Calliactin, pigment mořské sasanky Calliactis
parasitica
Jiří Patočka
Parasitická mořská sasanka Calliactis
parasitica je
známým
mořským živočichem na evropském pobřeží Atlantického oceánu, kde okupuje
schránky plžů zvaných surmovka vlnitá (Buccinum
undatum) a
krunýře krabů poustevníků (Paguriadea). Můžeme se s ní však setkat také ve
Středozemním moří, kde žije v symbióze s poustevníčkem severským (Pagurus
betnhardus)
a poustevníčkem Pagurus policaris. Sasanka C.
parasitica
je známá tvorbou jedu ve svých žahavých buňkách, neurotoxického lineárního peptidu
o 46 amino-kyselinách, zvaného calitoxin
(Ile-Glu-Cys-Lys-Cys-Glu-Gly-Asp-Ala-Pro-Asp-Leu-Ser-His-Met-Thr-Gly-Thr-Val-Tyr-Phe-Ser-Cys-Lys-Gly-Gly-Asp-Gly-Ser-Trp-Ser-Lys-Cys-Asn-Thr-Tyr-Thr-Ala-Val-Ala-Asp-Cys-Cys-His-Glu-Ala)
(Cariello et al., 1989).
Z mořské sasanky C. parasitica byl však také izolován fialový pigment
nazvaný calliactin (Lederer et al., 1940), jehož struktura jej řadí mezi
pyridinakridinové alkaloidy (Barbier, 1982; Cimino et al., 1987; Voloshina et
al., 2004). Přirozeně se vyskytující calliactin má konfiguraci S (Estermeier,
2004).
Objasnění struktury
calliactinu nebylo vůbec jednoduché. Fialové barvivo z Calliactis parasitica (tehdy Sagartia parasitica) bylo známo
of roku 1926, ale na objasnění jeho struktury začal pracovat Edgar Lederer se
spolupracovníky o deset let později a výsledky svých výzkumů publikovali v roce
1940 (Lederer et al., 1940). V současné době uznávanou strukturu calliactinu
publikoval až v roce 1982 francouzský chemik M. Barbier z Institute Chemie des
Substances Naturelles v Gif sur Yvette, na základě studia hmotnostních spekter
a NMR. O jeho struktuře však stále existují určité pochybnosti a nelze proto
vyloučit, že časem bude jeho struktura ještě revidována (West, 1979).
Literatura
Barbier M. Calliactine, a paramagnetic violet pigment from the sea
anemone Calliactis parasitica. Naturwissenschaften, 1982; 69(7): 341-342.
Cariello L, De Santis A, Fiore F, Picolli R, Spagnuolo A, Zanetti L,
Parente A. Calitoxin, a neurotoxic peptide from the sea anemone Calliactis
parasitica: Amino acid sequence and electrophysiological properties.
Biochemistry 1989; 28(6): 2484-2489.
Cimino G, Crispino A, De Rosa S, De Stefano S, Gavagnin M, Sodano G.
Studies on the structure of calliactine, the zoochrome of the sea anemone
calliactis parasitica. Tetrahedron, 1987; 43(17): 4023-4030.
Estermeier M. Isolierung, Strukturaufklärung und Synthese von Pyrido
[2, 3, 4-kl] acridin-Alkaloiden aus der Seeanemone Calliactis parasitica
(Actiniaria) (Doctoral dissertation). Ludwig-Maximilians-Universität München,
2004; 1-155.
Lederer E, Teissier G, Huttrer C. The isolation and chemical
composition of calliactine, pigment of the sea anemone “Sagartia parasitica”(Calliactis
effoeta). Bull Soc Chim Fr. 1940; 7, 608-615.
Voloshina E, Raabe G, Estermeier M, Steffan B, Fleischhauer J. Determination of the absolute configuration of calliactine by quantum chemical
calculations. Int J Quant Chem. 2004; 100(6): 1104-1113.
West HH. Pigmentation in the sea anemone Corynactis californica. Comparative
Biochemistry and Physiology, Part B. Biochemistry and Molecular Biology Bind 1979;
64B: 195-200.
