5(6): 1298-1302.
Lorentzen K, Anke T, Anders U, Hintermayr H, Hanske F. Two inhibitors of platelet aggregation from a Panus species. Z. Naturforsch. 1994; 49c: 132-138.
Matsuzawa M, Kakeya H, Yamaguchi J, Shoji M, Onose R, Osada H, Hayashi Y. Enantio- and diastereoselective total synthesis of (+)-panepophenanthrin, a ubiquitin-activating enzyme inhibitor, and biological properties of its new derivatives. Chem Asian J. 2006; 1(6): 845-851.
Moses JE, Commeiras L, Baldwin JE, Adlington RM. Total synthesis of panepophenanthrin. Org Lett. 2003;5 (17): 2987-2988.
Pinkerton DM, Banwell MG, Willis AC. (+)-hexacyclinol. Acta Crystallogr Sect E Struct Rep Online. 2010; 66(Pt 2): o342-o343.
Rychnovsky SD. Predicting NMR spectra by computational methods: structure revision of hexacyclinol. Org Lett. 2006; 8(13): 2895-2898.
Sekizawa R, Ikeno S, Nakamura H, Naganawa H, Matsui S, Iinuma H, Takeuchi T. Panepophenanthrin, from a mushroom strain, a novel inhibitor of the ubiquitin-activating enzyme. J Nat Prod. 2002; 65(10): 1491-1493.
Schlegel B, Härtl A, Dahse HM, Gollmick FA, Gräfe U, Dörfelt H, Kappes B. Hexacyclinol, a new antiproliferative metabolite of Panus rudis HKI 0254. J Antibiotics (Tokyo)  2002; 55(9): 814-817.
 
 
  Přihlásit se
Přezdívka

Heslo

Ještě nemáte svůj účet? Můžete si jej vytvořit zde. Jako registrovaný uživatel získáte řadu výhod. Budete moct upravit vzhled tohoto webu, nastavit zobrazení komentářů, posílat komentáře, posílat zprávy ostatním uživatelům a řadu dalších.

  Související odkazy
· Více o tématu prof Patočka
· Další články od autora Prof. Patocka


Nejčtenější článek na téma prof Patočka:
Kyselina fytová a naše zdraví


  Hodnocení článku
Průměrné hodnocení: 5
Účastníků: 6

Výborný

Zvolte počet hvězdiček:

Výborný
Velmi dobré
Dobré
Povedený
Špatné


  Možnosti

 Vytisknout článek Vytisknout článek

 Poslat článek Poslat článek

Související témata

prof Patočka





Odebírat naše zprávy můžete pomocí souboru backend.php nebo ultramode.txt.
Powered by Copyright © UNITED-NUKE, modified by Prof. Patočka. Všechna práva vyhrazena.
Čas potřebný ke zpracování stránky: 0.05 sekund

Hosting: SpeedWeb.cz

Administrace