Seskviterpeny
chilské pouštní rostliny Pleocarpus
revolutus
Jiří
Patočka
Pleocarpus revolutus je žlutě kvetoucí rostlina, která roste v jediné známé lokalitě, v pouštní oblasti v Chile. Roste pouze v oblasti Coquimbo a Atacama ve výšce kolem 3000 m nad mořem (Marticorena a Quezada, 1985). Pleocarphus revolutus byla popsána Davidem Donem v roce 1830 a výsledky botanického výzkumu byly publikovány v časopise Linnean Society of London 1830; 16(2): 229.
Z rostliny byly izolovány četné terpenoidní látky guaianonového, isopatchoulenového a isocedrenového typu (Zdero et al., 1985), které se staly spíše předmětem zájmu syntetických chemiků (Taber, 2005; Williams et al., 2007a,b) než farmakologů. Hlavními seskviterpeny v benzenovém extraktu nadzemních částí rostliny jsou pleocarpenon a pleocarpenen (Tyler, 1976). Keto-alkohol a keto-acetát pleocarpenonu má cytotoxické účinky (Bhakuni et al., 1976), stejně jako hydroxyisopatchoulenon a jeho deriváty (Silva et al., 1977).
Literatura
Bhakuni DS, Bittner M, Marticorena C, Silva M, Weldt E, Hoeneisen M, Hartwell M. Screening of Chilean pplants for anticancer activity. J Nat Prod (Loydia), 1976; 39(4): 225-243.
Marticorena C, Quezada M. Catálogo de la Flora Vascular de Chile. Gayana, Bot. 1985; 42: 1–157.
Silva M, Wisenfeld A, Sammes P, Tylet TW. New sesquiterpenes from Pleocarphus revolutus. Phytochemistry, 1977; 16: 379-385.
Taber DF. Transition‐metal Mediated Synthesis of Carbocycles: The Snapper Synthesis of Pleocarpenone. Organic Synthesis: State of the Art 2005-2007, 205-206.
Tyler TW. Ph.D. Thesis, Lodon University, 1976.
Williams MJ, Deak HL, Snapper ML. Intramolecular cyclobutadiene cycloaddition/cyclopropanation/thermal rearrangement: an effective strategy for the asymmetric syntheses of pleocarpenene and pleocarpenone. J Am Chem Soc. 2007a;1 29(3): 486-487.
Williams MJ, Deak HL, Snapper ML. Synthesis of Pleocarpenene. Synfacts, 2007b; 2007(06): 0563-0563.
Zdero C, Bohlmann F, Niemeyer HM. Isocedrene and Guaiane Derivatives from Pleocarphus revolutus. J Nat Prod. 1988; 51(3): 509-512.
