Vítejte na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc
Přihlásit se nebo Registrovat Domů  ·  Prof. Patočka  ·  Student ART  ·  Student RA  ·  Student KRT  ·  Doktorand  ·  Fórum  

  Moduly
· Domů
· Archív článků
· Doporučit nás
· Články na internetu
· Fotogalerie
· Poslat článek
· Průzkumy
· Připomínky
· Soubory
· Soukromé zprávy
· Statistiky
· Témata
· Top 10
· Váš účet
· Verze pro PDA
· Vyhledávání

  Skupiny uživatelů
· Prof. Patočka
· Student ART
· Student RA
· Student KRT
· Doktorand

  Kdo je online
V tuto chvíli je 2125 návštěvník(ů) a 0 uživatel(ů) online.

Jste anonymní uživatel. Můžete se zdarma zaregistrovat zde


  Články vlastní: Bioaktivní látky Ageratum conyzoides L.
Publikováno: Pátek, 22.09. 2017 - 15:49:49 Od: Prof. Patocka
prof Patočka

Bioaktivní látky Ageratum conyzoides L.

Jiří Patočka

      Ageratum conyzoides L. (nestařec hnidákovitý) je rostlina z čeledi hvězdnicovitých (Asteraceae) pocházející z tropické Ameriky (Okunade, 2002). Zatímco v Brazílii je považována za užitečnou rostlinu, v mnoha oblastech světa je naopak považována za invazivní plevel (Bhatt et al., 2011). V ČR je pěstována jako okrasná rostlina, hojně navštěvovaná včelami. Dorůstá výšky kolem 50 - 70 cm a můžeme se s ní setkat na mnoha zahrádkách v ČR. 



     Rostliny rodu Ageratum (z řeckého ageratos = nestárnoucí) získaly své jméno podle způsobu tvorby květů. Nové květy vyrůstají přes květy odkvetlé, takže rostlina vypadá stále jako kvetoucí a nestárnoucí květina. Květy mají průměr až 2 cm a mohou být růžové, fialové, světlemodré nebo bílé. Rod Ageratum se skládá z přibližně 30 druhů, ale pouze několik druhů bylo fytochemicky
vyšetřováno (Burkill, 1985).
     A. conyzoides je v oblasti svého rozšíření využívána v tradiční lidové medicíně (Ming, 1999) a její moderní farmakobotanický výzkum prokázal širokou paletu farmakologických účinků (Kamboj a Saluja, 2008). Velmi často se používá v tradiční brazilské medicíně. Vodné extrakty listů nebo celých rostlin jsou používány k léčbě koliky, nachlazení a horečky, průjmu, revmatismu, křečí nebo jako tonikum (Penna 1921; Jaccoud 1961; Correa 1984; Cruz 1985; Marques-Neto et al.,1988; Negrelle et al., 1988; Oliveira et al., 1993). Působí příznivě na popáleniny a je doporučováno jako účinné antireumatikum  (Brasil Ministério, 1989). Ve střední Africe se používá k léčbě pneumonie, ran a popálenin (Durodola,1977). Githen ve své souhrnné práci (1948) uvádí, že rostlina má využití v oftalmologii, při kolikách, léčbě vředů a ošetřování ran. V knize Lékařské rostliny v Senegalu (Kerharo a Adam, 1974) se uvádí, že rostlina má antialergické a antipyretické účinky. V některých zemích Afriky je používána při kožních onemocněních, hojení ran, duševních a infekčních chorobách, bolestech hlavy a dušnosti (Adjanohoun et al., 1988; Durodola, 1977) a uvádí se, že má antiastmatické, antispastické a hemostatické účinky (Kokwaro, 1976). V Indii používají tento druh pro jeho bakteriocidní účinky, (Borthakur a Baruah, 1987), stejně jako v Asii, Jižní Americe a Africe (Almagboul 1985, Ekundayo a kol., 1988). V Kamerunu a Kongu má rostlina tradiční použití při léčbě horečky, revmatismu, bolesti hlavy a koliky (Menut et al., 1993, Bioka et al., 1993). Na ostrově  Réunion se celá rostlina používá jako antidysenterikum (Vera, 1993).
     V rostlině A.  conyzoides byly jako účinné bioaktivní látky nalezeny zejména mono- a seskviterpeny, triterpeny a steroly, flavonoidy, chromeny, chromony, benzofurany, kumariny a alkaloidy. 
     Mezi terpenickými látkami bylo identifikováno 20 monoterpenů (5.0%), 7 oxygenovaných  monoterpenoidů (0.08-1.4%)], 20 seskviterpenů  (5.1%), čtyři oxygenované seskviterpenoidy (0.8%) a tři fenylpropanoidy a benzenoidy (2.33%). Nejvíce zastoupenými  monoterpeny byly sabinen, β-pinen, β-phellandren, 1,8-cineol a limonen, terpinen-4-ol, α-terpineol, linalool, α-pinen, eugenol a methyleugenol. Mezi seskviterpenickými uhlovodíky oleje se semen rostliny (26.48% v oleji) obsahovaly β-caryophyllen (19.79%), caryophyllen epoxid (0.5%), β-seskviphellandren (1.2-1.99%), δ-cadinen (4.3%) a τ-cadinen (1.44%) (Rao a Nigam, 1973; Ekundayo  et al., 1988; Rana a Blazquez, 2003) (Kamboj a Saluja, 2008). Z polyhydroxyflavonů byl nalezen scutelarin-5,6,7,4'-tetrahydroxyflavon, quercetin, quercetin-3-rhamanopyranosid, kaempferol, kaempferol-3-rhamnopyranosid a kaempferol-3,7-diglukopyranosid (Nair et al., 1977; Gill et al., 1978; Adesogan a Okunade, 1979; Gonzales et al., 1984, 1991; Vyas a Mulchandani, 1986; Horie et al., 1993; Yadava a Kumar, 1999).
     V esenciálním oleji A.  conyzoides byly jako účinné bioaktivní látky nalezeny: 7-methoxy-2,2-dimethylchromen (prekocen I) v rozmezí od 30 (vietnamský olej) až 93% (konžský olej) a ageratochromen (prekocen II) jehož procentuální zastoupení v různých typech olejů se pohybuje od 0,7 až 55% (Pham et al., 1976; Sharma et al., 1980; Quijano et al., 1982; Wandji et al., 1996).
Z dalších příbuzných sloučenin byl nalezen encekalin, demethylencalin, dihydroencekalin, demethoxyencekalin, dihydrodemethoxycencalin, 6-vinyl-7-methoxy-2,2-dimethyl-chromen,  a 2- (l'-oxo-2'-methylpropyl)-2-methyl-6,7-dimethoxychromen (Koteppa et al., 1998; Pari et al., 1998).
     V hexanovám extraktu z nadzemních části rostliny byly nalezeny 2,2-dimethylchromen-7-O-beta-glukopyranosid, [61,62] 6-acetyl-2,2'-dimethyl-3,4-dihydrochromen (Ekundayo et al., 1988), 6-(1-methoxy)ethyl) -7-methoxy-2,2-dimethylchromen, 6- (l-hydroxyethyl) -7-methoxy-2,2-dimethylchromen, 6- (1-ethoxyethyl) -7-methoxy-2,2-dimethyl-chromen, 6-angeloyloxy-7-methoxy-2,2-dimethylchromen a neoddělitelná směs encekanescinů (Gonzalez et al., 1991). Dále byly nalezeny deriváty benzofuranu, 2- (2'-methylethyl) -5,6-di-methoxybenzofuran (Pari et al., 1998), 14-hydroxy-2H, 3-dihydroeuparin (Ahmed et al., 1999), 6,7,6 ', 7'-tetramethoxy-2,2,2',2'-tetramethyl-3 '(4') - dehydro-3'-4S-bichroman (Katsuri et al., 1967, 1973) a deriváty chromonu: 3- (2'-methylpropyl) -methyl-6,8-dimethoxychrom-4-onu a 2- (2'-methylprop-2'-enyl)-2-methyl-6,7-dimethoxychroman-4-on (Koteppa et al., 1987; Pari et al., 1998).
     Hlavním triterpenem nalezeným v rostlině je friedelin (Hui a Lee, 1971) a hlavními steroly jsou β-sitosterol (26,7%) a stigmasterol (59,9%). Z dalších steroidů byly v malém množství nelezeny brassikasterol (0,3%) a dihydrobrassikasterol (2,7%), spinasterol (5,2%), dihydrospinasterol (5,7%) (Horng et al., 1976; Dubey et al., 1989). Listy také obsahují vzácný sterol, stigmast-7-en-3β-ol (Dogra, 2915).
     Z alkaloidů byly v A.  conyzoides nalezeny dva izomerní pyrrolizidinové alkaloidy, lycopsamin a echinatin. Jsou jedinými alkaloidy izolovanými z této rostliny (Wiedenfeld H, Roder, 1991) a jsou do jisté míry zodpovědné za jedovatost rostliny.  Vyvolávají patologické změny na játrech (Sani a Bahri, 1994) a mohou způsobit rakovinu jater (Fu et al., 2002). V Etiopii došlo k hromadné otravě v důsledku kontaminace zrna s A. conyzoides (Wiedenfeld, 2011). 
     Jiné sloučeniny izolované z rostliny zahrnují (+) - sesamin (Gonzales et al., 1991), aurantiamidacetát (Sur et al., 1997), kyselinu fumarovou a kávovou (Nair et al., 1977), fytol, vyšší uhlovodíky (C27 až C32) (Vera, 1993) a (Z)12- (6-methyl)-heptadekenovou kyselinu (Pari et al., 2000).
Literatura
Adesogan EK, Okunade AL. A new flavone from Ageratum conyzoides. Phytochemistry 1979; 18: 1863-1864.
Adjanohoun EJ, Ahyi AM, Ake-Assi L. Medicine traditionelle et pharmacopee, 1988.
Ahmed AA, Abou-Douh AM, Mohamed AE, Hassan ME, Karchesy J. A New Chromene Glucoside from Ageratum conyzoides. Planta Med. 1999; 65: 171.
Almagboul AZ, Farroq AA, Tyagi BR. Antimicrobial activity of certain sudanese plants used in folkloric medicine: Screening for antibacterial activity, part II. Fitoterapia 1985; 56: 103–109.
Bhatt JR, Singh JS, Singh SP, Tripathi RS, Kohli RK. Invasive Alien Plants: An Ecological Appraisal for the Indian Subcontinent, CABI, 2011; 314 stran.
Bioka D, Banyikwa FF, Choudhuri MA. Analgesic effects of a crude extract of Ageratum
conyzoides in the rat. Acta Hort. 1993; 332: 171–176.
Borthakur N, Baruah AKS. Search for precocenes in Ageratum conyzoides Linn. of North-East India. J. Indian Chem Soc. 1987; 64: 580–581.
Brasil Ministério da Saúde, Central de Medicamentos. Ageratum conyzoides. In: Programa de pesquisas de plantas medicinais: Primeiros resultados. Brasília, 1989.
Burkill HM. The Useful Plants of West Tropical Africa, vol. 1. Kew: Royal Botanic Gardens; 1985.
Correa, M.P. Dicionario das plantas úteis do Brasil e das exóticas cultivadas. Ministério da Agricultura Rio de Janeiro, IBDF 1984; 2: 139.
Cruz GL. Dicionário das plantas úteis do Brasil, 3 ed. Civilização Brasileira, Rio de Janeiro, 1985.
Ekundayo O, Laasko I, Hiltunen R. Essential Oil of Ageratum conyzoides. Planta Med. 1988; 54: 55-57. 
Dogra, N. K. (2015). A Review on Traditional Uses Chemical Constituents and Pharmacology of Ageratum conyzoides L Asteraceae. International Journal of Pharmaceutical & Biological Archive, 5(5).
Dubey S, Gupta KC. Matsumoto T, Sterols of Ageratum conyzoides L. Herba Hung 1989; 28: 71.
Horng CJ, Lin SR, Chen AH. Phytochemical Study on Ageratum conyzoides. Formosan Sci 1976; 30: 101-105.
Durodola JI. Antibacterial property of crude extracts from a herbal wound healing remedy Ageratum conyzoides L. Planta Medica 1977; 32: 388-390.
Ekundayo O, Laasko I, Hiltunen R. Essential Oil of Ageratum conyzoides. Planta Med 1988; 54: 55-57.
Fu PP, Yang YC, Xia Q, Chou MC, Cui YY, Lin G. (2002). Pyrrolizidine alkaloids-tumorigenic components in Chinese herbal medicines and dietary supplements. J Food Drug Anal. 2002; 10(4): 198–211. 
Gill S, Mionskowski H, Janczewska D, Kapsa G. Flavonoid compounds of Ageratum conyzoides L. Herb Acta Pol Pharm. 1978; 35: 241.
Githens TS. Drug Plants of Africa. Afr Handbooks 1948; 8: 59.
Gonzalez AG, Aguiar ZE, Grillo TA, Luis JG, Rivera A, Calle JJ. Ageratum conyzoides: A tropical source of medicinal and agricultural products. Perkin Trans. 1984; 1: 2945.
Gonzalez AG, Aguiar ZE, Grillo TA, Luis JG, Rivera A, Calle JJ. Methoxy flavone from Ageratum conyzoides. Phytochemistry 1991; 30: 1269.
Horie T, Tominaga H, Kawamura Y. Revised structure of a natural flavone from Ageratum conyzoides. Phytochemistry 1993; 32: 1076-1077.
Hui WH, Lee WK. Triterpenoid and steroid constituents of some Lactuca and Ageratum species of Hong Kong. Phytochemistry 1971; 10: 899-901.
Jaccoud RJS. Contribuição para o estudo formacognóstico do Ageratum conyzoides L. Rev Bras Farm. 1961; 42(11/12): 177–197.
Kamboj A, Saluja A. (2008). Ageratum conyzoides L.: A review on its phytochemical and pharmacological profile. Int J Green Pharm. 2008; 2(2): 59-68.
Katsuri TR, Manithomes TM. Essential oil of Ageratum conyzoidesisolation and structure of two new constituents. Tetrahedron Let. 1967 ;27: 2573.
Katsuri TR, Thomas M, Abraham EM. Essential oil of Ageratum conyzoides: Isolation and structure of two new constituents. Indian J Chem. 1973; 11: 91-95.
Kerharo J, Adam JG. La pharmacopee senegalaise traditionelle: Plantes. Medicinales et toxiques vol. 1, Paris: Vigot; 1974. p. 101.
Kokwaro JO. Medicinal plants of East Africa. Nairobi: East African Literature Bureau; 1976. p. 58.
Koteppa P, Rao  J , Subramanyan B , Rastogi JN, Devakumar C. Benzofuran and other constituents of the Oil of Ageratum conyzoides. Phytochemistry 1998; 49: 1385-1388.
Marques-Neto JF, Lapa A, Kubota M. Efeitos do Ageratum conyzoides Lineé no tratamento da artrose. Rev Bras Reumat. 1988; 28(4): 34–37.
Menut C, Sharma S, Luthra C. Aromatic plants of tropical central Africa, Part X—Chemical
composition of essential oils of Ageratum houstonianum Mill. and Ageratum conyzoides L. from
Cameroon. Flavour Fragrance J. 1993; 8(1): 1–4.
Ming LC.  Ageratum conyzoides: A tropical source of medicinal and agricultural products. Perspectives on New Crops and New Uses, J. Janick (ed.), ASHS Press, Alexandria, VA. 1999; 469-473. 
Nair AG, Kotiyal JP, Subramaian SS. Chemical constituents of the leaves of Ageratum conyzoides. Indian J Pharma 1977; 39: 108.
Negrelle RRB, Sbalchiero D, Cervi AC. Espécies vegetais utilizadas na terapêutica popular no município de Curitiba, Paraná, Brasil. Univ. Federal do Paraná, 1988.
Okunade AL. Ageratum conyzoides L.(Asteraceae). Fitoterapia, 2002; 73(1): 1-16.
Oliveira F, Akisue MK, Garcia LO. Caracterização farmacognóstica da droga e do extrato
fluído de mentrasto, Ageratum conyzoides L. Lecta 1993; 11(1): 63–100.
Pari K, Rao PJ, Subrahmanyam B, Rasthogi JN, Devakumar C. Benzofuran and other constituents of essential oil of Ageratum conyzoides, Phytochemistry 1998; 49: 1385-1387.
Pari K, Subrahmanyam B, Rastogi JN, Devakumar C, Rao PJ. Insecticidal (Z)-6-methyl-12-heptadecenoic acid from the essential oil of Ageratum conyzoides. Indian J Chem Sect B 2000; 39B: 451.
Penna A. Notas Sobre Plantas Brasileiras. Araújo Penna Filhos, Rio de Janeiro, 1921.
Pham TT, Nguyen VD, Vien DL. Essential oil of fi jian Ageratum conyzoides L. Tap Chi Hoa Hoc 1976; 14: 29.
Quijano L, Calderson JS, Gomez GF, Rios T. In vitro cytotoxicity of flavonoids against MK2 and C6 tumour cells. Phytochemistry 1982; 21: 2965.
Rana VS, Blazquez MA. Chemical composition of the Volatile Oil of Ageratum conyzoides aerial parts. Int J Aromather. 2003; 13: 203-206.
Rao JT, Nigam SS. Reichst. Aromen Koerperpflegem 1973; 23: 209-212.
Sani Y, Bahri S. Pathological changes in liver due to the toxicity of Ageratum conyzoides. Penyakit Hewan Indonesia, 1994; 26(48): 64–70. 
Sharma GP, Garg BD, Girgune JB, Jain NK. Chemical Investigation of the essential oil from Ageratum conyzoides Linn. Univ Indore Res J 1980; 6 :6-11
Sur N, Poi R, Bhatt acharyya A, Adityachoudhury NJ. Isolation of aurantiamide acetate from Ageratum conyzoides. Indian J Chem Soc. 1997; 74: 249.
Vera R. Chemical composition of the essential oil of Ageratum conyzoides L. (Asteraceae) from Reunion. Flavour Fragrance J. 1993; 8: 256–260.
Vyas AV, Mulchandani NB. Polyoxygenated flavones from Ageratum conyzoides. Phytochemistry 1986; 25: 2625-2627.
Wandji J, Bissangou MF, Ouambra JM, Silou T, Abena A, Keita A. Allelochemicals from Ageratum conyzoides L. and Oryza sativa L. and their eff ects on related Pathogens. Fitoterapia 1996; 67: 427.
Wiedenfeld H. Plants containing pyrrolizidine alkaloids: toxicity and problems. Food Addit Contam: Part A. 2011; 28(3): 282–292.
Wiedenfeld H, Roder E. Pyrrolizidine Alkaloids from Ageratum conyzoides. Planta Med 1991; 57: 578.
Yadava RN, Kumar S. A novel Isoflavone from the stems of Ageratum conyzoides. Fitoterapia   1999; 70: 475-477.
 
 
  Přihlásit se
Přezdívka

Heslo

Ještě nemáte svůj účet? Můžete si jej vytvořit zde. Jako registrovaný uživatel získáte řadu výhod. Budete moct upravit vzhled tohoto webu, nastavit zobrazení komentářů, posílat komentáře, posílat zprávy ostatním uživatelům a řadu dalších.

  Související odkazy
· Více o tématu prof Patočka
· Další články od autora Prof. Patocka


Nejčtenější článek na téma prof Patočka:
Kyselina fytová a naše zdraví


  Hodnocení článku
Průměrné hodnocení: 5
Účastníků: 10

Výborný

Zvolte počet hvězdiček:

Výborný
Velmi dobré
Dobré
Povedený
Špatné


  Možnosti

 Vytisknout článek Vytisknout článek

 Poslat článek Poslat článek

Související témata

prof Patočka





Odebírat naše zprávy můžete pomocí souboru backend.php nebo ultramode.txt.
Powered by Copyright © UNITED-NUKE, modified by Prof. Patočka. Všechna práva vyhrazena.
Čas potřebný ke zpracování stránky: 0.05 sekund

Hosting: SpeedWeb.cz

Administrace