Bioaktivní látky mořských bakterií: korormicin
Datum: Pátek, 11.05. 2018 - 14:57:22
Téma: prof Patočka


Bioaktivní látky mořských bakterií: korormicin

Jiří Patočka

     Antibiotikum korormicin bylo izolováno z mořské bakterie Pseudoalteromonas sp. F-420 v roce 1996  japonskými autory (Yoshikawa et al., 1997). Ti prokázali, že korormicin  silně inhibuje transdukující NADH-chinon reduktázu (NQR) spojenou s dýchacím řetězcem (Yoshikawa et al., 1999; Nakayama et al., 1999). Studium mechanismu účinku korormicinu na gramnegativní bakterie ukázalo jak funguje bakteriální systém NQR a jak se podílí na patogenicitě bakterií (Hayashi et al., 2001, 2002;  Häse et al., 2001).  Korormicin má planární strukturu (Yoshikawa et al., 2003) se čtyřmi možnými diastereoisomery (Uehara et al., 1999; Kobayashi et al., 2000).



     Z ethanolového extraktu mořské bakterie Pseudoalteromonas, kmen J010 z, který byl izolován  z povrchu  korálové řasy Neogoniolithon fosliei, bylo získáno třináct přírodních látek. Patří mezi ně nový brompyrrol, 4 '- ((3,4,5-tribrom-lH-pyrrol-2-yl) methyl) fenol a pět nových korormicinů G-K (2-6). Také byl izolován známý induktor metamorfózy larválních korálů, tetrabromopyrrol (TBP), pět známých korormicinů (A-E, dříve označovaných 1, la-c a 3) a bromoalterochromid A (BAC-A) (Tebben et al., 2014). Bylo tak prokázáno, že přírodní látky korormicinového typu jsou v mořském světě značně rozšířené a že jejich biologická  aktivita nabízí řadu zajímavých možností pro současnou medicínu. Korormycin byl připraven synteticky  (Kobayashi et al., 2001), podobně jako některé jeho syntetické deriváty, použitelné jako antibiotika (Dibrov et al., 2018).
Literatura
Dibrov P, Dibrov E, Pierce G. U.S. Patent Application No. 15/500,006. 2018.
Hayashi M, Nakayama Y, Unemoto T. Recent progress in the Na(+)-translocating NADH-quinone reductase from the marine Vibrio alginolyticus. Biochim Biophys Acta. 2001; 1505(1): 37-44.
Hayashi M, Shibata N, Nakayama Y, Yoshikawa K, Unemoto T. Korormicin insensitivity in Vibrio alginolyticus is correlated with a single point mutation  of Gly-140 in the NqrB subunit of the Na(+)-translocating NADH-quinone reductase. Arch Biochem Biophys. 2002; 401(2): 173-177.
Häse CC, Fedorova ND, Galperin MY, Dibrov PA. Sodium ion cycle in bacterial
pathogens: evidence from cross-genome comparisons. Microbiol Mol Biol Rev. 2001; 65(3): 353-370.
Kobayashi Y, Nakayama Y, Yoshida S. Determination of the stereoisomer of korormicin from eight possible stereoisomers by total synthesis. Tetrahedron Letters, 2000;  41(9): 1465-1468.
Kobayashi Y, Yoshida S, Nakayama Y. Total synthesis of korormicin. Eur J Org Chem. 2001; 2001(10),:1873-1881.
Nakayama Y, Hayashi M, Yoshikawa K, Mochida K, Unemoto T. Inhibitor studies of a new antibiotic, korormicin, 2-n-heptyl-4-hydroxyquinoline N-oxide and Ag+ toward the Na+-translocating NADH-quinone reductase from the marine Vibrio lginolyticus. Biol Pharm Bull. 1999; 22(10): 1064-1067.
Tebben J, Motti C, Tapiolas D, Thomas-Hall P, Harder T. A coralline algal-associated bacterium, pseudoalteromonas strain J010, yields five new korormicins and a bromopyrrole. Mar Drugs. 2014; 12(5): 2802-2815.
Uehara H, Oishi T, Yoshikawa K, Mochida K, Hirama M. The absolute configuration and total synthesis of korormicin. Tetrahedron letters, 1999; 40(49): 8641-8645.
Yoshikawa K, Adachi K, Nishida F, Mochida K. Planar structure and antibacterial activity of korormicin derivatives isolated from Pseudoalteromonas  sp. F-420. J Antibiot (Tokyo). 2003; 56(10): 866-870.
Yoshikawa K, Nakayama Y, Hayashi M, Unemoto T, Mochida K. Korormicin, an antibiotic specific for gram-negative marine bacteria, strongly inhibits the respiratory chain-linked Na+-translocating NADH: quinone reductase from the marine Vibrio alginolyticus. J Antibiot (Tokyo). 1999; 52(2): 182-185.
Yoshikawa K, Takadera T, Adachi K, Nishijima M, Sano H. Korormicin, a novel antibiotic specifically active against marine gram-negative bacteria, produced by a marine bacterium. J Antibiot (Tokyo). 1997; 50(11): 949-953.






Tento článek najdete na webu Toxicology - Prof. RNDr. Jiří Patočka, DrSc
http://toxicology.cz

Tento článek najdete na adrese:
http://toxicology.cz/modules.php?name=News&file=article&sid=1062