Alkaloidy
Haplophyton cimicidum
Jiří Patočka
Haplophyton cimicidum je keřovitá rostlina s drobnými, jasně žlutými pětiplátečnými květy, která roste v některých částech Mexika a Střední Ameriky a je známa jako Cockroach Plant. Sušené listy rostliny či jejich výluh jsou účinným prostředkem k hubení švábů, komárů, much, vší a blech. Látkou zodpovědnou za insekticidní vlastnosti rostliny je haplofytin, alkaloid aspidosperminového typu (Yates et al., 1973). Haplofytin a jemu podobné látky se staly předmětem zájmu při hledání přírodních, ekologicky přijatelných insekticidů (Mejía-Oneto a Padwa, 2008).
Haplophyton cimicidum je zdrojem i dalších podobných alkaloidů, jejichž významným strukturním prkem je přítomnost indolového jádra (Kam a Choo, 2006). Jsou to např. haplocin, cimicin nebo cimicidin (Cava et al., 1973). Nedávné výsledky výzkumu ukázaly, že indolové alkaloidy jsou nejvýznamnějšími biologicky aktivními metabolity této rostliny a mechanismus účinku pravděpodobně spočívá v jejich schopnosti inhibovat acetylcholinesterázu (Llanos-Romero et al., 2014).
Literatura
Cava MP, Lakshmikanthan MV, Talapatra SK, Yates P, Rae ID, Rosenberger M, Szabo AG, Douglas B, Weisbach JA. Cimicine and cimicidine, lactonic alkaloids from Haplophyton cimicidum. Can J Cjem 1973; 51: 3102-3109.
Kam T-S, Choo Y-M. Bisindole alkaloids. Alkaloids Chemistry Biology 2006; 63: 181-337.
Meíja-Oneto JM, Padwa A. Total synthesis of the alkaloid (±)-Aspidophytine based on carbonyl ylide cycloaddition chemistry. Helv Chim Acta 2008; 91: 285-302.
Llanos-Romero RE, Cárdenas R, Zúñiga B, Herrera-Santoyo J, Guevara-Fefer P. Acetylcholinesterase inhibitory activity of Haplophyton cimicidum. Nat Prod Res.
2014; 28(10): 757-759.
Yates P, Maclachlan FN, Rae ID, Rosenberger M, Szabo AG, Willis CR, Cava MP, Behforouz M, Lakshmikantham MV. Haplophytine a novel type of indole alkaloid. J Am Chem Soc 1973; 95: 7842-7850.
