Cyklické
dipeptidy hnojníku řasnatého
Jiří
Patočka
Hojník řasnatý (Coprinus plicatilis, syn. Parasola plicatilis) je malá saprotrofní houba s křehkým koboučkem o průměru do 35 mm. Jedná se o široce rozšířený druh v Evropě a Severní Americe. Tento druh hnojníku roste hojně v travnatých oblastech, samostatně, rozptýlených nebo v malých skupinách. Plodnice vyrostou v noci po dešti a jakmile rozptýlí své spory po okolí, samy rozloží. Je to jedlý druh.
Rod Coprinus je bohatým zdrojem sekundárních metabolitů. Předchozí studium basidiomycet tohoto rodu prokázal, že obsahují terpenoidy, včetně seskviterpenoidů, diterpenoidů a triterpenoidů, které vykazovaly bohatou variabilitu biologických aktivit (Kim et al., 2014; Liu et al., 2012a,b, 2014; Melanie et al., 2005; Shamsulhaq et al. 2006). V rámci čínského programu vyhledávání bioaktivních látek z vyšších hub (Chen et al., 2016; Liu, 2005, 2006; Zhou et al., 2012; Ding et al. 2012, 2013; Feng et al.,. 2016) byla pozornost zaměřena také na hnojník řasnatý (Zhao et al., 2018)., z něhož byly izolovány tři cyklické dipeptidy, z nichž látka 1 [(Cyclo (Pro-4-hydroxy-Leu)] nebyla dosud v přírodě nalezena. Látky 2 [Cyclo-(L-Pro-L-Tyr)] a 3 [Cyclo-(L-Ala -L-Val)] byly známy již dříve (Jayatilake et al. 1996; Qin et al., 1981) z jiných zdrojů. Všechny sloučeniny byly hodnoceny na cytotoxicitu proti pěti buněčným liniím lidské rakoviny, ale prokázaly jen malou aktivitu (Zhao et al., 2018).
Literatura
Chen HP, Zhao ZZ, Zhang Y, Bai X, Zhang L, Liu JK. (+)- and (−)-ganodilactone, a pair of meroterpenoid dimers with pancreatic lipase inhibitory activities from the macromycete Ganoderma leucocontextum. RSC Advances. 2016; 6: 64469–64473. doi:10.1039/C6RA10638B.
Ding JH, Feng T, Li ZH, Yang XY, Guo H, Yin X, Wang GQ, Liu JK. Trefolane A, a sesquiterpenoid with a new skeleton from cultures of the basidiomycete Tremella foliacea. Org Lett. 2012; 14: 4976–4978. doi:10.1021/ol302184r.
Ding JH, Feng T, Cui BK, Wei K, Li ZH, Liu JK. Novel sesquiterpenoids from cultures of the basidiomycete Irpex lacteus. Tetrahedron Lett. 2013; 54: 2651–2654. doi:10.1016/j.tetlet.2013.03.038.
Feng T, Cai JL, Li XM, Zhou ZY, Huang R, Zheng YS, Li ZH, Liu JK. Phellibarin D with an unprecedented triterpenoid skeleton isolated from the mushroom Phellinus rhabarbarinus. Tetrahedron Lett.2016; 57: 3544–3546. doi:10.1016/j.tetlet.2016.06.114.
Jayatilake GS, Thornton MP, Leonard AC, Grimwade JE, Baker BJ. Metabolites from an antarctic sponge-associated bacterium, Pseudomonas aeruginosa. J Nat Prod. 1996; 59: 293–296. doi:10.1021/np960095b.
Kim SO, Sakchaisri K, Asami Y, Ryoo IJ, Choo SJ, Yoo ID, Soung NK, Kim YS, Jang JH, Kim BY, et al. C2 and C3 stimulate lipolysis in 3T3-L1 adipocytes and suppress adipogenesis in 3T3-L1 preadipocytes. J Nat Prod. 2014; 77: 744–750. doi:10.1021/np400520a.
Liu JK. N-containing compounds of macromycetes. Chem Rev. 2005; 105: 2723–2744. doi:10.1021/cr0400818.
Liu JK. Natural terphenyls: developments since 1877. Chem Rev. 2006; 106: 2209–2223. doi:10.1021/cr050248c.
Liu YZ, Li YY, Ou YX, Xiao SY, Lu CH, Zheng ZH, Shen YM. Guanacastane-type diterpenoids with cytotoxic activity from Coprinus plicatilis. Bioorg Med Chem Lett. 2012a; 22: 5059–5062. doi:10.1016/j.bmcl.2012.06.006.
Liu YZ, Li YY, Sun YF, Zheng ZH, Song SY, Su WJ, Shen YM. Highly Acetylated Lanostane-Type Triterpenoids from Coprinus cinereus 120. Helv Chim Acta. 2012b; 95: 282–285. doi:10.1002/hlca.201100312.
Liu YZ, Lu CH, Shen YM. Guanacastane-type diterpenoids from Coprinus plicatilis. Phytochem Lett. 2014; 7: 161–164. doi:10.1016/j.phytol.2013.11.014.
Melanie K, Carola V, Olov S, Heidrun A, Eckhard T. Heptemerones A-G, seven novel diterpenoids from coprinus heptemerus: producing organism, fermentation, isolation and biological activities. J Antibiot. 2005; 58: 390–396. doi:10.1038/ja.
Qin WJ, Kung CF, Fan CT, Su HY, Li LP, Pien TL, Fang IW. Studies on chemical constituents of Pinellia pedatisecta Schott. I Zhongcaoyao. 1981; 12: 5–9.
Shamsulhaq Z, Chibuike CU, Athar A, Michael OE, Edward PS, Paul H. New bioactive natural products from Coprinus micaceus. Nat Prod Res. 2006; 20: 1283–1289. doi:10.1080/14786410601101829.
Zhao JY, Ding JH, Li ZH, Feng T, Zhang HB, Liu JK. A new cyclic dipeptide from cultures of Coprinus plicatilis. Nat Prod Res. 2018; 32(8): 972-976.
Zhou ZY, Shi GQ, Fontaine R, Wei K, Feng T, Wang F, Wang GQ, Qu Y, Li ZH, Dong ZJ, et al. Evidence for the natural toxins from the mushroom Trogia venenata as a cause of sudden unexpected dech in Yunnan Province, China. Angew Chem Int Ed. 2012; 51: 2368–2370. doi:10.1002/anie.201106502
