Diterpenoidní
sekundární metabolity číšenek
Jiří
Patočka
Číšenky jsou drobné stopkovýtrusé houby, jejichž v mládí blankou uzavřené vejčité až kulovité plodnice se ve stáří otevírají do nálevkovitého tvaru. Venkovní strana je lysá nebo chlupatá, uvnitř s drobnými pecičkami, nazývanými peridioly, které připomínají drobná vajíčka. Peridioly jsou ke dnu nálevek připevněny složitě utvářeným přívěskem a jsou naplněná drobnými výtrusy. Peridioly se rozpadají při dešti a kapky vody z nich uvolňují výtrusy. Číšenky nejsou jedlé houby.
Číšenky se vyskytují na vlhkých, silně pohnojených půdách, hnoji, na rozkládajícím se listí nebo trouchnivějících větvích a pařezech listnatých stromů, tlejícím listí a zbytcích rostlin. Můžeme je nalézt po celý rok na dřevě a jeho zbytcích, v listnatých a smíšených lesích, křovinách, parcích apod. Poměrně hojná je zejména číšenka rýhovaná (Cyathus striatus), která je nápadná z vnějšku rezavě chlupatými a zevnitř rýhovanými plodnicemi. Podobně drobná (kolem 1 cm) a na stejných místech rostoucí míšenka hrnečková (Cyathus olla) nebo číšenka výkalová (Cyathus stercoreus) nemají plodnice zevnitř rýhované ani zvnějšku rezavě chlupaté.
Plodnice číšenek jsou bohaté na terpenoidní látky, které vykazují zajímavé biologické aktivity. Z číšenky rýhované byly izolovány tři látky s antibiotickou aktivitou, které byly nazvány striatiny: A, B a C (Anke et al., 1977). Jsou účinné proti gramnegativním bakteriím. Další dva pyridinové diterpenoidy byly izolovány z umělé kultury číšenky rýhované (Cyathus cf . striatus) nalezené v severním Thajsku (Richter et al., 2016). Tyto látky byly nazvány pyristriatiny A a B a vykazují antimikrobiální účinky proti grampozitivním bakteriím a houbám. Z číšenky rýhované bylo také izolováno šest vysoce oxidovaných polycyklických xylosidů, které byly nazvány striatoidy A až F, z nichž některé mají neobvyklý 15,4'-etherový kruhový systém (Bai et al., 2015). Striatoidy vykazují poměrně vzácný biologický účinek: zvyšují růst neuritů zprostředkovaný nervovým růstovým faktorem (NGF) v buňkách krysího feochromocytomu (PC-12). Vykazují mírnou cytotoxickou aktivitu a inhibují produkci oxidu dusnatého (NO). Další tři diterpenoidy , cyathiny T, V a W, byly izolovány z africké číšenky Cyanthus africanus (Han et al., 2015). Ze stejné číšenky pochází i diterpenoidy neocyathin S a neocyathin T (Kou et al., 2019), které také podporují růst neuritů zprostředkovaných nervovým růstovým faktorem (NGF), nebo 11 nových protizánětlivě účinkujících cyafricaninů A až K izolovaných z této houby nedávno (Yin et al., 2019). Diterpenoidy s účinkem na neurity byly nalezeny i v dalších houbách (Tang et al., 2015).
Literatura
Anke T, Oberwinkler F. The striatins--new antibiotics from the basidiomycete Cyathus striatus (Huds. ex Pers.) Willd. J Antibiot (Tokyo). 1977;30(3):221-225. doi:10.7164/antibiotics.30.221
Han JJ, Zhang L, Xu JK, et al. Three new cyathane diterpenoids from the medicinal fungus Cyathus africanus. J Asian Nat Prod Res. 2015;17(5):541-549. doi:10.1080/10286020.2015.1043900
Kou RW, Du ST, Li YX, et al. Cyathane diterpenoids and drimane sesquiterpenoids with neurotrophic activity from cultures of the fungus Cyathus africanus. J Antibiot (Tokyo). 2019;72(1):15-21. doi:10.1038/s41429-018-0106-3
Richter C, Helaly SE, Thongbai B, Hyde KD, Stadler M. Pyristriatins A and B: Pyridino-Cyathane Antibiotics from the Basidiomycete Cyathus cf. striatus. J Nat Prod. 2016;79(6):1684-1688. doi:10.1021/acs.jnatprod.6b00194
Sterner O, Anke H. Toxic terpenoids isolated from higher fungi.- Czech Mycol. 1995; 48: 39-52
Tang HY, Yin X, Zhang CC, Jia Q, Gao JM. Structure Diversity, Synthesis, and Biological Activity of Cyathane Diterpenoids in Higher Fungi. Curr Med Chem. 2015;22(19):2375-2391. doi:10.2174/0929867322666150521091333
Yin X, Wei J, Wang WW, et al. New cyathane diterpenoids with neurotrophic and anti-neuroinflammatory activity from the bird's nest fungus Cyathus africanus. Fitoterapia. 2019;134:201-209. doi:10.1016/j.fitote.2019.02.013
